1、*第四章第四章 红外红外吸收吸收光谱光谱分析法分析法4.3 常见有机化常见有机化合物的红外谱图合物的红外谱图Infrared spectrograph of organic compoundsInfrared absorption spectroscopy,IR*化合物化合物(基团基团)的特征频率的特征频率(实际上是指波数实际上是指波数值值，习惯用，习惯用表示表示)是红外光谱用以定性是红外光谱用以定性的基础。的基础。主要化合物主要化合物(基团基团)的红外光谱的红外光谱*4.3.1 典型有机化合物的红外光谱典型有机化合物的红外光谱1. 饱和烃及其衍生物饱和烃及其衍生物(1)(1)烷烃烷烃（CH3，CH2，CH）振动形式振动形式(CH, CC) 红外光谱特征：红外光谱特征： (a) CH的伸缩振动的伸缩振动CH2 对称伸缩对称伸缩 2853cmcm-1-11010CH3 对称伸缩对称伸缩 2872cmcm-1-11010 CH2不对称伸缩不对称伸缩 2926cmcm-1-11010 CH3不对称伸缩不对称伸缩 2962cmcm-1-11010区分饱和与不饱和区分饱和与不饱和3600 cm-
2、1) (2) 碳氧伸缩振动碳氧伸缩振动 (1100 cm-1) )支支：-15 cm-1不饱和不饱和：-30 cm-1游游离离醇、醇、酚酚伯伯-OH 3640 cm-1仲仲-OH 3630 cm-1叔叔-OH 3620 cm-1酚酚-OH 3610 cm-11050 cm-11100 cm-11150 cm-11200 cm-1有氢键缔合，有氢键缔合， ，宽峰，宽峰这这些些频频率率值值不不是是绝绝对对的的，还还与与取取代代情情况况密密切切相相关关。随随着着C上上取取代代基基数数目目的的增增加加而而频频率率向向低低波数位移。波数位移。*OH 基团特性：基团特性： 双分子缔合（二聚体）双分子缔合（二聚体）35503450 cm-1多分子缔合（多聚体）多分子缔合（多聚体）34003200 cm-1(2) 分子内氢键：分子内氢键：羟基与邻位极性基团形成强的分子内氢键，羟基与邻位极性基团形成强的分子内氢键， OH显著低显著低移，甚至与烷基谱带重叠在一起移，甚至与烷基谱带重叠在一起(1) 分子间氢键：分子间氢键：多元醇（如多元醇（如1,2-二醇二醇 ） 36003500 cm-1螯合键（和螯合键（
3、和C=O，NO2等）等）35003200 cm-1多分子缔合（多聚体）多分子缔合（多聚体） 34003200 cm-1*羟基浓度增大，造成羟基浓度增大，造成OH氢氢键的缔合作用使得键的缔合作用使得OH向低向低波数移动波数移动*1405-1385cm-11372-1365cm-11:21:21250 cm-1伯伯-OH 1030 cm-1 ( C-O )异丙基异丙基C-C*脂肪醚和环醚的脂肪醚和环醚的C-O-C asas 11501070cm-1 是脂肪族化合物中唯一的强宽峰是脂肪族化合物中唯一的强宽峰 芳基和乙烯基的芳基和乙烯基的=C-O-Casas 12751200 cm-1 （1250cm-1 ）s s 10751020 cm-1（3） 醚（醚（COC）脂族脂族 R-OCH3 s (CH3) 28302815 cm-1 芳族芳族 Ar-OCH3 s (CH3) 2850 cm-1 较强吸收峰较强吸收峰较弱吸收峰较弱吸收峰*（4） 胺（胺（NH） (a) 特征吸收：特征吸收：N-H伸缩振动伸缩振动、N-H变形振动和变形振动和C一一N伸缩振动伸缩振动；基团特征频率区基团特征频率区指纹区
4、指纹区伯胺伯胺 RNH2 ArNH2NH伸缩振动伸缩振动特征：产生双峰特征：产生双峰asas 3500 cm-1s s 3400 cm-1仲胺为单峰，仲胺为单峰，RNHR ：33503310 cm-1 ArNHR ：3450 cm-1N-H伸缩伸缩振动振动(c) N-H变形振动：变形振动：16401500 cm-1 、900650 cm-1 N-H与与O-H相重叠，可根据峰形和强度来区分它们：通常羟相重叠，可根据峰形和强度来区分它们：通常羟基峰基峰强而宽强而宽，氨基峰，氨基峰弱且尖弱且尖，后者随浓度变化较小。，后者随浓度变化较小。C-N伸缩伸缩振动振动脂肪胺脂肪胺(CN)：12031030 cm-1(b)(d)芳香胺芳香胺(CN)：13601250 cm-1与与CC(1200cm-1)相近，但强度大相近，但强度大*1384，1367cm-1 处处峰强度近似峰强度近似4：5，表明有异丙基存在表明有异丙基存在*2 烯烃和炔烃烯烃和炔烃(1) =CH 伸缩振动伸缩振动( 3000 cm-1) ) 3080 cm-1 3030 cm-1 3080-3030 cm-1 2900-2800 cm-
5、1 3000 cm-1 区分饱和与不饱和化合物区分饱和与不饱和化合物烯烃的特征频率烯烃的特征频率：=C-H伸缩振动伸缩振动、变形振动和变形振动和C=C伸缩振动伸缩振动3300 cm-1 =C-H2:3080 cm-1 =C-H:3030 cm-1 弱吸收弱吸收乙烯基乙烯基两个峰两个峰如：烯酮如：烯酮*(2) C=C 伸缩振动伸缩振动 (1680-1630 cm-1 )1660 cm-1 分界线分界线反式烯反式烯三取代烯三取代烯四取代烯四取代烯1680-1665 cm-1 弱，尖弱，尖顺式烯顺式烯乙烯基烯乙烯基烯亚乙烯基烯亚乙烯基烯1660-1630 cm-1 中强，尖中强，尖对称性高对称性高峰强弱峰强弱*(3) =C-H 变形振动变形振动 (1000-700 cm-1 )面内变形面内变形 （=C-H）1400-1420 cm-1 （弱弱,无实用价值无实用价值）面外变形面外变形 （=C-H） 1000-700 cm-1 (有价值有价值,判断取代类型）判断取代类型） （=C-H）970 cm-1（强强） 790-840 cm-1 （820 cm-1） 610-700 cm-1（强强） 2：
6、1375-1225 cm-1（弱弱） （=C-H）800-650 cm-1（ 690 cm-1）990 cm-1910 cm-1 （强强） 2：1850-1780 cm-1 890 cm-1（强强） 2：1800-1780 cm-1 无无* 分界线分界线1660cm-1 (C=C伸缩振动伸缩振动) 顺强，反弱顺强，反弱 四取代（不与四取代（不与O，N等相连）无等相连）无（C=C）峰峰 端烯的强度强端烯的强度强 共轭使共轭使（C=C）下降下降2030 cm-1 2140-2100cmcm-1-1 （弱弱） 2260-2190 cmcm-1-1 （弱弱）总结总结取代基取代基R1=R2对称结构无红外活性对称结构无红外活性*谱图谱图*对比对比烯烃顺反异烯烃顺反异构体构体. .1660 cm-1顺顺强反弱强反弱 *3. 芳烃芳烃芳烃的主要特征谱带有芳烃的主要特征谱带有：Ar-H伸缩振动伸缩振动、C=C伸缩振动伸缩振动 Ar-H变形振动变形振动( (弯曲振动弯曲振动) )和和Ar-H变形振动的倍频变形振动的倍频1.=C-H 伸缩振动伸缩振动 ( 3100 3000 cm-1 ) 特点：尖锐的针状谱
7、带特点：尖锐的针状谱带与烯烃与烯烃 相重叠相重叠，区别是：区别是：Ar-H强度弱，常见的强度弱，常见的FTIR可分辨可分辨15个峰个峰2. 芳环骨架芳环骨架（C=C）:1600 cm-1和和1500 cm-1所以，芳烃的存在可由所以，芳烃的存在可由3030、1600、1500cm-1 的谱带来判断的谱带来判断*2. 芳环骨架振动芳环骨架振动（C=C）:1600 cm-1和和1500 cm-1特征特征：C=C 在在1600、1580cm-1 ， 1500、1450cm-1 出现出现14个峰，个峰，可看作两组可看作两组(1)1580cm-1(w)是是1600cm-1谱带的一个肩部谱带的一个肩部 只有当苯环上有取代基时才出现这一对峰，强度是变化的；只有当苯环上有取代基时才出现这一对峰，强度是变化的； 与与C=O、C=C、NO2、Cl、S、P等共轭时等共轭时，1600 cm-1裂分为裂分为1600 cm-1和和1580 cm-1；强度增加强度增加。(1)(2) 1500 cm-1谱带一般比谱带一般比1600 cm-1峰强峰强(2)(3) 1450cm-1(s)与甲基不对称变形振动、亚甲基剪式振
8、动谱带与甲基不对称变形振动、亚甲基剪式振动谱带相重叠成宽峰相重叠成宽峰(3)(4) 在苯分子中在苯分子中1500，1450cm-1这一对峰简并成这一对峰简并成1485cm-1。所以常见到所以常见到1600、1480cm-1的峰的峰*谱峰数目只与取代情况有谱峰数目只与取代情况有关而与取代基种类无关。关而与取代基种类无关。3. ArH面外变形振动面外变形振动：900650cm-1 (较强较强)4. Ar-H变形振动的变形振动的倍频吸收峰倍频吸收峰20001650cm-1出现出现由由26个峰组成的特个峰组成的特征峰群，此倍频区峰征峰群，此倍频区峰的形状与特定的取代的形状与特定的取代类型相关联。类型相关联。*二甲苯三种异构二甲苯三种异构体的体的红外光外光谱图 *4 . 羰基化合物羰基化合物最大特征最大特征: (C=O) （常见常见1850 1650cm-1）共轭共轭效应使效应使（C=O）向向低波数低波数位移；位移；诱导诱导效应使效应使（C=O）向向高波数高波数位移。位移。注意：注意：波数波数-波长波长-能量能量之间的关系。之间的关系。 酰胺酰胺 酮酮 醛醛 酯酯 酸酸 酸酐酸酐cm-1 ：16
9、80 1715 1725 1735 1760 1817*（1）. 酮酮酮羰基酮羰基(CO)：17151710 cm-1。羰基如果和烯键羰基如果和烯键C=C共轭，羰基共轭，羰基(CO)将移向低频将移向低频16801660 cm-1附近。附近。 *（2）. 醛醛特征特征1：醛羰基：醛羰基(CO)：1725 cm-1。特征特征2：2820 cm-1 和和 2720 cm-1 弱的双峰。弱的双峰。 *（3 3） 羧酸羧酸(O-H): 34002400(宽峰宽度宽峰宽度)(O-H)：1400，950900(C=O)：1710(-H) or 1760(C-O):13201220是红外光谱中识别羧酸的主要是红外光谱中识别羧酸的主要系列峰。系列峰。 *（4 4） 酯酯(1) (CO)：1735 cm-1特征吸收峰。特征吸收峰。(2)(COC): 13001030 cm-1的强吸收峰，二个峰；的强吸收峰，二个峰；COC基基团团的的不不对对称称和和对对称称伸伸缩缩振振动动；不不对对称称伸伸缩缩振振动的谱带强、宽且稳定，称为酯谱带。动的谱带强、宽且稳定，称为酯谱带。特特征征：甲甲酸酸酯酯1180cm-1，乙
10、乙酸酸酯酯1240cm-1，丙丙酸酸以以上上的的酯酯1190cm-1，甲酯甲酯1165cm-1*(5) 酰胺酰胺酰胺的特征频率酰胺的特征频率: 酰胺结构中既有羰基又有氨基酰胺结构中既有羰基又有氨基酰胺的特征频率主要包括酰胺的特征频率主要包括： (N-H)伸缩振动伸缩振动: () 伯胺：伯胺：3500cm-1、3400cm-1出现双峰出现双峰 ( 游离态游离态 ) 3350cm-1、3180cm-1出现强度相同双峰出现强度相同双峰 ( 缔合态缔合态 )() 仲胺：仲胺：3450cm-1出现单尖峰出现单尖峰 ( 游离态，稀溶液游离态，稀溶液 )无论是游离态或缔合态往往出现无论是游离态或缔合态往往出现顺式和反式结构顺式和反式结构 ( C=O与与NH基团在分子链的同侧或异侧基团在分子链的同侧或异侧 ) ，造成单峰分裂成造成单峰分裂成两个吸收带两个吸收带。所以，所以，N-H的伸缩振动都是双峰的伸缩振动都是双峰N-H面内变形振动面内变形振动N-H面外变形振动面外变形振动C=O伸缩振动伸缩振动C-N伸缩振动伸缩振动*N-H面内变形振动面内变形振动N-H面外变形振动面外变形振动C=O伸缩振动伸缩振动C-N伸缩振动伸缩振动*(5) 酰胺酰胺*酰胺的红外光谱图酰胺的红外光谱图*6 硝基化合物硝基化合物AS AS （N=ON=O）=1565=15651545cm1545cm-1-1S S （N=ON=O）=1385=13851350cm1350cm-1-1脂肪族脂肪族芳香族芳香族S S （N=ON=O）=1365=13651290cm1290cm-1-1AS AS （N=ON=O）=1550=15501500cm1500cm-1-1*作业9，10，11，12结束结束
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