毕业论文-探究微波条件下合成苯乙醚

1、宝鸡文理学院化学化工院毕业论文题目：探究微波条件下合成苯乙醚学生姓名指导教师班 级09级工艺1班专 业化学工程与工艺学 院宝鸡文理学院2013年5月27日目 录摘 要1关键词 1ABSTRACT 1KEY WORDS11 前言 12 实验部分32.1 实验主要试剂与仪器32.2 实验过程33 实验结果及讨论33.1 功率对反应产率的影响33.2 催化剂对反应产率的影响43.3 反应时间对产率的影响53.4 反应温度对产率的影响53.5 常规加热反应64 结论6参考文献7谢辞8探究微波条件下合成苯乙醚）摘 要：本实验在微波辐射和相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵的作用下，采用酚盐与卤乙烷反应合成苯乙醚，使苯乙醚的产率由常规加热反应的15 %提高到23 %，烷基化时间从1h缩短为40 min。关键词：苯乙醚；合成；微波辐射；相转移催化剂Synthesis of Phenetole under Microwave RadiationAbstract:In this experiment, the microwave radiation and a phase transfer catalyst

2、 cetyl trimethyl ammonium bromide under the effect of using the phenol salt was synthesized with halothane benzene ether, benzene, ether the conventional heating reaction yield from 15% to 23 %, alkylated time shortened from 1h to 40 min.Keywords: benzyl ether, synthesis, microwave radiation, phase transfer catalyst1 前言苯乙醚为无色油状液体（b.p. 172 oC；d420 = 0.967；nD21 =1.5076），有芳香气味。苯乙醚对碱和稀酸稳定；与浓氢碘酸共热可分解为苯酚和碘乙烷；其苯环上易发生亲电取代反应。苯乙醚主要用作有机合成中间体和有机反应的助溶剂，可用于制造医药、染料、药物等。苯乙醚也是制造新型杀虫剂“益滴涕”的主要原料之一。文献上所报导的苯乙醚的合成方法有

3、很多，如苯酚与乙醇催化脱水法、用乙基化试剂与苯酚盐作用等；或用等摩尔的碘苯与乙醇钠在少量铜粉存在下，加热至110 -160，即得苯乙醚；或在苯胺之乙醇溶液中，通入HCl气体使之饱和，并于40-60温度时导入亚硝酸乙酯的蒸气，也可获得苯醚；或用重氮乙烷与苯酚反应，得到苯乙醚；或用苯酚与乙基偏磷酸酯在氯仿中加热回流后得到苯乙醚等等。但这些方法真正具有工业生产意义的却不多。为此，对苯乙醚合成方法的探索研究是非常有价值的。自Gedye等将微波用于有机合成以来，由于其反应速度快，操作方便、产率高、产品易纯化等特点，使微波在有机合成中的应用取得了迅速发展1,2。文献报道了有关微波在合成醚反应中的应用。如-萘乙醚的合成，用常规加热方法，耗时长、且所用的反应试剂具有强腐蚀性和剧毒等缺点，周广运3运用微波辐射技术，在FeCl36H2O催化下合成了-萘乙醚，此反应可在十几分钟内完成，产率达81 %。林棋等4也对-萘乙醚的微波合成作了研究，所用催化剂为KF/Al2O3。张敏等在微波辐射下用磷酸钨催化合成了-萘甲醚5。丁金昌等6用硫酚和卤代烷在微波辐射下简便、快速、有效地合成了芳香硫醚，辐射时间2-12 mi

4、n，产率达70.1%-96.1%。高大彬7在微波辐射下用氟化钾作催化剂，以ESM-S型分子筛为载体合成了对硝基苯乙醚，而范平等8在常压下微波合成了正丁醚。微波辐射技术用于有机合成，具有反应时间短、操作简单、副反应少及收率高等特点9-10，已取得一系列令人瞩目的成果。因此，本实验探究了在微波辐射下，用相转移催化剂催化合成了苯乙醚。讨论了微波辐射功率、反应时间、反应温度、催化剂种类等因素对苯乙醚合成的影响。反应式如下：2 实验部分2.1 实验主要试剂与仪器苯酚、氢氧化钠、溴乙烷、苄基三乙基氯化铵(TEBA)、十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)、无水氯化钙。以上药品都为分析纯。XH-300A型电脑微波超声波组合催化合成/萃取仪，阿贝折射仪，中量有机制备合成仪。 2.2 实验过程在装有球形冷凝管的250 mL圆底烧瓶中，分别加入苯酚（45.2 g）、NaOH（17.6g）及蒸馏水（24 mL），混合均匀，微波加热并控制温度在85 ，回流30 min，使其溶解成均相，制得酚盐。酚盐冷却至室温后，加催化剂（催化剂的用量在反应原料的0.8-1.6 %），加溴乙烷（61.2 g，42 mL），充分摇匀

5、，在一定温度下回流反应，反应时间以每个实验要求为准。一段时间后，反应结束。将反应混合物冷却至室温，加适当蒸馏水使固体物溶解，转入分液漏斗中，分出有机相，得粗产品-苯乙醚。依次用等体积的5 % NaOH 和饱和食盐水溶液洗涤粗产品1次，分出有机相，用无水氯化钙干后，蒸馏收集170-172 馏分，即为产品。说明：所有实验，所用苯酚、溴乙烷和氢氧化钠的摩尔比为 n氢氧化钠：n苯酚：n溴乙烷=1:1.09:1.27，催化剂苄基三乙基氯化铵为2.0g，十六烷基三甲基溴化铵时为1.0g。3 实验结果及讨论3.1 微波辐射功率对反应产率的影响实验过程中微波辐射时间为30 min，反应温度为65 ，考察微波功率对苯乙醚合成反应的影响，结果见表1所示。表1 微波功率对反应的影响编号微波功率/ W催化剂反应温度/反应时间/ min苯乙醚产量/g1450TEBA65302.172500TEBA65304.163550TEBA65309.774450CTMAB65304.055500CTMAB653010.226550CTMAB653012.367450无65302.28500无65307.089550无65

6、303.6从表1 数据可以看出，在同一种催化剂、同一反应温度、反应时间相同的条件下功率越高苯乙醚的产率越高。所以功率的提高有利于产率的提高。但功率不能一直升高，因为溴乙烷的沸点很低，在550W时反应已经很难控制操作，出现强烈的爆沸现象，以致出现7、8、9数据的反常现象：功率高的，产率反而低了。3.2 催化剂对反应的影响以下是考察催化剂对反应的影响，实验数据见表2。表2 催化剂对反应的影响编号微波功率/ W催化剂反应温度/反应时间/ min苯乙醚产量/g1450TEBA65302.172450CTMAB65304.053500TEBA65304.164500CTMAB653010.225550TEBA65309.776550CTMAB653012.36从表2数据可以看出，其他条件相同时，不管微波功率是在450W，还是550W下， CTMAB的催化效果都比TEBA好。所以就这两种催化剂相比较而言，十六烷基三甲基溴化铵的催化效果明显。3.3 微波辐射时间对反应的影响以下考察的是反应时间对苯乙醚产率的影响，实验数据见表3。表3 微波辐射时间对反应的影响编号微波功率/ W催化剂反应温度/反应时间

7、/ min苯乙醚产量/g1550CTMAB65203.922550CTMAB653010.043550CTMAB45303.234550CTMAB45406.04从表3中1、2和3、4号数据都可以看出，其他条件相同，反应时间不同时，反应时间延长，有利于提高苯乙醚的产量。所以反应时间越长，产率越高。但是，不是反应时间越长越好，因为反应时间长了可能产生其他副产物影响产品的纯度，对后续的分离过程也造成麻烦。其二，使能耗增多，从而使产品的成本增加。3.4 反应温度对产率的影响以下考察的是反应温度对产率的影响，实验数据见表4。表4 温度对反应的影响编号微波功率/ W催化剂反应温度/反应时间/ min苯乙醚产量/g1550CTMAB654012.362550CTMAB45303.233550CTMAB653010.044550CTMAB45406.04从表4可以看到1、4号数据和2、3号数据，在其他条件相同，烷基化温度高的，其苯乙醚产量高。其二，降低温度可使苯乙醚的产量大幅降低，所以温度对此反应的影响很大。虽然升高温度能增加产率，但温度不能一直增加。这里考虑到两个问题，一是溴乙烷的沸点低，温度高，

8、难以控制操作。二是反应温度高，可能发生其他副反应。总的说来在一定范围内，升高温度能提高苯乙醚产率。3.5 常规加热反应电热套加热，在十六烷基三甲基溴化铵催化下，烷基化时间为1小时，苯乙醚的产率为15，产率较低。除此以外，操作难以控制，在酚盐与溴乙烷反应时，酚盐时而飞溅并在反应器壁上结垢，这给反应的操作带来困难，即使加搅拌器，也不能得到很好地解决。由于溴乙烷的沸点较低，所以减少溴乙烷的挥发量对实验至关重要，有些数据与大趋势相背离，这也是冷凝操作方面的问题。如从表1数据7、8、9可以看出在没有催化剂的条件下增大微波功率到550W，产率反而降低，就是因为功率高溴乙烷挥发量多。运用微波技术在适合条件下，反应的产率明显高于传统加热方式。本实验虽将反应的时间大大缩短，但产率的提高幅度不是很大，其原因可能是：a、反应的路线本身存在缺陷。b、在制备酚盐时是以水为溶剂的，而溴乙烷不溶于水，反应处于非均相体系，虽使用了有相转移催化剂，但效果并不理想。c、溴乙烷的沸点低，以致挥发损失严重，这是阻碍提高本实验产率的关键性因素。d、在产品分离时损失严重。4 结论通过实验证明，在微波条件下合成苯乙醚，产率比在一般条件下有一定提高，反应时间也能大大缩短并能相应减少能耗。加相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵，采用酚盐与卤乙烷反应合成苯乙醚法，在微波辐射下可使苯乙醚的产率从常规加热反应的15 %提高到23%。烷基化时间从1h缩短为40min。实践证明微波反应能使反应的时间减少、产率提高。合成苯乙醚的方法很多，本实验主要探究微波条件对产率的改变。此法的经济效益也许不是最好的，但对以后的研究有一定的参考价值。如果能减少溴乙烷的挥发量并用无水酚盐与之反应，产率肯定会有更大的提高。参考文献1 李芳良, 李月珍, 农兰平. 微波技术在化学中的应用新进展J. 广西科学, 2004, 11(2): 121-126. 2 倪春梅, 盛凤军. 微波合成技术及在有机合成中的应用J. 广州化工, 2004, 32(2):11-14.3 周广运, 张晓辉, 郭明. 微波辐射氯化铁催化合成橙花素J.

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