有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小
5页1、有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小? 最近,在有机化学教学中,教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法,即当一种有机物的主链上的碳原子相同,支链所在位置的编号也相同,有的教师是按位次序最低来命名,有的是按位次和最小来命名,究竟是哪种方法?作以如下探讨。一、系统命名法系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织国际理论和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC)。以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改(最近一次在1979年),所以也称为IUPAC命名法。中国化学会根据这个命名法,又结合中国文字的特点,于1960年制定了有机化学物质的系统命名原则,1980年经增补修订为有机化学命名原则。系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致,只是不带“正”字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物,把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下: (1)选择分子中最长碳链作为主链,根据主链所含碳原子数目定为某烷,
2、作为母体名称。例如:(2)将支链作为取代基。烷烃分子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基,通常用R表示。例如:(3)从距支链最近的一端开始,将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号,将取代基的位置和名称写在母体名称前面,阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。例如:(4)如有相同取代基,应合并在一起,相同取代基数目用汉字二、三、四等表示,位号数字间用逗号“,”隔开。例如:(5)主链如有多种编号可能时,按“最低系列原则”编号。最低系列原则是指碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上编号系列,则顺次逐项比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。例如:(6)有几种不同取代基时,取代基在名称中的位置按“顺序规则”排列,较优基团列在后面。例如:(7)当存在二条等长度碳链时,应选择取代基最多的碳链作为主链。例如:(8)如果支链中还有取代基,支链命名方法与烷烃类似。编号从与主链直接相连的碳原子开始,支链全名用括号括上,或用带“”的数字标明支链上取代基位次,以示与主链位次区别。例如: 烷烃的命名关键在主链的选择和编号起始端的确定。常见烷基不仅在烷烃命名,在其他类化合物的命名中也经常用到。烷烃的命名是
3、有机化学命名的基础,其他类化合物的命名在此基础上衍生发展。高中化学课本中介绍了有机物系统命名法,但比较简单,对稍复杂的化合物就不容易进行命名,笔者根据中国化学会1980年公布的有机化学命名原则,补充介绍两个原则,以便较好地解决所遇到的问题。二、最低系列原则所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号,得到几种不同的编号系列,顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小的即“最低系列”。从左到右编号得:2、3、3、8、8,从右到左编号得:2、2、7、7、8、第一个数字都是“2”,故比较第二个数字“3”与“2”。因23,故编号应从右到左。该化合物命名为:2,2,7,7,8-五甲基壬烷。若第二个数字仍相同,再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。可见“最低系列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。对于同时含有双键、叁键的链烃,编号应从靠近不饱和键的一端开始,并使双键、叁键所连接的碳原子编号尽可能低,一般双键的位次不一定要小于叁键的位次,但要按“先烯后炔”的顺序命名。若双键、叁键处于相同的位次时,则应给双键以最低的编号。在选择主链时,应选择含有双键、叁键最多的碳链为主链。对于烃的衍生物,原则上和烃的命名法相似。卤代烃母体是烃,卤素是取代基。若碳链上含有双键或叁键,则把不饱和烃看做母体,编号应使双键、叁键位次具有最小的数目。如含有双键、叁键的醇类,母体应是醇,编号应从羟基位次最小的碳链一端开始。三、支链取代基列出顺序原则中学课本讲,如果有几个不同的取代基应先简单后复杂,但说得不够具体。有机化学命名原则指出:“较优基团后列出”,即用较优基团代替复杂取代基。把各种取代基的原子按原子序数大小排列,原子序数大的为“较优”基团,写在后。如:Br、Cl、O、N、C、H的原子序数依次为35178761,故较优基团的顺序是BrClONCH,命名时写出顺序则相反。如果两个基团第一个原子相同,比较与它直接相连的几个原子,比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者,若仍相同,再依次比较第二、第三个。例如在OH与NO2中,因O的原子序数大于N,故OH是较优基团。常见原子、基团较优顺序:CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2C6H5COOHNH2NO2OHClBr。在编号时若两个不同基团处于相同位次时,则给较优基团较大的编号。
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