2017-2018学年高中化学课时跟踪检测(十二)有机合成的关键鲁科版选修5

1、课时跟踪检测（十二）有机合成的关键#基础*1 .下列关于有机合成的叙述中正确的是（）A. 现在人们只能从动植物等有机体中获取有机化合物B. 有机合成造成了“白色污染”的环境问题，应限制其发展C. 有机合成除了得到一些材料之外没有什么其他用途D. 人工可以合成自然界中没有的有机物解析：选D现在人们可以使用无机物合成有机物，A是错误的；有机合成虽然造成了“白色污染”等环境问题，但是也创造了许多有用的物质，随着有机合成工业的发展，科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机材料，因此不应限制有机合成的发展，B是错误的；有机合成除了创造出一些物质丰富了人们的生活之外，对完善有机化学理论和对生命奥秘的探索等方面也有重要意义，C是错误的；有机合成既可以合成自然界中存在的有机物，也可以合成自然界中没有的有机物，D是正确的。2. 下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是（）A. 乙酸和乙醇的酯化反应B.聚酯的水解反应C.油脂的水解反应D .烯烃与水的加成反应解析：选A 聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。3. 一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2

2、HC= CH HC= CCH=CH下列关于该反应的说法不正确的是 （）A. 该反应使碳链增长了 2个C原子B. 该反应引入了新官能团C. 该反应是加成反应D. 该反应属于取代反应解析：选D 乙炔自身化合反应为 H CC H+ H CC H H CC CH=C2H实 质为一个分子中的 H和一C- C-H加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时 引入碳碳双键。4. 下列反应能够使碳链减短的有（） 乙苯被酸性KMnO溶液氧化重油裂化为汽油CHCO ON跟碱石灰共热炔烃A.与溴水反应B. C.解析：选DD .KMn( (11，Br BrLCHCOONaNaOHC9cH4f+ NaCO,lj ! 1 1 1 1 ,只有不能减短碳链。5下列属于碳链增长的反应是 （）A. CH3CH=CH BCfCHBrCHBrB. GWCHCI + NaCNFC gH5CHICN NaClOHC. CHCHCHCI + H2O CWCHCHO出 HCIKMnO H+D. CH=CH CHCOOKCO解析：选B选项A为烯烃的加成反应，在反应后的分子中碳原子数目没有变化；选项B是发生在苯环支链上的取代反应，

3、反应的结果是在苯环上增加了一个支链碳原子；选项C是卤代烃的取代反应， 反应的结果是卤原子被羟基取代， 分子中碳原子数目没有变化； 选项 D发生烯烃氧化，碳链减短。6. 碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。 某同学设计了如下 4个反应，其中可以实现碳链增长的是 （）A. CHCHCHCHBr 和 NaCN共热B. CHCHCHCHBr和NaOH的乙醇溶液共热C. CHCHBr和NaOH的水溶液共热D. CHCHCH 和 Br2（g）光照解析：选A B、C可实现官能团的转化，D中可引入Br原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为 CH（CH2）3Br + NaCtCH3（CH2）sCN NaBr，可增加一个碳原子。7. 判断在一定条件下，通过反应既能引入碳碳双键，又能引入羟基的是（）A. CH;s（.dlIkCH：；CflCClC.CHa4-CH2ClCHS解析：选B 一般卤代烃在强碱的水溶液中均可发生水解反应，但要发生消去反应，就 要求卤代烃分子中应含有3 -Ho A项、C项和D项分子中无3 -H,两者只能发生水解反应，不能发生

4、消去反应，即只能引入羟基，而不能引入碳碳双键。&已知苯环上的硝基可被还原为氨基：f3Fe+6HCI 匸pNH? + 3FeCl2 + 2 苯胺还原性很强，易被氧化。则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是A. 苯化甲苯BX氧化甲基Y还原硝基对氨基苯甲酸B. 苯硝化硝基苯 化x还原基丫氧化甲基对氨基苯甲酸C. 苯生 甲苯丄x还原硝基丫氧化甲基对氨基苯甲酸D. 苯氧 硝基苯还原硝基 xS 丫氧化氧基对氨基苯甲酸解析：选A因为苯胺具有很强的还原性，易被氧化，因此制得对硝基甲苯后，应先氧 化甲基得到对硝基苯甲酸，再还原硝基得到对氨基苯甲酸。9.下列物质在一定条件下发生转化。加热加压，欖化刑已知：催化剂2RCHO- Q 加热2RCOOHI试回答下列问题:(1) 有机物的名称：A, B, C。有机物的结构简式：D。(3) 反应AB的化学方程式是(4) B C的反应类型属于 反应，B+ DE的反应类型属于 反应。解析：B CD为连续氧化过程，则 B为醇，C为醛，D为酸；B+ D一 E为酯化反 应，E为乙酸乙酯，则 B为乙醇，D为乙酸，C为乙醛，A为乙烯。(1)三种物质的名称分别 为乙烯、乙醇、乙醛。 D为

5、乙酸，其结构简式为 CH3COOH乙烯与水加成得乙醇，故 催化剂反应AB的化学方程式是 CH2=C卅H2C加热加压CH3CH2OH (4)B C的反应类型是氧 化反应，B+ DE的反应类型是酯化反应。答案：乙烯乙醇乙醛 (2)CH3COOH(3) CH2=CH H2O加催化剂压 CHCHOH(4) 氧化酯化或取代10 如图是工业上常用的一种阻垢剂中间体E的合成路线:Br2ICII2 =CI12 CIbCL?| :nu jloBr Br一定HHABCH?CH. CI(lIBrI I丨丨CCX)H QX)H COOH CI X )11CDE请回答下列问题: 合成路线中的乙烯能不能用乙烷代替?（填“能”或“不能”），原因是（2）写出下列有机反应的类型：反应是 ；反应是。（3）B转化为C的过程中，C分子中增加的碳原子来源于 。 能与E发生反应的试剂有 （写两种，分别体现E分子所含的两种官能团的性质）。（5）写出B的同分异构体的结构简式 。解析：（1）乙烷与溴发生取代反应时，可能有16个氢原子被取代， 得到多种有机物的混合物，难以分离。（2）对比C与D的结构简式可知反应是取代反应。（3）观察B转

6、化为C的反应条件可知C分子中增加的碳原子来源于CO。答案：（1）不能 乙烷与溴发生取代反应的产物不唯一（2）加成反应取代反应 （3）CO2（4）酸性高锰酸钾溶液（或溴水）、NaHCO溶液（或Na、NaOH溶液）（其他合理答案也可）（5）CHsCHBr2深化*提能练1. 以氯乙烷为原料制取乙二酸 （HOO COOH的过程要依次经过下列步骤中的 （）与NaOH的水溶液共热 与NaOH的醇溶液共热 与浓硫酸共热到170 C 在催化剂存在情况下与氯气加成在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu（OH）2共热A.B.C.D. 解析：选C 采取逆向分析可知，乙二酸t乙二醛t乙二醇t 1,2-二卤代烃t乙烯t氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项符合题意。2. 用乙炔为原料制取 CHClBr CHBr，下列方法中最可行的是 ()A. 先与HBr加成后再与HCI加成B. 先与H2完全加成后再与 CI2、Br2取代C. 先与HCI加成后再与B加成D. 先与HCI加成后再与HBr加成解析：选C以乙炔为原料制取 CHClBr CHBr，即在分子中引入一个氯原子和两个溴 原子，与HCI加成即可引

7、入一个 CI原子，而与Br2加成即可在分子中引入两个溴原子。所 以可以是乙炔先与 HCI加成，然后再与 Bq加成，或者是乙炔先与 Bq加成，然后再与 HCI 加成。3. 曾有人说：“有机合成实际上就是有机物中官能团的引入、转变。”已知有机反应：酯化反应，取代反应，消去反应，加成反应，水解反应，其中能在有机物分子中 引入羟基官能团的反应的正确组合是()A. B.C. D.解析：选C酯化反应使一0H发生转化，转化为酯基；卤化烃的取代反应可引入一0H消去反应(如醇)也是转化一0H的反应；醛、酮的加成反应可引入一0H酯的水解反应可引入一0H故选Co4. 武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R X+ 2N R R+ 2NaX现用CHCHBr、GHBr和Na 起反应不可能得到的产物是 ()A. CH3CH2CH2CH3B . (CH3)2CHCH(CH3)2C. CH3CH2CH2CH2CH3D . (CH3CH2) 2CHCH3解析：选D 2个CHCHBr与Na 起反应得到 A; CHBr有两种同分异构体：1-溴丙烷 与2-溴丙烷，2个2-溴丙烷与Na反应得到B; 1个CHCHBr和1个

8、1-溴丙烷与Na反应得到 C;无法通过反应得到 Do5. 下列说法正确的是 ()A. 卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B. 在溴乙烷中加入过量 Na0H溶液，充分振荡，然后加入几滴AgN0溶液，出现淡黄色 沉淀C. 消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D. 在溴乙烷与 NaCN CHg CNa的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置解析：选 D 卤代烃的消去反应和水解反应的条件不同，无法比较哪个更容易进行，A错误。在溴乙烷中加入过量 Na0H溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和 NaBr，加入几滴 AgN0溶液生成了 AgBr沉淀，但由于Na0H溶液是过量的，同时生成 Ag0H可转化为棕色的 AgQ观察不到淡黄色沉淀， B错误。消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不是唯一途径，如乙炔与H2按1 : 1加成可生成乙烯，C错误。在取代反应中，一般是带相同电荷的基 团相互取代，金属有机化合物中，金属带正电荷，有机基团带负电荷， 取代溴乙烷中溴原子的位置，D正确。6如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是（）或()A.B .C.解析：选A根据反应条件分析：A为7.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R MgX它可与醛、酮等羰基化合物加成:C=() +RRCOMgX所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3) 3C OHF列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（）A.乙醛和氯乙烷C.甲醛和2-溴丙烷B .甲醛和1-溴丙烷D .丙酮和一氯甲烷解析：选D由题给信息可知产物中与一 0H相连的碳原子是羰基碳原子，要合成OH（已厂需要丙酮和一氯甲烷。n i:1&用丙醛（CH3CHCH0制取聚丙烯 PI2CH（CHi 的过程中发生的反应类型为 （）取代消去加聚水

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