2022年工科化学15章17-18精选完整版

1、2022/7/291作业习题.2命名下列化合物或写出结构式1(b)异丙基；(d)仲丁基；(e)烯丙基；(f)丙炔基；（n）叔丁基（o）新戊基（p）异丙烯基（q）2环戊烯基作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第1页页作业习题作业习题.2命名下列化合物或写出结构式命名下列化合物或写出结构式1(b)异丙基；异丙基；(d)仲丁基；仲丁基；(e)烯丙基；烯丙基；(f)丙炔基；（丙炔基；（n）叔丁基）叔丁基（o）新戊基）新戊基（p）异丙烯基）异丙烯基（q）2环戊烯基环戊烯基2022/7/2922.(a)3,4-二甲基已烷；(b)4-甲基-4-丙基庚烷；2-甲基-5-乙基-4-丙基辛烷；(d)2,4-二甲基-3-乙基-4-丙基癸烷（e）乙基异丁基仲丁基叔戊基甲烷（f）2甲基3乙基4丙基辛烷命名：作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第2页页2.(a)3,4-二甲基已烷；二甲基已烷；(b)4-甲基甲基-4-丙基庚烷；丙基庚烷；2-甲基甲基-5-乙基乙

2、基-4-丙基辛烷；丙基辛烷；(d)2,4-二甲基二甲基-3-乙基乙基-4-丙基癸烷（丙基癸烷（e）乙基异丁基仲丁基叔戊基甲烷）乙基异丁基仲丁基叔戊基甲烷（f）2甲基甲基3乙基乙基4丙基辛烷命名：丙基辛烷命名：2022/7/2933.(a)甲基叔丁基乙烯，或4,4-二甲基-2-戊烯；(b)4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯；（E）-3-乙基-2-已烯；(d)（Z）-1-氟-2-溴-1-碘-丙烯；(f)4-乙基-1-庚烯-5-炔；(g)顺-1-甲基-3-乙炔基环已烷，或顺-3-甲基-环已烷乙炔；(h)（2Z，4Z）-2,4-已二烯；(i)1-丙基-2-炔丙基-1,3-环戊二烯；(j)3-烯丙基环戊烯；(k)顺-3,6-二甲基-4-庚烯-1-炔作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第3页页3.(a)甲基叔丁基乙烯，或甲基叔丁基乙烯，或4,4-二甲基二甲基-2-戊烯；戊烯；(b)4-甲基甲基-2-乙基乙基-1,3-戊二烯；戊二烯；（E）-3-乙基乙基-2-已烯；已烯；(d)（Z）-1-氟氟-2-溴溴-1-碘碘-丙烯；丙

3、烯；(f)4-乙基乙基-1-庚烯庚烯-5-炔；炔；(g)顺顺-1-甲基甲基-3-乙炔基环已烷，或顺乙炔基环已烷，或顺-3-甲基甲基-环已烷乙炔；环已烷乙炔；(h)（2Z，4Z）-2,4-已二烯；已二烯；(i)1-丙基丙基-2-炔丙基炔丙基-1,3-环戊二烯；环戊二烯；(j)3-烯丙基环戊烯；烯丙基环戊烯；(k)顺顺-3,6-二甲基二甲基-4-庚烯庚烯-1-炔炔2022/7/2943（l）反2苯基2丁烯（o）（3Z,7E）3,8二甲基3,7癸二烯（q）（E）4甲基3异丙基3己烯1炔作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第4页页3（l）反）反2苯基苯基2丁烯（丁烯（o）（）（3Z,7E）3,8二甲基二甲基3,7癸二烯癸二烯（q）（）（E）4甲基甲基3异丙基异丙基3己烯己烯1炔炔2022/7/295（三）加成反应（三）加成反应(additionreaction)定定义义烯烃或炔烃的键键能小，易断裂形成两个键。即在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应(多为放热，是烯烃和炔烃的特征反应)。不

4、稳定环烷烃的开环反应也属于加成反应1.催化加氢催化加氢概概况况Pt、Pd、Ni催化下，烯烃和炔烃与氢加成，生成相应的烷烃，放出的热称氢化热(1mol不饱和烃氢化时放出的热量)作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第5页页（三）加成反应（三）加成反应(additionreaction)定义烯烃或炔烃的定义烯烃或炔烃的键键能小，易断裂形成两个键键能小，易断裂形成两个 键。即在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应键。即在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应(多为放热，是烯烃和炔烃的特征反应多为放热，是烯烃和炔烃的特征反应)。不稳定环烷烃的开环反应也属于加成反应。不稳定环烷烃的开环反应也属于加成反应1.催化加氢催化加氢概况概况Pt、Pd、Ni催化下，烯烃和炔烃与氢加成，生成相应的烷烃，放出的热称氢化热催化下，烯烃和炔烃与氢加成，生成相应的烷烃，放出的热称氢化热(1mol不饱和烃氢化时放出的热量不饱和烃氢化时放出的热量)2022/7/296机理机理(改变反应途径

5、，降低活化能非自由基或离子反应)吸附在催化剂上的氢分子生成活泼的氢原子与被催化剂削弱了键的烯、炔加成氢化热与烯烃的稳定性氢化热与烯烃的稳定性乙烯丙烯1丁烯顺2丁烯反2丁烯氢化热/kJmol-1-137.2-125.9-126.8-119.7-115.5(1)双键碳原子烷基越多，氢化热越低，烯烃越稳定(数据有例外)R2C=CR2R2C=CHRR2C=CH2RCH=CH2CH2=CH2(2)反式异构体比顺式稳定(3)乙炔氢化热-313.8kJmol-1，比乙烯的两倍（-274.4kJmol-1）大，故乙炔稳定性小于乙烯作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第6页页机理机理(改变反应途径，降低活化能非自由基或离子反应改变反应途径，降低活化能非自由基或离子反应)吸附在催化剂上的氢分子生成活泼的氢原子与被催化剂削弱了吸附在催化剂上的氢分子生成活泼的氢原子与被催化剂削弱了键的烯、炔加成键的烯、炔加成氢化热与烯烃的稳定性氢化热与烯烃的稳定性乙烯乙烯丙烯丙烯1丁烯丁烯顺顺2丁烯丁烯反反2丁烯氢化热丁烯氢化热/kJmol-1-1

6、37.2-125.9-126.8-119.7-115.5(1)双键碳原子烷基越多，氢化热越低，烯烃越稳定双键碳原子烷基越多，氢化热越低，烯烃越稳定(数据有例外数据有例外)R2C=CR2R2C=CHRR2C=CH2RCH=CH2CH2=CH2(2)反式异构体比顺式稳定反式异构体比顺式稳定(3)乙炔氢化热乙炔氢化热-313.8kJmol-1，比乙烯的两倍（，比乙烯的两倍（-274.4kJmol-1）大，故乙炔稳定性小于乙烯）大，故乙炔稳定性小于乙烯2022/7/297炔烃加氢的控制炔烃加氢的控制概况活性较低的催化剂可使炔烃加氢停在烯烃不同的催化剂和条件，可控制烯烃构型林德拉（Lindlar）催化剂钯/碳酸钙中加少量醋酸铅或喹啉钝化制得。催化炔烃加氢成顺式烯烃炔烃在液氨中用金属钠或锂还原，得反式烯烃作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第7页页炔烃加氢的控制炔烃加氢的控制概况活性较低的催化剂可使炔烃加氢停在烯烃概况活性较低的催化剂可使炔烃加氢停在烯烃不同的催化剂和条件，可控制烯烃构型不同的催化剂和条件，可控制烯烃构型

7、 林德拉（林德拉（Lindlar）催化剂钯）催化剂钯/碳酸钙中加少量醋酸铅或喹啉钝化制得。催化炔烃加氢成顺式烯烃碳酸钙中加少量醋酸铅或喹啉钝化制得。催化炔烃加氢成顺式烯烃 炔烃在液氨中用金属钠或锂还原，得反式烯烃炔烃在液氨中用金属钠或锂还原，得反式烯烃2022/7/298环烷烃的催化加氢环烷烃的催化加氢产物环烷烃催化加氢生成烷烃难易环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷开环难度增加，环的稳定性增大催化加氢的意义催化加氢的意义定向制备顺式或反式烯烃，达到定向合成的目的提高汽油(由粗汽油变为加氢汽油)的质量环烷烃环丙烷环丁烷环戊烷环己烷催化剂NiNiPtPt温度/80200300300作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第8页页环烷烃的催化加氢环烷烃的催化加氢产物环烷烃催化加氢生成烷烃产物环烷烃催化加氢生成烷烃难易环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷开环难度增加，环的稳定性增大难易环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷开环难度增加，环的稳定性增大催化加氢的意义催化加氢的意义定向制备顺式或反式烯烃，达到定向合成的目的定向制备顺式或反式烯

8、烃，达到定向合成的目的提高汽油提高汽油(由粗汽油变为加氢汽油由粗汽油变为加氢汽油)的质量的质量2022/7/2992.与卤化氢加成与卤化氢加成（1）对称烯烃和炔烃与卤化氢加成）对称烯烃和炔烃与卤化氢加成生成相应卤化物卤化氢的活性次序：HIHBrHCl（2）不不对对称称烯烯烃烃和和炔炔烃烃与与卤卤化化氢氢加加成成两种产物。为主产物作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第9页页2.与卤化氢加成（与卤化氢加成（1）对称烯烃和炔烃与卤化氢加成生成相应卤化物）对称烯烃和炔烃与卤化氢加成生成相应卤化物卤化氢的活性次序：卤化氢的活性次序：HIHBrHCl（2）不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成）不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成两种产物。两种产物。为主产物为主产物2022/7/2910马尔科夫尼科夫规则马尔科夫尼科夫规则(Markovnikovsrule)(马式规则1890)内容不对称烯、炔、环烷烃与卤化氢等极性试剂加成，氢原子或带部分正电荷的基团总是加到含氢较多的重键碳原子上，卤原子或带部分负电荷的基团加到含氢较少或不含氢的重键碳原子

9、上说明说明低温或催化剂，炔烃与卤化氢加成可停在烯烃烯烃加卤化氢的活性次序不同于加氢R2C=CR2R2CCHRR2C=CH2RCH=CH2CH2=CH2作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第10页页马尔科夫尼科夫规则马尔科夫尼科夫规则(Markovnikovsrule)(马式规则马式规则1890)内容不对称烯、炔、环烷烃与卤化氢等极性试剂加成，氢原子或带部分正电荷的基团总是加到含氢较多的重键碳原子上，卤原子或带部分负电荷的基团加到含氢较少或不含氢的重键碳原子上内容不对称烯、炔、环烷烃与卤化氢等极性试剂加成，氢原子或带部分正电荷的基团总是加到含氢较多的重键碳原子上，卤原子或带部分负电荷的基团加到含氢较少或不含氢的重键碳原子上说明说明低温或催化剂，炔烃与卤化氢加成可停在烯烃低温或催化剂，炔烃与卤化氢加成可停在烯烃烯烃加卤化氢的活性次序不同于加氢烯烃加卤化氢的活性次序不同于加氢R2C=CR2R2CCHRR2C=CH2RCH=CH2CH2=CH22022/7/2911（3）亲电加成反应）亲电加成反应(electroph

10、ilicadditionreaction)机理机理 例，烯烃与卤化氢加成离子型而非自由基反应烯烃双键有供电性能，易受带正电亲电质点攻击。具有亲电性能的试剂称亲电试剂E+。由亲电试剂引起的加成反应称亲电加成反应。亲电加成是烯烃和炔烃的特征反应第一步，H+进攻双键电子，键断裂，一个碳原子带一对电子与H+结合，由sp2变为sp3杂化；双键另一碳原子失电子成碳正离子中间体，保持sp2杂化第二步，碳正离子中间体与卤负离子快速结合形成产物作者作者:眼猿眼猿(笔名笔名)文档编码文档编码:CIHTUDRHIHUOKVFTJUZ456398109这是第这是第11页页（3）亲电加成反应）亲电加成反应(electrophilicadditionreaction)机理机理例，烯烃与卤化氢加成例，烯烃与卤化氢加成离子型而非自由基反应烯烃双键有供电性能，易受带正电亲电质点攻击。具有亲电性能的试剂称亲电试剂离子型而非自由基反应烯烃双键有供电性能，易受带正电亲电质点攻击。具有亲电性能的试剂称亲电试剂E+。由亲电试剂引起的加成反应称亲电加成反应。亲电加成是烯烃和炔烃的特征反应第一步，。由亲电试剂引起的加成反应称亲电加成

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