高考化学一轮复习专题二十六有机化学基础考点二有机反应类型教学案.docx

考点二有机反响类型点基础点重难点1取代反响：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替反响取代反响包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反响类型2加成反响：有机物分子中不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质 反响加成反响包括加 H2、X2（卤素单质）、HX HCN H2O等3消去反响：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如HbQ HX NH等）生成不饱和化合物反响（消去小分子）4氧化反响：有机物加氧或去氢反响氧化反响包括：煌和煌衍生物燃烧反响；烯烧、快煌、二烯烧、苯同系物、醇、醛等与 酸性高镒酸钾反响；醇氧化为醛或酮反响；醛氧化为竣酸反响等5复原反响：有机物加氢或去氧反响6加聚反响：通过加成反响聚合成高分子化合物反响（加成聚合）主要为含双键单体聚合7缩聚反响：单体间通过缩合反响生成高分子化合物，同时生成小分子（隆NH、HX等）反响缩聚反响主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等8酯化反响（属于取代反响广酸（有机竣酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水反响9水解反响：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质反响水解反响包括卤代烧水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等。

10裂化反响：在一定温度下，把相对分子质量大、 沸点较高长链煌断裂为相对分子 质量小、沸点较低短链煌反响11酯生成和水解及肽键生成和水解^OR—0R—C—Uls()Rf+ H()II-GHIN——一HLjOHbI—]S()H+ H（）——H （虚线为断键处或成键处）I1 .由2-澳丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过以下哪几步反响（）A.加成反响一消去反响一取代反响B.消去反响一加成反响一取代反响C.取代反响一消去反响一加成反响D.消去反响一加成反响一消去反响答案 B解析 要制取CH?—CH—CH,,可通过CH〃一CH—CH弓 ||||()H OHBrBr发生水解反应（取代反应）得至LCH—(HIBr由丙烯与漠水加成得到，丙笳又可由2-漠丙垸通过消去反应得到2 .霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用一种药物，其构造简式是,那么以下关于 MM脱法中，不正确是（）①MMF所有原子一定处在同一平面 ②可以跟滨水加成 ③可以被KMnO酸性溶液氧 化 ④可以跟NaHC3＞液反响 ⑤MM吩子式为 G4HQN⑥可以发生消去反响 ⑦可以发 生加聚反响 ⑧可以发生水解反响 ⑨可以发生取代反响A.①③⑦⑧B .③④⑥⑦C.①④⑤⑥D .②④⑤⑧答案 C解析①根据霉酚酸酯构造简式可知，MMF含有一CH,其构造为四面体形，那么所有原子一定不能位于同一平面内；② MMF中含有碳碳双键，可以与滨水发生加成反响；③碳碳双 键及苯环上甲基均能被酸性高镒酸钾溶液氧化；④ MMF 中没有一COOH那么不能与 NaHCO 溶液发生反响；⑤MMF分子式为C23H1QN;⑥MMF中不存在可以发生消去反响醇羟基与卤素 原子；⑦由于含有碳碳双键，可以发生加聚反响；⑧由于含有酯基，可以发生水解反响；⑨ 水解反响属于取代反响。

q »命题法解题法"［考法综述］有机反响类型是高考中常考根底知识点，考纲也要求了解加成反响、 取代反响和消去反响化学反响类型判断常以选择题形式考察，也经常会在有机推断题根底 考察题目中设置一个填空题命题法有机化学反响类型判断毒性较低，其合典例氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强,成路线如下：反应①试剂①” • m （氯普鲁反应②一、反应③… 反应④A) * ( B)试剂②07) + 11^ C>H：hOH+H +酯交换反应(C2 H5)?NCH2CH2()H+H+反应⑤丁、酸化或成盐反应> （D ） >■Fe+HCI或催化剂+ HJ）试剂③卡因盐酸盐）请把相应反响名称填入下表中，供选择反响名称如下：氧化、复原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反响编R①②③④⑤反响名称［解析］反响①中苯环上引入硝基，所以是硝化反响；根据反响④生成物可知，苯环上 有氯原子，所以反响②应该是苯环上取代反响，引入氯原子；反响③那么是苯环上甲基氧化反响；反响④是竣基酯化反响；反响⑤中硝基生成氨基，所以是复原反响［答案］①硝化 ②取代③氧化 ④酯化 ⑤复原L 【解题法】有机化学反响类型判断方法（i）从有机反响条件视角判断反响类型反响试剂反响条件反口Cl 2C12) 光照烷煌取代反响；芳香燃烷基取代反响C12Fe苯环上氢被卤素单质取代反响Cl2)△烯煌取代反响Br2滨水或Br2CCl4溶液快煌、烯煌加成反响H2闺Ni H2催化剂>或>△ △碳碳双键、碳碳二键、醛 （或酮）、苯及苯同系 物与氢加成浓硫酸浓HSO170 C乙醇脱水生成乙烯反响浓 HkSO)140 C乙醇分子间脱水生成乙醍反响浓硫酸）△①醇消去HO生成烯煌或快烧；②酯化反响； ③苯及苯同系物与硝酸取代反响；④醇分子间 脱水生成醒取代反响续表反响试剂反响条件反口^!NaOHNaOHI溶液△卤代煌消去反响NaO水溶液）△①卤代烧水解生成醇；②酯类水解生成竣酸钠和 醇其他Cu^ Ag△醇氧化KMnO) h+苯同系物氧化反响H2O/加温加压催化剂烯燃与水发生加成反响生成醇（2）从官能团视角判断反响类型官能团反口^!双键（）或二键加成反响，加聚反响卤原子（一X）在碱溶液中发生水解反响生成醇，在碱醇溶液中发生消去反响得到不饱和燃醇羟基（-OH）和金属钠反响生成氢气，能发生消去反响得到不饱和燃（与羟基相连碳直接相连碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去），能与竣酸发生酯化反响，能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）醛基（一CHO）能与银氨溶液发生银镜反响，能与新制氢氧化铜溶液反响，生成红色沉淀， 能被氧化成竣酸，能被加氢复原成醇竣基（一COOH）具有酸性（一般酸性强于碳酸），能与钠反响得到氢气，不能被复原成醛，能 与醇发生酯化反响酯基（一COOR）发生水解得到酸和醇琰基（）与氢气发生加成反响（复原反响）»对点题必刷题1 .（双选）己烷雌酚一种合成路线如下:HrCH3(DNa'HGH5 ——*2)H1H(OHY（己烷雌酚）以下表达正确是（ ）A.B.C.D.在NaOHK溶液中加热，化合物 X可发生消去反响在一定条件下，化合物 Y可与HCHOt生缩聚反响用FeCl3溶液可鉴别化合物 X和Y化合物Y中不含有手性碳原子答案 BC解析卤代煌在NaOHB溶液中发生消去反响，在 NaOHK溶液中发生是取代反响，A项错误；酚羟基可与 HCH3生缩聚反响，类似于酚醛树脂制备，B项正确；X中无酚羟基，而Y 中有，所以可用 FeCl3溶液鉴别 X 和 Y , C项正确；HOCH—CHOH碳原子，D项错误。

2 .某有机物X构造简式如下图，以下有关表达不正确是（）OHCH2 0HC( )()11A. X化学式为 C0H10O6B. X在一定条件下能与 FeCl3溶液发生显色反响C. 1 mol X分别与足量 Na、NaOH§液、NaHCO容液反响，消耗这三种物质物质量分别 为 3 mol、4 mol、1 molD. X在一定条件下能发生消去反响和酯化反响答案 D解析 C项，1个X分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基、1个竣基和1个酯基，酯基水 解又得到1个酚羟基和1个竣基，所以1 mol X 分别与足量Na、NaOHO（、NaHCM液反 响，消耗这三种物质物质量分别为3 mol、4 mol、1 mol; D项，X在一定条件下能发生酯化反响，但不能发生消去反响一样反响类型是（ ）A. RC=C H + R ］一C—R?定条件 ->R-CBfC%CH20H+()CH—('—OHoIINCH/HD—C—CH _|_凡0解析 此题考察有机反响类型， 考察考生对有机反响类型判断 题目中方程式为取代反 响，A项，该反响为默基加成； B项，酯化反响也是取代反响；C项，加氧为氧化反响；项，该反响为厥基加成反响。