酚的显色反应.doc

酚的显色反应[实验]取苯酚的饱和水溶液2滴放入试管中，加入2ml水，并逐滴滴入FeCl3溶液，观察颜色变化[解释]酚类或含酚羟基的化合物，大多数能和FeCl3溶液发生各种特有的颜色反应，产生颜色的原因主要是生成了电离度很大的酚铁盐Fe3+ + 6 C6H5OH → [Fe(OC6H5)6]3- + 6 H+加入酸、乙醇或过量的FeCl3溶液，均能减少酚铁盐的电离度，有颜色的阴离子浓度也就相应降低，反应液的颜色就将褪去酚中的羟基与芳环连接在一起，与烯醇型化合物相似，具有烯醇型结构的分子与FeCl3溶液作用，能够产生颜色反应因此，FeCl3能够鉴别酚的存在不同的酚有不同的颜色反应苯酚：蓝紫色 对甲苯酚：蓝色 间甲苯酚：蓝紫色对苯二酚：暗绿色晶体 邻苯二酚：深绿色 间苯二酚：蓝紫色联苯三酚：淡棕红色 α-萘酚：紫红色沉淀 β-萘酚：绿色沉淀2,4,6-三硝基苯酚：红褐色沉淀 3,4,5-三羟基苯甲酸：蓝黑色沉淀醇和三氯化铁不能发生显色反应，但烯醇可以显示，通常显褐色、红色或红紫色另外，这里需要指出的是，萘酚虽可以发生显示反应，但是在FeCl3的氧化作用下，萘酚发生双分子偶联反应，生成联萘酚。

如：2 + 2FeCl3 → + FeCl2 + 2 HCl2 [附件1]一些酚的物理性质名称外观熔点（℃）沸点（℃）溶解度(g/ml H2O)苯酚(C6H5OH)白色晶体40.5181.78.3对苯二酚白色固体1722875.9(15℃)间苯二酚白色固体110277110邻苯二酚白色固体105245.543联苯三酚白色晶体131~13430962.5(25℃)3,4,5-三羟基苯甲酸白色或浅黄色晶体2501.12,4,6-三硝基苯酚黄色针状晶体122.5decomp.1.40苯六酚>3102,3,4-三氟苯酚30~342,4,6-三氯苯酚无色晶体682462,4,6-三溴苯酚白色晶体95.52860.0062,4,6-三碘苯酚157~161decomp.五氯苯酚白色针状晶体190~191decomp.0.0014五溴苯酚223~228decomp.α-萘酚无色晶体95~96278~280β-萘酚无色晶体121~1232850.074菲酚棕色粉末139~1431-蒽酚no data蒽三酚no data[附件2]硫酚、硒酚、碲酚的简介酚的性质在基础有机化学的书上都有，在此不做赘述硫酚在性质上和 酚有许多相同之处，但是硫原子的核外电子排布是1s22s22p63s23p43d0，在有机硫化合物中，硫原子可以由它的3s，3p，3d轨道（或它们不同的杂化轨道）与碳或氧原子成键，由于硫原子与碳原子、氧原子相互成键的价电子轨道能级不同成键情况与酚相比，轨道交盖不好，及C—S键较弱，S—H键解离能较小，且硫的电负性较小，导致了硫酚的化学性质和酚又有不同之处。

硫酚的沸点要比酚低，但其酸性比酚强，如C6H5OH的pKa为10，C6H5SH的pKa为7.8，苯硫酚可以和氯化汞作用产生苯硫酚汞盐：2 C6H5SH + HgCl2 → (C6H5S)2Hg↓ + 2 HCl自然，苯硫酚可溶于NaHCO3溶液中硫酚可以被强氧化剂，如KMnO4、浓硝酸等氧化成磺酸：Ar—SH + 3 [O] → Ar—SO3H如何制备硫酚呢？由于芳环上的卤素不活泼，所以所以不能用Ar—X来制备硫酚硫酚通常用苯磺酰氯还原或酚的硫代来制备：2 PhSO2Cl + 6 Zn + 5 H2SO4 → 2 PhSH + ZnCl2 + 5 ZnSO4 + 4 H2O5 PhOH + P2S5 → 5 PhSH + P2O5 硒酚的性质类似于硫酚，它们同样具有难闻的气味，并且毒性更大硒酚通常用Grinard试剂在无水乙醚和干燥N2的气氛下反应，再将产物水解得到：R—MgBr + Se → R—Se—MgBrR—Se—MgBr + H+ → RSeH苯硒酚也可以通过PhSeCN的还原得到：PhSeCN + Zn + H+ → PhSeH + HCN硒酚是无色的，但是在空气中易被氧化而变为黄色。

硒酚也可以溶于碱溶液中碲酚极不稳定苯酚、苯硫酚、苯硒酚的一些物理性质对比如表：m.p.（℃）b.p.（℃）dens.（g/cm3）状态pKa (H2O)苯酚40.5181.71.07无色固体9.95苯硫酚-151691.077无色液体7.8苯硒酚1831.479无色液体。