第二节等效氢原子的判断.ppt

第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第2节￿ ￿有机化合物的有机化合物的结构特点（构特点（课时2））CCCCHHHHHHHHHH2-2-甲基丙烷有甲基丙烷有多少个多少个氢原子氢原子? ?它的一氯代物有它的一氯代物有多少种多少种同分异构体？同分异构体？•判断某种烃的一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类_方法：方法：找出有多少种不同的氢原子找出有多少种不同的氢原子_关键关键：等效氢原子的确定：等效氢原子的确定CCCCHHHHHHHHHH什么是“等效氢原子”？想一想：如果把这想一想：如果把这4 4个个氢原子分别用氢原子分别用4 4个甲基个甲基取代，那么这取代，那么这1212个氢原个氢原子还等效吗？子还等效吗？一、确定一、确定“ “等效氢原子等效氢原子” ”的规律的规律(1)(1)同一碳原子上的氢原子完全等效同一碳原子上的氢原子完全等效2)(2)与同一碳原子相连与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢接的所有甲基上的氢原子完全等效原子完全等效CCCCHHHHHHHHHH2-2-甲基丙烷有甲基丙烷有多少个多少个氢原子氢原子? ?它的一氯代物它的一氯代物有有多多少种少种同分异构体？同分异构体？共有共有2 2种等效氢原子种等效氢原子CCCCHHHHHHHHHH1.1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并写出写出A A的一氯代物所有同分异构体的结构简式。

的一氯代物所有同分异构体的结构简式AB有有4 4种等效氢种等效氢1.1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并写出找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并写出A A的一氯代物所有同分异构体的结构简式的一氯代物所有同分异构体的结构简式AB用于探究异戊烷等效氢的动画用于探究异戊烷等效氢的动画4种种3种种1.1.找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并找出下列两种结构式中等效氢原子的种数，并写出写出A A的一氯代物所有同分异构体的结构简式的一氯代物所有同分异构体的结构简式AB结构对称的氢结构对称的氢原子完全等效原子完全等效确定确定“ “等效氢原子等效氢原子” ”的规的规律律(1)(1)同一碳原子上的氢原子完全等效同一碳原子上的氢原子完全等效3)(3)结构对称的碳原子上的氢原子完全等效结构对称的碳原子上的氢原子完全等效 （通过寻找对称轴或对称中心进行分析）（通过寻找对称轴或对称中心进行分析）(2)(2)与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全等效无对称无对称无对称无对称1.1.下列有机物的一氯取代物数目相等的是（下列有机物的一氯取代物数目相等的是（ ））CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CHCH3 3CHCH3 3B.B.C.C.D.D.BCBC八种八种四种四种四种四种七种七种2. 2. 已知二甲苯的同分异构体有已知二甲苯的同分异构体有3 3种，请你用最种，请你用最简捷的方式指出四甲苯有几种同分异构体？简捷的方式指出四甲苯有几种同分异构体？3 3种种二甲苯的二甲苯的3 3种同分异构体的动画种同分异构体的动画四甲苯的四甲苯的3 3种同分异构体的动画，用探究与二甲同分种同分异构体的动画，用探究与二甲同分异构体的对照异构体的对照一、确定一、确定“ “等效氢原子等效氢原子” ”的规律的规律(1)(1)同一碳原子上的氢原子完全等效。

同一碳原子上的氢原子完全等效3)(3)结构对称的碳原子上的氢原子完全等效结构对称的碳原子上的氢原子完全等效 （通过寻找对称轴或对称中心进行分析）（通过寻找对称轴或对称中心进行分析）(2)(2)与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全与同一碳原子相连接的所有甲基上的氢原子完全等效二、常二、常见题型及方法指型及方法指导（一）判断同分异构体（一）判断同分异构体 做此类题时要先看分子式是否相同，做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，对结构不同要从两个方面再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑来考虑: :一是原子或原子团的连接顺序一是原子或原子团的连接顺序二是原子的空间位置二是原子的空间位置 例例1、以下各组物质属于同分异构体的是、以下各组物质属于同分异构体的是_______CEFG  例例2 2、、A A、、B B、、C C、、D D、、E E 五五种种芳芳香香化化合合物物都都是是某某些些植植物物挥挥发发油油中中的的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：主要成分，有的是药物，有的是香料它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的是为同分异构体的是 BC例例3 3、人们使用四百万只象鼻虫和它们的、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，磅粪物，历经历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④④的结的结构简式）构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是    A  ①①和和②② B  ①①和和③③ C  ③③和和④④ D  ②②和和④④（二）同分异构体数目的确定（二）同分异构体数目的确定1）等效氢法）等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： ①① 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；②② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。

处于对称位置上的氢原子是等效的[ [思考思考].].蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种? ?析析:１２３例例3、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是相等的是________ BDBD①①①①②②③③④④⑤⑤⑥⑥⑦⑦①①②②③③④④⑤⑤⑥⑥⑦⑦①①②②③③④④①①①①②②②②③③③③④④④④例例4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体 4④③②① 例例5、、“立立方方烷烷”是是新新合合成成的的一一种种烃烃，， 其分子呈立方体结构如图所示：其分子呈立方体结构如图所示：（（1））“立立方方烷烷”的的分子式为分子式为 ________（（2））其其一一氯氯代代物物共共有有______种种（（3））其其二二氯氯代代物物共共有有______种种Cl123C8H8132）记忆法）记忆法 （（“残基残基”法）法） 例例6 、、C4H10O的醇有的醇有______种种; C5H10O的醛有的醛有______ 种；种； C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_____种种; 解题策略：记住一些常见的异构体数，如：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种丙基有两种，丁基有四种, ,戊基有八种戊基有八种; ;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有物）也分别有 ？种。

种4443 3）换位思考）换位思考例例7 7、、 已知分子式为已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：的四溴代物的同分异构体数目有： A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3──CH3解题策略：解题策略：“等效结构等效结构”法判断法判断 1.已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯则四氯苯有有 ______ 种同分异构体种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则则六氯丙烷有六氯丙烷有 ____ 种同分异构体种同分异构体.4 433.已知蒽的二氯代物有已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则种同分异构体，则蒽的八氯代物有（蒽的八氯代物有（ ）） A、、12种种 B、、13种种 C、、14种种 D、、15种种蒽可写成蒽可写成C14H10，， C14H10中的中的2个个H被被2个个Cl取代与取代与C14Cl10中中2个个Cl被被2个个H取代的产物的取代的产物的种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选D。

D（（1））C5H12有有_____种同分异构体种同分异构体（（2））C5H10有有_____种同分异构体（烯烃）种同分异构体（烯烃）（（3））C7H8O有有_____种同分异构体种同分异构体 （芳香族化合物）（芳香族化合物）例例8:355（三）限定范围书写或补写（三）限定范围书写或补写碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间排布由邻到间口诀口诀思维顺序类别异构类别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构注意同分异构体的书写（有序性注意同分异构体的书写（有序性 ）） 例例例例9:9:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业它有很多用，故常用于化妆品工业和食品工业它有很多用，故常用于化妆品工业和食品工业它有很多用，故常用于化妆品工业和食品工业它有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是构体有五个，其中三个的结构简式是构体有五个，其中三个的结构简式是构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：请写出另外两个同分异构体的结构简式：______________________________和和______________________________________-OOCCH2CH3-CHOOCHCH3 解题时要看清所限范围，分析已解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的特点，对比知的几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的联想找出规律补写，同时注意碳的正四价原则和官能团存在的位置要正四价原则和官能团存在的位置要求求三、轨道杂化理论：三、轨道杂化理论： 成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道①①①①烷烃分子中的碳都是烷烃分子中的碳都是spsp3 3杂化杂化。

1 1、烷烃的结构特征：、烷烃的结构特征：②②②②甲烷具有正四面体的结构特征甲烷具有正四面体的结构特征③③③③当烷烃中的碳原子数大于当烷烃中的碳原子数大于3 3的时候的时候, ,碳链就形成锯齿形状碳链就形成锯齿形状④④④④烷烃中的碳氢键和碳碳键都是烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σσ键1 1、电子云可以达到最大程度的重叠，所、电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固以比较牢固2 2、、σσ键旋转时不会破坏电子云的重叠，键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以所以σσ键可以自由旋转键可以自由旋转σσ键的特点键的特点在化学中，将两个轨道沿着轨道对在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫称轴方向重叠形成的键叫σσ键σσ键的定义键的定义。