01有机化合物的结构.ppt

单击此处编辑母版标题样式,,单击此处编辑母版文本样式,,第二级,,第三级,,第四级,,第五级,,,,*,专题,2,有机物的结构与分类,第一单元 有机化合物的结构,,温故而知新,1.,有机物的组成元素有哪些？,主要有,C,、,H,、,O,、,N,、,P,、,S,2.,与无机物相比，有机物的组成元素种类少，但有机物的种类却繁多，这是什么原因？,①,碳原子间连接方式的多样性,,②,同分异构现象的普遍存在,碳原子,在元素周期表中位于,,第,,周期,,族,;,,碳原子中,最外层,含有,,个电子,2,4,ⅣA,温故,1.,什么叫共价键？,原子间通过共用电子对所形成的强烈的相互作用知新,2.,共价键的分类,①,根据共用电子对的数目分为：,②,根据共用电子对的偏移程度分为,极性键：,共用电子对偏向吸引电子能力强的一方存在于不同种非金属元素的原子之间,非极性键：,共用电子对不偏向任何一方存在于同种非金属元素的原子之间,单键、双键、叁键,观察思考,每个碳原子能形成几个共价键,?,,碳原子可以与什么原子形成共价键,?,,每个碳原子周围都有什么类型的共价键,?,,碳原子之间怎么连接的,?,甲烷,乙烯,乙炔,异丁烷,甲醛,环己烷,苯,氯乙烷,一、碳原子的成键特点,1.,成键数目多：,4,个,2.,成键方式多：,碳原子,——,非碳原子,,,碳原子,——,碳原子,,碳链（还可以带支链）,,,碳环,每个碳原子形成,,共价键,单键,,共价键 双键,,叁键,,,有机物的基本骨架,阅读教材,P18∶,,在,19,世纪中叶前，为什么人们始终只能合成一种二取代甲烷（,CH,2,R,2,）？,范特霍夫和勒贝尔,有机化合物的三维结构,平面化学到立体化学,,甲烷,109,º,28ˊ,约,120,º,180,º,三种分子的球棍模型，描述它们的,,空间构型,乙烯,乙炔,甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和空间构型,有机物,甲烷,乙烯,乙炔,分子式,,,,结构式,,,H,,－,C≡C,－,H,结构模型,,,,分子的空间构型,,,,键角,,,,CH,4,C,2,H,4,C,2,H,2,正四面体,平面,直线,109°28′,120°,180°,,有机,,分子,CH,4,CH,2,=,CH,2,CH,≡,CH,C,6,H,6,,结构,,模型,,,,,碳原子成键方式,,,,介于单双键之间,分子空间构型,正四面体,平面,直线,平面,,键角,,,,,C,C=C,单 键,双 键,叁 键,－,C≡C,－,109°28′,120°,120°,180°,碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？,zxxkw,仅以单键方式成键的碳原子称为,,,碳原子；,,以双键或叁键方式成键的碳原子称为,,,碳原子。

饱和,不饱和,1,、当一个碳原子与其他,4,个原子连接时，这个,饱和碳原子,将采取,四面体,取向与之成键2,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,双键,时，形成,双键的不饱和碳原子,以及与之直接相连的原子处于,同一平面,上3,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,叁键,时，形成,叁键的不饱和碳原子,以及与之直接相连的原子处于,同一直线,上碳原子成键规律小结：,本质：碳原子的,杂化方式,不同,几种简单有机分子中碳,原子轨道的杂化方式,有机分子,CH,4,,,C,6,H,6,碳,原子轨道,,的杂化方式,sp,3,sp,2,sp,sp,2,分子空间构型,正四面体,平面,直线,平面,共价键类型,,和数目,,,,,CH,2,=CH,2,CH,2,=,CH,2,CH,CH,,通常情况下,,,碳,原子与,碳,原子之间、,碳,原子与,氢,原子之间形成的,单键,都是,σ,键,；,碳,原子与,碳,原子之间、,碳,原子与,氧,原子之间形成的,双键,由,一个,σ,键和一个,π,键,构成,；,碳,原子与,碳,原子之间形成的,叁键,由,一个,σ,键和两个,π,键,构成,苯,分子中的化学,键较为特殊,,,碳,原子与,氢,原子之间形成,σ,键,,,而在,碳,原子与,碳,原子之间除了形成,一个,σ,键,以外,,6,个,碳,原子还共同形成,大,π,键,。

4,个,σ,键,5,个,σ,键,,1,个,π,键,3,个,σ,键,,2,个,π,键,12,个,σ,键,,1,个,π,键,练一练,1,、正己烷的碳链呈,（ ）,,,A,、直线形,,,B,、正四面体,,,C,、锯齿形,,,D,、有支链的直线形,C,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,3,zxxkw,,,,丙烯（,CH,2,=CH,—,CH,3,）、丙炔（,HC≡C,—,CH,3,）的分子结构模型，并分析它们分子中,最多,有几个原子处于同一平面上？,注意：,有机物分子中,,单键可以沿键轴的方向进行旋转,,双键、三键则不能沿键轴方向进行旋转7,个,5,个,请你描述分子：,,CH,2,＝,CH,—,C≡C,—,CH,3,的空间构型，指出最多有几个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面？,最多有,4,个碳,原子共线 ，,可以旋转,5,个,碳原子共面,9,个,原子共面,下列关于,CH,3,—CH,＝,CH—C≡C—CF,3,分子的结构叙述正确的是 （ ）,,,A,、,6,个碳原子有可能都在一条直线上,,,B,、,6,个碳原子不可能都在一条直线上,,,C,、,6,个碳原子一定都在同一平面上,,,D,、,6,个碳原子不可能都在同一平面上,BC,已知,—,CN,是直线型结构,,,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）,C,A,、,CH,2,＝,CH,—,CN,B,、,CH,2,＝,CH,—,CH,＝,CH,2,3,2,1,3,4,1,2,3,4,1,2,5,|,C,、,CH,2,＝,C,—,CH,＝,CH,2,CH,3,D,、,HCHO,,E,、,CH,2,=CCl,2,B,、,CH,2,＝,CH,—,CN,A,、,CH,3,—,CH,＝,CH,—,C≡C,—,CF,3,3,2,1,|,C,、,CH,2,＝,C,—,CH,＝,CH,2,CH,3,1,2,3,4,6,5,3,4,1,2,5,找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子,有机物结构的表示方法,如：,戊烷,,分子式：,,结构式：,C,5,H,12,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,优点：,,完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况,对于复杂的分子表示比较繁,不足：,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,结构式：,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,C H,3,(C H,2,),3,C H,3,,,,结构简式,:,可以省略简化的部分：,所有单键,C,C,C,H,H,H,H,C,H,H,H,H,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,,,,CH,2,CHCH,2,CH,3,2,、双键（,=,）,、三键（,≡,）,不能省略,C,C,O,O,H,H,H,H,CH,3,C,O,O,H,CH,3,COOH,,,3,、某些基团有约定俗成的简写方式,下列有机物分子的结构简式书写正确吗？,,1,、乙烷：,H,3,C-CH,3,,2,、乙醇：,CH,2,CH,3,OH,,3,、丙酸：,COOHCH,2,CH,3,,4,、丁炔：,CH,CCH,2,CH,3,,将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但,羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子,不能省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。

键线式,:,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,,CH,2,CH,CH,2,CH,3,,CH,3,C,O,O,H,,O,Ｏ,H,CH,2,OH,CHOH,CHOH,CHOH,CHOH,CHO,,HO,OH,OH,OH,OH,O,H,将下列键线式改为结构简式：,小结,比例模型,球棍模型,结构式,楔形式,结构简式,键线式,,,,,,电子式,,路易斯式,,杂化方式,练习：,,１、写出下列有机化合物的结构简式和键线式１）丙烷　　　　　（２）丙酸,（３）,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,（４）,H,H,H,C,H,H,C,H,C,C,C,C,,（,5,）,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,Br,Br,H,H,H,H,H,H,H,C,H,H,C,H,C,C,C,C,(6),1.,同分异构现象,,,化合物具有,相同的分子式,，但具有,不同结构,的现象，叫做同分异构现象2.,同分异构体,,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体一、概念,,同分异构体,,CH,3,CH,3,,CH,3,CH,2,CH,3,,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,、,CH,3,CH(CH,3,)CH,3,,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,、,,CH,2,=CHCH,2,CH,3,、,,CH,3,CH=CHCH,3,、,,思考：,,,(1),产生同分异构现象的本质原因是什么,?,碳原子的连接方式和成键类型 不同。

不是如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体2),是不是每种分子都具有同分异构体,?,（,3,）写出,C,5,H,12,,、,C,6,H,14,、 二甲苯的所有同分异构体,zxxkw,碳 架 异 构,a,、判类别：,确定官能团异构（类别异构）,,b,、写碳链：,主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长），同时考虑同碳、不同碳c,、变位置：,变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）d,、氢饱和 ：,按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和e,、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等,,,二、书写方法,,请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗,?,为什么,?,请与同学交流你的想法第二组分子式为,C,4,H,8,的烯烃,,第三组乳酸,,,第一组分子式为,C,4,H,10,的烷烃,zxxkw,,碳链异构：,碳架不同位置异构：,官能团所处的位置不同官能团异构：,有机物所属类别不同立体异构：,空间位置不同顺反异构和对映异构）,一般含有碳碳双键,手性碳原子,,（具有旋光性）,三、分类,立体异构与自然界的生命活动,,某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。

一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出,“,蚕蛾醇,”,(,如图,a),吸引同类雄蛾蚕蛾醇有多种顺反异构体，图,b,是其中的一种，它们中只有,a,能传递相关信息蚕蛾信息素及其同分异构体的结构,,,我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫,“,视黄醛,”,的有机化合物顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛,(,如图,),，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体顺式、反式视黄醛的结构简式,,同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的a a a d,,C=C C=C,,a b b d,,,,,练一练：,下列化合物有没有顺反异构体？,无顺反异构 无顺反异构,当有机物分子中,含有碳碳双键,且,每个双键碳原子,所连的,另外两个原子或基团不同,时，就存在顺反,异构现象,想一想：,丙烯是否存在顺反异构？,否,思考：,,,CH,2,=CHCH,2,CH,3,是否存在顺反异构？,？,,否,1.,下面各种结构都是表示乙烷分子的，其中不正确的是,( ),,,A,、,D,,2.,下列有机物属于同分异构体的是,( ),,,A B D,,3.,下列各组物质中，两者互为同分异构体的是,( ),,A,．,NH,4,CNO,与,CO(NH,2,),2,,B,．,CuS0,4,·,3H,2,0,与,CuS0,4,·,5H,2,0,,C,．,[Cr(H,2,0),4,Cl,2,]Cl,·,2H,2,O,与,,,[Cr(H,2,0),5,C1]C1,2,·,H,2,0,,D,．,H,2,0,与,D,2,O,A,、,C,,B,,4.,下列各物质中，只表示一种纯净物的是,( ),,A,．,C,4,H,8,B,．,C,3,H,8,C,．,C,2,H,4,C1,2,D,．,C,4,H,6,。