生物化学课件：02-脂类.ppt

第第2 2章章 脂质脂质一、引言一、引言（一）脂质（（一）脂质（lipid））定义定义n脂肪酸脂肪酸与与醇醇脱水脱水反应形成的酯及其衍生物反应形成的酯及其衍生物n共性：共性：不溶于水，而易溶于非极性溶剂如不溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等乙醚、氯仿、苯等•单纯脂类•复合脂类•衍生脂类( (二二) )脂质的分类脂质的分类I 按化学组成分类单纯脂质Ø 由脂肪酸和醇类所形成的酯由脂肪酸和醇类所形成的酯v 脂酰甘油酯脂酰甘油酯（最丰富的为（最丰富的为甘油三酯甘油三酯< <三酰甘油三酰甘油>)>)v 蜡蜡（含（含14-36C14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含酸与含16-30C16-30C个碳原子的一元醇所形成的个碳原子的一元醇所形成的酯）酯）Ø单纯脂类的衍生物：除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂分子的成分复合脂质v 磷脂（磷酸和含氮碱）v 糖脂（糖）v 硫脂（硫酸）由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切它们关系密切v萜类：萜类：天然色素、香精油、天然橡胶天然色素、香精油、天然橡胶v固醇类：固醇类：固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮质激素）质激素）v其他脂类：其他脂类：维生素维生素A、、D、、E、、K等。

等衍生脂质衍生脂质可皂化可皂化脂类：脂类：一类能被碱水解而产生皂一类能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类脂肪酸盐）的脂类不可皂化脂类：不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂不能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类脂肪酸盐）的脂类 主要有不含脂肪酸的主要有不含脂肪酸的萜类萜类和和类固醇类固醇类II II 按能否被碱水解分类按能否被碱水解分类二、脂肪酸（二、脂肪酸（fatty acidfatty acid）） 1 1、结构特点（表、结构特点（表2 2－－2 2））软脂酸（十六烷酸）软脂酸（十六烷酸）硬脂酸（十八烷酸）硬脂酸（十八烷酸）油酸（十八烯酸）油酸（十八烯酸）饱和脂肪酸不饱和脂肪酸的双键：不饱和脂肪酸的双键：-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-•非共轭双键（容易形成自由基）非共轭双键（容易形成自由基）-CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH2-•共轭双键（容易聚合）共轭双键（容易聚合）2 2、脂肪酸的理化性质、脂肪酸的理化性质溶解度溶解度 与烃链的长度有关与烃链的长度有关熔熔 点点 与双键数目、顺反有关与双键数目、顺反有关皂化反应皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用 下水解生成的脂肪酸盐。

下水解生成的脂肪酸盐乳化作用乳化作用 脂肪酸盐、胆汁酸盐、脂肪酸盐、胆汁酸盐、SDS、、Triton X-100腐败腐败 又称坏脂肪、变性脂肪，共有四类，包括精制油又称坏脂肪、变性脂肪，共有四类，包括精制油( (如色拉油和调和如色拉油和调和油油) )、高温油（反复油炸食品的油）、氢化油（例如起酥油和人造黄油）高温油（反复油炸食品的油）、氢化油（例如起酥油和人造黄油）另外，转基因油有潜在危险是导致心血管疾病的元凶另外，转基因油有潜在危险是导致心血管疾病的元凶 过氧化过氧化3 3、必需脂肪酸、必需脂肪酸（（essential fatty acid)人体不能合成，必需由膳食提供的对人体功人体不能合成，必需由膳食提供的对人体功能必不可少的多不饱和脂肪酸能必不可少的多不饱和脂肪酸亚油酸(ω－6PUFA）→γ亚麻酸→花生四烯酸α－亚麻酸（ω－3PUFA）→二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）•不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸是是构构成成体体内内脂脂肪肪的的一一种种脂脂肪肪酸酸，，人人体体必必需需的的脂脂肪肪酸酸不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸根根据据双双键键个个数数的的不不同同，，分分为为单单不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸和和多多不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸二二种种。

食食物物脂脂肪肪中中，，单单不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸有有油油酸酸，，多多不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸有有亚亚油油酸酸、、亚亚麻麻酸酸、、花花生生四四烯烯酸酸等等人人体体不不能能合合成成亚亚油油酸和亚麻酸，必须从膳食中补充酸和亚麻酸，必须从膳食中补充 功能：功能：•1 1．保持．保持细胞膜细胞膜的相对流动性，以保正的相对流动性，以保正细胞细胞的正常生理功能的正常生理功能 •2 2．使．使胆固醇胆固醇酯化，降低血中胆固醇和酯化，降低血中胆固醇和甘油三酯甘油三酯 •3 3．是合成人体内．是合成人体内前列腺素前列腺素和和凝血恶烷凝血恶烷的前躯物质的前躯物质 •4 4．降低．降低血液血液粘稠度，改善血液微循环粘稠度，改善血液微循环 •5 5．提高．提高脑细胞脑细胞的活性，增强的活性，增强记忆力记忆力和思维能力和思维能力 三、三酰甘油和蜡三、三酰甘油和蜡（一）（一）酰基甘油酰基甘油（（acylglycerol））呈液态：油（呈液态：油（oil））呈固态：脂呈固态：脂（（fat））常常温温下下油脂油脂中性脂中性脂/ /真脂真脂1 1分子甘油和分子甘油和3 3分子脂肪酸形成的酯分子脂肪酸形成的酯脂肪酸脂肪酸饱和饱和∽∽ ：： 16C16C软脂酸软脂酸、、 18C18C硬脂酸硬脂酸不饱和不饱和∽∽含含1 1个双键（油酸）个双键（油酸）含含2 2个双键（亚油酸）个双键（亚油酸）含含3 3个双键（亚麻酸）个双键（亚麻酸）含含4 4个双键（花生四烯酸）个双键（花生四烯酸）三酰甘油三酰甘油(triacylglycerol, TG)甘油（丙三醇）甘油（丙三醇）单酯酰甘油单酯酰甘油二酯酰甘油二酯酰甘油H2OH2O三酯酰甘油三酯酰甘油脂肪酸脂肪酸1脂肪酸脂肪酸2通式通式R1=R2=R3R1=R2=R3简单三酰甘油简单三酰甘油混合三酰甘油混合三酰甘油•长链长链脂肪酸脂肪酸与长链一元与长链一元醇醇/ /固醇固醇形成的酯形成的酯•脂肪醇脂肪醇中的碳原子在中的碳原子在1616以上以上•分布在生物体表面起保护作用分布在生物体表面起保护作用n植物蜡植物蜡—防虫蛀、防辐射、降低水分蒸防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发发n动物蜡动物蜡—防水、保温、筑巢防水、保温、筑巢（二）蜡（（二）蜡（wax)通式通式RCOOR’•多为饱和脂肪酸多为饱和脂肪酸•醇饱和或不饱和醇饱和或不饱和/固醇固醇蜂蜡完全不透水蜂蜡完全不透水五、磷脂（五、磷脂（phospholipidphospholipid））磷脂磷脂甘油磷脂甘油磷脂鞘脂类鞘脂类鞘磷脂鞘磷脂鞘糖脂鞘糖脂X非极非极性，不易溶于水性，不易溶于水称称非极性尾非极性尾极极性性，，易易溶溶于于水水称称极性头极性头（一）甘油磷脂（一）甘油磷脂(glycerophospholipid)极性醇基本结构基本结构常见的甘油磷脂常见的甘油磷脂（（1 1）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）参与血液凝结。

磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）参与血液凝结2 2）磷脂酰胆碱（卵磷脂）分布：，植物：大豆等，动物：脑、精液、肾上腺、）磷脂酰胆碱（卵磷脂）分布：，植物：大豆等，动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（红细胞，蛋卵黄（8-10%8-10%）作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成3 3）磷脂酰丝氨酸）磷脂酰丝氨酸 等等等等•胆碱胆碱 + + 磷脂酸磷脂酸 ————→ → 磷脂酰胆碱又称卵磷脂磷脂酰胆碱又称卵磷脂•乙醇胺乙醇胺 + + 磷脂酸磷脂酸 ————→→磷脂酰乙醇胺又称脑磷脂磷脂酰乙醇胺又称脑磷脂•丝氨酸丝氨酸 + + 磷脂酸磷脂酸 ————→ → 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸•甘油甘油 + + 磷脂酸磷脂酸 ————→ → 磷脂酰甘油磷脂酰甘油•肌醇肌醇 + + 磷脂酸磷脂酸 ————→ → 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇•心磷脂是由甘油的心磷脂是由甘油的C1C1和和C3C3与两分子磷脂酸结合而成心磷脂是线与两分子磷脂酸结合而成心磷脂是线粒体内膜和细菌膜的重要成分，而且是唯一具有抗原性的磷脂分粒体内膜和细菌膜的重要成分，而且是唯一具有抗原性的磷脂分子。

子 （二）鞘磷脂（二）鞘磷脂（（sphingomyelinsphingomyelin）） 一种由神一种由神经酰胺的胺的C-1C-1羟基基上上连接了接了磷酸胆碱磷酸胆碱（或磷酸乙醇胺）构成的（或磷酸乙醇胺）构成的鞘鞘脂脂以软脂酸及脂酸及丝氨酸氨酸为原料先合成鞘氨醇后，再与脂原料先合成鞘氨醇后，再与脂酰CoACoA和磷酸胆碱合成和磷酸胆碱合成 　　组成：一个鞘氨醇　　组成：一个鞘氨醇 一个一个脂肪酸脂肪酸 一个一个磷酸磷酸 一个一个胆碱胆碱或或乙醇胺乙醇胺　　鞘磷脂存在于大多数哺乳动物细胞的　　鞘磷脂存在于大多数哺乳动物细胞的质膜膜内，是髓鞘的主要成分高等内，是髓鞘的主要成分高等动物物组织中含量中含量较丰富　　结构与性质　　结构与性质　　鞘磷脂极性头部分是磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺　　鞘磷脂极性头部分是磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺　　鞘磷脂结构与甘油磷脂相似，因此性质与甘油磷脂基本相同　　鞘磷脂结构与甘油磷脂相似，因此性质与甘油磷脂基本相同 六、糖脂六、糖脂氨氨基基醇醇R-COOHR-COOH脂肪酸脂肪酸单糖及单糖聚合物单糖及单糖聚合物磷酸胆碱（或磷酸胆胺）磷酸胆碱（或磷酸胆胺）或或七、萜与类固醇七、萜与类固醇不含脂肪酸，属于不可皂化脂质不含脂肪酸，属于不可皂化脂质（一）萜（一）萜（（terpene））Isoprene unit+环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲菲菲环戊烷环戊烷（二（二) )固醇类（固醇类（steroidsteroid））环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物1 1、结构特点、结构特点雄性激素雄性激素可的松（激素）可的松（激素）维生素维生素D胆固醇胆固醇非极性尾非极性尾极性头极性头胆固醇2 2、、胆固醇和非动物固醇胆固醇和非动物固醇特点：特点：C3核有一核有一β取向的羟基取向的羟基 C17上有烃链上有烃链功能：功能：构成生物膜、形成类固醇构成生物膜、形成类固醇胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母固醇胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母固醇八、血浆脂蛋白(lipoprotein）脂质和蛋白质以脂质和蛋白质以非共价键非共价键（次级键：疏水键、（次级键：疏水键、范德华引力等）结合形成的复合物。

范德华引力等）结合形成的复合物载脂蛋白（载脂蛋白（apolipoprotein，，apo））脱辅基脂蛋白脱辅基脂蛋白——与脂的运输有关与脂的运输有关（一）血浆脂蛋白的分类（一）血浆脂蛋白的分类 乳糜微粒乳糜微粒 （（chylomicron））极低密度脂蛋白极低密度脂蛋白 VLDL中间密度脂蛋白中间密度脂蛋白 IDL 低密度脂蛋白低密度脂蛋白 LDL高密度脂蛋白高密度脂蛋白 HDL蛋白质蛋白质高高脂脂低低功能—载运甘油三酯和胆固醇脂蛋白模脂蛋白模式图式图甘油三酯和胆固醇核心低密度脂蛋白高—心肌梗塞的先兆？磷脂单分子层。