
(完整版)根据有机物的化学式计算不饱和度.doc
3页根据有机物的化学式计算不饱和度(1)若有机物的化学式为 CxHy则Q =(2x+2-y)/2(2)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价, C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如 CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Q为1 氧原子 “视而不见 ”推导:设化学式为 CxHyOz CxHy-z (OH) z ,由于 H、 OH 都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为 CxHy 3)若有机物为含氮化合物,设化学式为 CxHyNz CxHy-2z ( NH2)z,由于一H、一NH2都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为 CxHy-z( 4)按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度(5)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算 Q如:C2H3C1的不饱和度为 1,其他基团如 -NO2、 -NH2、 -SO3H 等都视为氢原子 6)碳的同素异形体,可将它视作 Q =0的烃如 C60( 7)烷烃和烷基的不饱和度 Q =02 •非立体平面有机物分子,可以根据结构计算, Q=双键数+叁键数X2+环数如苯:Q =3+0X 2+仁4即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数3.立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱 和度比面数少数 1 如立方烷面数为 6,Q =6- 1=561| 评论U=1+n4 +1/2*(n3-n1),n4表示4价原子数,一般是 C原子,n3表示3价原子数,一般是N 原子,n1表示一价原子数,一般是 H原子,2价的O不需考虑不饱和度,又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志, 通常用希腊字 母Q表示此概念在推断有机化合物结构时很有用从有机物结构计算不饱和 度的方法:单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是 0(所有原子均已饱和)一个双键(烯烃亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度一个叁键 (炔烃、腈等)贡献两个不饱和度一个环(如环烷烃)贡献一个不饱和度环 烯烃贡献 2 个不饱和度从有机物分子结构计算不饱和度的方法根据有机物分子结构计算,Q =双键数+叁键数 & +环数 如苯:Q =3+0X 2+1=4即苯可看成三个双键和一个环的结构形式 补充理解说明:单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是 0(所有原子均已饱和)一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献 1 个不饱和度。
一个叁键(炔 烃、腈等)贡献 2 个不饱和度 一个环(如环烷烃)贡献 1 个不饱和度环 烯烃贡献 2 个不饱和度 一个苯环贡献 4个不饱和度 一个碳氧双键贡献 1个不饱和度 一个-NO2贡献1个不饱和度 例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为 2,环己酮的不饱和度也为 2 从分子式计算不饱和度的方法第一种方法为通用公式: 1 + 1/2刀Ni(V-2) 其中,Vi代表某元素的化合价,Ni代表该种元素原子的数目,刀代表总和这种方法适用于复杂的化 合物 第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式:C + 1- (H — N)/2 其中,C代表碳原子的数目,H代表氢和卤素原子的总数, N 代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要 考虑氧原子数这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物 第 三种方法简化为只含有碳 C和氢H或者氧的化合物的计算公式: Q = (2C +2—H)/2 其中 C 和 H 分别是碳原子和氢原子的数目这种方法适用于只含 碳和氢或者氧的化合物 补充理解说明: (1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原 子。
如 CH2=CH2 (乙烯)、 CH3CHO (乙醛)、 CH3COOH (乙酸)的不 饱和度Q为1 (2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Q 女口: C2H3C1的Q为1,其他基团如-NH2、-S03H等都视为氢原子 (3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为 0的烃 如C60 (足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene) (4)烷烃和烷基的不饱和度 Q =0如 CH4 (甲烷) ( 5 )有机物分子中含有 N、 P 等三价原子时,每增加 1 个三价原子,则等效为减少 1 个氢原子 如, CH3NH2 (氨基甲烷)的不饱和 度Q =0b (6) C=C碳碳双键的不饱和度 Q =1;碳碳叁键的不饱和度 Q =27)立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不 饱和度比面数少数 1 如立方烷面数为 6,其不饱和度 Q =6-1=5。
