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大学《制药工艺》章节试题及答案第七章 对乙酰氨基酚的生产工艺原理一、填空1. 对乙酰氨基酚又称 ,其结构式为 2. 对乙酰氨基酚合成的关键中间体 ,其结构式为 3. 对乙酰氨基酚的合成路线主要有 条，分别为是以 、— 为原料的合成路线4. 以苯酚为原料合成对氨基苯酚的路线有 、 5. 由对硝基苯酚还原为对氨基苯酚常用的方法有 、 、 ，其中 、 由于环境污染大，目前已 被 所代替6. 催化加氢法的优点是 、 、 、7. 对亚硝基苯酚制备过程中的主要副产物 8. 由对亚硝基苯酚还原为对氨基苯酚的主要副产物 等9. 以硝基苯为原料合成对氨基苯酚，常见的副产物主要 等10. 由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中，主要的副产物是.等二、单项选择题（下列各题有 A、B、C、D 四个备选答案，请选择一个最佳答案）1. 由对硝基苯酚还原为对氨基苯酚，首选的还原方法是 （ ）A. 硫化钠还原法 B. 铁粉还原法 C. 催化加氢法 D. 电化学还原法2. 以硝基苯为原料，还原为中间体苯基羟胺，首选的还原方法是 （ ）A. 铝粉还原法 B.催化加氢法 C.电化学还原法 D.铁粉还原法3. 以硝基苯为原料合成对氨基苯酚，生成的副产物不包括 （ ）A. 苯胺 B. 4,4'- 二氨基二苯醚C. 4-羟基-4'-氨基二苯胺 D.偶氮苯4. 由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中，叙述不正确的是A. 该反应为可逆反应 B. 需加入少量抗氧化剂（如亚硫酸氢钠）C. 副反应均是由于高温引起的 D. 该反应为平行反应5. 由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中，主要的副产物是 （ ）A.苯胺 B. 4,4'-二氨基二苯醚C.亚胺醌 D. 4,4'-二羟基偶氮苯6. 由对氨基苯酚合成对乙酰氨基酚的过程中，反应条件不合适的是 （ ）A. 用醋酐为乙酰化剂，反应可在较低温度下进行.B. 用醋酐一醋酸作酰化剂，可在80°C下进行反应；C. 用醋酐一吡啶，在150C下可以进行反应；D. 用乙酰氯一吡啶为酰化剂，反应在60C以下就能进行。

7. 在精制对乙酰氨基酚时，为保证产品的质量要加入何种物质 （ ）A.亚硫酸氢钠 B.碳酸氢钠 C.硫酸氢钠 D. 硼酸钠8. nh2的人名反应叫 （ ）A. Claisen 重排 B. Bamberger 重排 C. Beckmann 重排 D. Hofmann 重排三、简答题1、 从对硝基苯酚制备对氨基苯酚有几种还原方法？各有何优缺点？2、 对氨基苯酚制备对乙酰氨基酚时，选择什么样的反应条件，反应中可能出现什么样的副 反应？3、 对乙酰氨基苯酚工艺路线的选择主要依据是什么？五、合成题1. 写出以硝基苯为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线2．写出以对硝基苯酚钠为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线3. 写出以苯酚为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线第八章 诺氟沙星的合成工艺原理一、填空1. 诺氟沙星又称 ,其化学结构式为 2•诺氟沙星属于 抗菌药其母核结构 , 1-位的乙基，7位的哌嗪基均是以 键连接3.在喹诺酮酸的环合过程中，由于取代基的定位效应和空间效应，主要生成 ，另外，还同时产生一个 副产物其反应是典型的 反应化学方程式为：N 4. 在诺氟沙星合成的乙基化过程中，如果反应条件控制不当，会 副产物产生。

其反应的化学方程式为：H5. 在诺氟沙星的哌嗪缩合过程中，除了生成产物外，还生成一个无抗菌活性的化合6. 是缩合哌嗪的关键，设法增强氯原子活性，不仅可以提高 的收率，同时，可减少 的生成，提高诺氟沙星的质量7. 在诺氟沙星的哌嗪化缩合过程中，通过形成 ，可增强氯原子活性，提高与哌嗪缩合反应的收率和诺氟沙星的质量其反应方程式为：5坪3，AC?5H2CHN、_.NHNaOH冰乙酸8. 促进喹诺酮酸环合成中7-氯化合物的生成的有效措施 9. 要降低喹诺酮酸环合成中反环物的量，适宜的反应条件 10. 诺氟沙星烷基化过程中最适合的乙基化试剂 增加：合成喹啉环的方法之一是利用 应三、单项选择题(下列各题有 A、B、C、D 四个备选答案，请选择一个最佳答案)1•诺氟沙星的分子结构式正确的为A. B.C.D.2. 不是诺氟沙星合成过程产生的副产物的是B.A.5D.53. 容易水解的，必须控制水分、所用设备必须干燥的原料是A.哌嗪 B.溴乙烷C.乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯 D.诺氟沙星4. 不能用作诺氟沙星环合过程的导热介质是 （ ）A.道生油 B.甘油 C.二苯醚 D.二苯乙烷5. 诺氟沙星烷基化过程中最适合的乙基化试剂是 （ ）A. 硫酸二乙酯 B. 对甲苯磺酸乙酯 C. 溴乙烷 D. 碘乙烷6. 诺氟沙星的合成路线最好是 （ ）A. 先引入哌嗪基，再合成喹诺酮酸（酯）环，并先引入乙基B. 先引入乙基和哌嗪基，再合成喹诺酮酸（酯）环C. 先合成喹诺酮酸（酯）环，再引入乙基和哌嗪基D. 先后顺序无明显区别7. 合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯（EMME ）时，催化剂是 （ ）A.原甲酸三乙酯 B.丙二酸二乙酯 C. 乙酸酐 D. 无水氯化锌8•诺氟沙星环合过程属于哪类经典的人名反应 （ ）A. Gould-Jacobs 反应 B. Bamberger 重排 C. Hantzsch 反应 D. Diles-Alder 反应四、简答题1. 对诺氟沙星工艺路线选择的主要依据是什么？2. 写出以 3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星的三条工艺路线？并比较各有何优缺点？3. 诺氟沙星生产工艺中存在的主要问题是什么？4. 为了减少诺氟沙星的副产物，采用哪些改进的措施？2. 写出以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星的工艺路线。

第九章 氢化可的松的生产工艺原理一、名词解释1. 全合成2. 半合成3. Oppenauer （沃氏）氧化反应二、填空1. 氢化可的松又称 ，其化学结构式为 2. Oppenauer氧化反应常用的氧化剂为 ，催化剂为 3. 氢化可的松半合成工艺中最大的副产物 ，可转化为 、 等加以利用4氢化可的松属于 化合物，具有 母核5. 合成氢化可的松的原料有 、 、 、 （写4个）等我国主要以 为半合成的起始原料6. 氢化可的松半合成中，引入11羟基的有效菌种是 、 7. 氢化可的松半合成过程的主要中间体有 、 、 或 等三、单项选择题（下列各题有 A、B、C、D 四个备选答案，请选择一个最佳答案）1. 在我国合成氢化可的松的主要原料为 （ ）A.薯蓣皂素 B.胆甾醇 C.豆甾醇 D.剑麻皂素2. 关于 Oppenauer 氧化叙述错误的是 （ ）A. 其氧化剂可为环己酮 B. 其催化剂为异丙醇铝C. 其可逆反应为 Meerwein-Ponndorf 还原 D. 不需要无水条件下操作3. 氢化可的松半合成工艺中最大的副产物是 （ ）A.可的松 B.表氢可的松 C.氟氢可的松 D.醋酸可的松4. Oppenauer氧化中的催化剂是 （ ）A.异丙醇铝 B.氢氧化铝 C.环己酮 D.丙酮5. Oppenauer氧化中的氧化剂是( )A.异丙醇铝 B.叔丁醇铝 C.环己酮 D.丙醛四、简答题1. 何为 Oppenauer 氧化？2. 简述氢化可的松合成过程中如何对主要副产物进行的综合利用？3. 简述氢化可的松合成的两条工艺路线，各有何优缺点？论述题：学习了《化学制药工艺学》后，你对化学原料药的制备过程有何新的认识和感想？可对化工 原料药生产的任一过程进行论述。

你对我国医药行业的现状有何认识？如何加快我国医药企业研发水平和世界接轨？针对我国医药产业链的现状，你对仿制药的研发有何建议？针对我国制药行业“三废”污染的现状，你有何建议和措施？参考答案第七章 对乙酰氨基酚的生产工艺原理一、名词解释Bamberger反应：是N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为对氨基苯酚的反应NHOHH+OHNH2二、填空1. 扑热息痛 ，2. 对氨基苯酚3. 三 ， 苯酚 、 对硝基苯酚钠硝基苯4. 硫化钠还原法 、 铁粉还原法 、催化加氢法， 硫化钠还原法 、 铁粉还原法，催化加氢法5. 产品质量好（纯度高） 、 收率高 、溶剂可回收 、“三废”少 （对环境污染少）6. 苯酚亚硝化法， 苯酚硝化法、苯酚偶联法7. 苯醌、对硝基苯酚、靛酚、靛酚钠，有色聚合物、8. 4， 4'一二羟基氧化偶氮苯、4， 4'一二羟基偶氮苯和 4， 4'一二羟基氢化偶氮苯等9. 苯胺、4,4'-二氨基二苯醚、4-羟基-4'-氨基二苯胺10.亚胺醌、4,4'-二羟基二苯胺三、单项选择题A.8. B1. C 2. B 3. D 4. D 5. C 6. C 7.四、简答题1、从对硝基苯酚制备对氨基苯酚有几种还原方法？并写优缺点。

答：以对硝基苯酚或对亚硝基苯酚为原料的路线，都可采用硫化钠（多硫化钠）、铁屑一盐酸 或催化氢化还原制取对氨基苯酚采用硫化钠还原它的缺点为硫化钠成本高，而且有较大量的废水采用铁粉一盐酸还原缺点为：收率低，质量差，含大量芳胺的铁泥和废水，给环境带来 严重影响，要进行三废处理较难，成本高，因此国外很少用采用催化氢化还原是首选方法，此方法收率高，产品纯度高，溶剂可回收，对环境污染 少2、对氨基苯酚制备对乙酰氨基酚时，选择什么样的反应条件，反应中可能出现什么样的副 反应？答：主反应：NH2醋酐-醋酸NHCCHO最佳反应条件：反应温度：120-140°C反应体系：醋酐-醋酸的混合体系才可保证成品的质量和纯度反应中：加入亚硫酸氢钠，边反应边蒸水反应终点取样，保证对氨基苯酚的剩余量低于2.0％，副反应：+ O2NH2+ H2O3. 对乙酰氨基苯酚工艺路线的选择主要依据是什么？五、合成题1. 以硝基苯为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线H2NO.还原NHOH乙酰化水解O 32．以对硝基苯酚钠为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线NO2HClNO2H2还原 ►NH2乙酰化水解OHNHCCHO第八章 诺氟沙星的合成工艺原理第八章 思考题答案一、名词解释Gould - Jacobs反应：Gould - Jacobs反应是合成喹啉的方法之一。

苯胺或其衍生物与乙氧基 亚甲基丙二酸二乙酯反应，取代为烯胺烯胺在加热时环化，然后再用氢氧化钠水解酯基, 并脱羧，得到最终产物4-羟基喹啉0O0HNNOHHNaOHheat二、填空1.氟哌酸2.喹诺酮类喹诺酮酸环C-N3.7-氯化合物，Gould-Jacobs ，反环物 5HH反环物4.4-0-乙基COOC H2554-0-乙基副产物6. 7-位氯原子的活性诺氟沙星 ， 氯哌酸。