高三化学第三单元羧酸 酯(一)课件.ppt

专题4烃的含氧衍生物17 九月九月 2024第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第一课时第一课时 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构由烃基与羧基相连构成的有机化合物成的有机化合物2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝＝CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOC－－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH（（1）甲酸）甲酸 HCOOH (蚁酸蚁酸)（（2）苯甲酸）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)（（3）草酸）草酸 HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)（（4 4）羟基酸：如柠檬酸：）羟基酸：如柠檬酸：3、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸（（5 5）高级脂肪酸：硬脂酸、）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。

软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（（6））CH3CHCOOHOH乳酸乳酸1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9℃117.9℃ （易挥发）（易挥发）16.6℃16.6℃( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体请说明在实验中若遇到这种情成像冰一样的晶体请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸 二、乙酸二、乙酸在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢的主要成分：ＭＭg(OH)2和Ｃ和ＣaCO3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式说明乙酸什么性质？并写出化学方程式思考与交流【思考与交流】】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑2CH3COOH + ＭＭg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O说明乙酸具有酸性说明乙酸具有酸性2、乙酸的分子模型与结构甲基甲基羧基羧基分子式分子式：：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O2结构分析结构分析羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响： 断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。

使乙酸具有酸性科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸乙酸> >碳酸碳酸> >苯酚苯酚探究探究12CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OE E E E、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：A A A A、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：B B B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D D D D、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：C C C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO－－+H+【思考【思考 交流交流】】证明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定：配制一定浓度的乙酸测定PH值值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率应的速率CH3COOH CH3COO－－+H+思考思考1:写出乙酸与写出乙酸与Na、、NaOH、、Na2CO3反反应的化学方程式。

应的化学方程式思考思考2:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱酸？代表代表代表代表物物物物结构简结构简结构简结构简式式式式羟基羟基羟基羟基氢的氢的氢的氢的活泼活泼活泼活泼性性性性酸性酸性酸性酸性与钠与钠与钠与钠反应反应反应反应与与与与NaOHNaOH的反应的反应的反应的反应与与与与NaNa2 2COCO3 3的反应的反应的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳【知识归纳】】辨 析 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（（ ））COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识应用【知识应用】】2 2．确定乙酸是弱酸的依据是（．确定乙酸是弱酸的依据是（ ））A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液•碎瓷片•乙醇￿￿￿￿￿￿￿￿￿3mL •浓硫酸￿￿￿￿￿2mL•乙酸￿￿￿￿￿￿￿￿￿2mL•饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。

并可闻到香味定义：定义：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应本质：本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢酸脱羟基、醇脱羟基氢 【知识回顾【知识回顾】】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5. 5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有无其它防倒吸溶液中？有无其它防倒吸的方法？的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇①① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味的气味. ②② 溶解乙醇溶解乙醇③③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。

防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二同位素示踪法同位素示踪法酯化反应：酯化反应：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢 CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸△+H2OCH3COO18CH2 CH3实验验证实验验证C5、、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的，乙醇分子中的氧都是氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用下发生反应，作用下发生反应，一段时间后，分子中含有一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ））A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 204、、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）．）．A．中和反应．中和反应 B．不可逆反应．不可逆反应C．离子反应．离子反应 D．取代反应．取代反应D【知识应用【知识应用】】【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HO—NO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯【达标测试】1．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（化钡溶液的是（ ））　　A．金属钠．金属钠 B．溴水．溴水　　C．碳酸钠溶液．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊试液．紫色石蕊试液C D2．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（（ ））　　A．蒸馏．蒸馏 B．水洗后分液．水洗后分液　　C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 　　　　　　　　　　D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ））　　A．乙醛．乙醛 B．硝酸　　．硝酸　　C．苯甲酸．苯甲酸 D．硫酸．硫酸 CA4.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体　　味的液体　　D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸酸D练练 习习8．用．用30g乙酸和乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率乙醇反应，如果实际产率是理论产率的是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的，则可得到的乙酸乙酯的质量是（质量是（ ））A．．37.4g B．．44g C．．74.8g D．．88g解解: 60 46 88 30g 46g Xg求得求得: X = 44g实际产量实际产量 = 44g x 85% = 37.4g答案答案: 选选 AA第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物17 九月九月 2024第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第二课时第二课时n n1.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反溶液反应的是应的是( )n n A. B. C. D.COHOHOHOH2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的，合成这种胆固醇酯的酸是（酸是（ ）） A.　　C6H13COOH B.　　C6H5COOH C.　　C7H15COOH D.　　C6H5CH2COOHBC25H45O + 酸　酸　 →　　 C32H49O2 + H2O二、羧酸1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。

定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸复习回忆2、结构①①一元羧酸通式：一元羧酸通式：R—COOH②②饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 ③③多元羧酸中含有多个羧基多元羧酸中含有多个羧基3、化学性质、化学性质（（1）酸性）酸性（（2）酯化反应）酯化反应三、三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸——俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基结构特点：既有羧基又有醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O H—C—O—H2、乙二酸——俗称草酸俗称草酸+ 2H2O3、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成  1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。

类化合物练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯说出下列化合物的名称：（（1））CH3COOCH2CH3 （（2））HCOOCH2CH3 （（3））CH3CH2O—NO22.2.酯的命名酯的命名——““某酸某酯某酸某酯”” 3.酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（（1）一般通式：）一般通式：￿ ￿（（2）结构通式：）结构通式：（（3）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 二、酯的结构、性质及用途1.1.酯的物理性质酯的物理性质①①低级酯是具有芳香气味的液体低级酯是具有芳香气味的液体②②密度比水小密度比水小③③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

（（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好还是碱性条件好? ?（（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好化剂好? ?（（3 3）酯为什么在中性条件下难水解，）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（碱性）（浓（浓H2SO4））2．酯．酯+水水￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3＋＋H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：n n由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；n n使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。

率n n使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率1．酯在下列哪种环境中水解程度最大．酯在下列哪种环境中水解程度最大￿ ￿A.水水￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿B.稀硫酸稀硫酸￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿ ￿C.浓硫酸浓硫酸￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿D.碱溶液碱溶液n n2．某有机物．某有机物X能发生水解反应，水解产能发生水解反应，水解产物为物为Y和和Z同温同压下，相同质量的同温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，化合物的蒸气所占体积相同，化合物X可能可能是是n n A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 n n C.乙酸甲酯乙酸甲酯 D.乙酸乙酯乙酸乙酯3．对有机物．对有机物￿ ￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿￿ ￿的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完该有机物完全反应消耗全反应消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9小结小结2 2：几种衍生物之间的关系：几种衍生物之间的关系例2、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：１１. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；２２. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？　溶液发生变色反应？　2、、烧烧鱼鱼时时，，又又加加酒酒又又加加醋醋，，鱼鱼的的味味道道就就变变得得 无腥、香醇、特别鲜美，其原因是无腥、香醇、特别鲜美，其原因是 （（ ））A．有盐类物质生成．有盐类物质生成 B．有酸类物质生成．有酸类物质生成 C．有醇类物质生成．有醇类物质生成 D．有酯类物质生成．有酯类物质生成1 1 1 1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（ ））））A A A A．乙酸能与水以任意比混溶．乙酸能与水以任意比混溶．乙酸能与水以任意比混溶．乙酸能与水以任意比混溶 B B B B．乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳．乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳．乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳．乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C C C C．．．．1mol/L的乙酸钠溶液的的乙酸钠溶液的PH值约为值约为9D D D D．．．．1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红课堂练习课堂练习3.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式各一种质的结构简式各一种.酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系反应关系反应关系催催催催 化化化化 剂剂剂剂催化剂的催化剂的催化剂的催化剂的其他作用其他作用其他作用其他作用加热方式加热方式加热方式加热方式反应类型反应类型反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应。