有机合成题(综合).doc

1℃用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成COOC2H5答案：Br2 hvBrKOHC2H5OHKOHC2H5OHBr2CH2CHCOC2H5OCOOC2H5考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察2℃用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要的无机试剂合成 (CH3)2CHCH2CHCOOHNH2.答案：(CH3)2CHBrMg℃ ℃ ℃ ℃HCHOH2O(CH3)2CHCH2OHHBr 0℃(CH3)2CHCH2BrCOOC2H5CH2COOC2H5Br2CCl4COOC2H5CHCOOC2H5BrOONKOONCHCOOC2H5COOC2H5C2H5ONa(CH3)2CHCH2BrNaOH H2OHCO2(CH3)2CHCH2CHCOOHNH2考查内容：氨基酸的合成—亮氨酸的合成3.用苯及无机试剂合成H OOH答案: NOH NO3Zn NaOHH2NNH2H NH NHNNNaNO2H ClNCLCLNH2OH OOH考点：1）苯的硝化2）联苯胺重排3）重氮盐制备4）芳胺重氮盐羟基化出处：自创4.用苯及不超过两个碳的有机物合成CCH2OOBr答案：CH3CCLOAlCl3CCH3OBr2 HOAcCCH2BrOH2SO4SO3HNaOH300℃H3OBr2 OHOHBrCCH2BrOOHBrNaOHCCH2OOBr考点：1）苯的酰基化2）苯的磺化3）酮的卤代，酸卤代，单卤代出处：有机化学例题与习题5.用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合成：CHOCH3答案：2CHCHCu2Cl2NH4ClH2CCHCCHNaNH2NH3H2CCHCCNaCH3IH2CCHCCCH3Na液NH3CH3H2CCHCHOCHOCH3考查要点：1、4n+2电子体系环加成反应；2、端炔烃负碳离子反应。

摘抄）6.用丙二酸二乙酯、不超过2个碳的有机原料和必要的无机试剂合成丙氨酸答案：考查要点：1、丙二酸二乙酯合成氨基酸的方法；2、羧酸的烃基卤代反应 （摘抄）7.用不超过三个碳的有机试剂和无机试剂完成下列反应CH2CO2EtCO2EtEtOHEtOCH3Cl CH3CH3CO2EtCO2Et1、2、H ,OHCH3CH2COOHBr2P（催化量）+ CH3CHCOOHBrNH3CH3CHCOONH3考察点：丙二酸二乙酯相关合成的考察8. 用苯和不超过四个碳的有机物和适当的无机试剂为原料合成下列化合物：考察点：酰氯的取代反应； 醛的还原反应；烯烃过酸氧化9.环己酮转化成环戊酮答案：O CH2CH2COOHCH2CH2COOH(H3CCO)2OO知识点：酮的氧化，羧酸的消去 引用10.以苯为原料合成OHCOC2H5答案：HNO3 H2SO4NO2HCNNO2CNC2H5MgClNO2COC2H5H3ONH2COC2H5Fe HNaNO2 HClOHCOC2H5知识点：苯环上的定位效应，氰基的氧化，1级胺生成重氮盐放出氮气，生成正碳离子原创11.用不超过两个碳的有机原料和必要的无机试剂合成：答：HCCHCu2Cl2NH4ClH2CCHCCHH2Pd-BaSO4H2CCHCHCH2H2CCH2Br2KOHH2/Pd12用丙烯酸甲酯、丙二酸二乙酯及其他原料合成：COOH+CO2CH3CO2CH3Na+C2H5OHCH2OHPCl3CH2ClCH2CH(CO2Et)2 CH2(CO2Et)2EtO-OH-H+COOH13 用 CH3合成CH3 CNNO2。

解：考查点是定位规律和辅助基的概念应在甲基的邻位引入一个比甲基定位作用强的邻对位基团作为辅助基再硝化即可CH3 浓H2SO4CH3SO3H浓HNO3浓H2SO4CH3 NO3SO3HH3OCH3 NO2Fe+HClCH3 NH2CH3CClOCH3 NHCCH3O浓H2SO4浓HNO3CH3NHCClO2NOH3OCH3 CNNO2H3CNH2O2NNaNO3, HCl0~5度CuCNNqCN14合成：OOCOOH解：考查内酯、a-羟基酸和1,5-官能团化合物的合成OOHO2CH2(CO2Et)2EtNaEtOOCOEtOOCOHH3O,HOOCOCNHOOCCNHO H3OOOCOOH。