实验二 阿司匹林合成与精制.docx

实验二：阿司匹林的合成阿司匹林有解热镇痛作用纯品为白色针状或片状晶体，溶解于37°C(相当于体温) 水中，口服后在肠内开始分解为水杨酸实验目的】1. 掌握阿司匹林的合成方法；2. 了解酰基化反应的原理；3. 学习阿司匹林的分析方法实验原理】阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，它由水杨酸和乙酸酐在硫酸催化下酰化制取：OI+ (CH3CO)2Occh3+ CH3COOH在反应过程中可能会形成聚合物，利用阿司匹林和碳酸氢钠反应形成水溶性的钠盐，可与聚合物分离通过过滤将聚合物除去然后加入酸酸化得到阿司匹林，再重结晶提纯通过对未反应的水杨酸的点滴试验，很容易检测产物的纯度因为水杨酸含有酚羟基 能与稀三氯化铁反应，产生深紫色的溶液纯净的阿司匹林不会产生紫色产品可通过熔点、红外和核磁共振鉴定实验试剂】 水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碳酸氢钠、盐酸、无水乙醇、三氯化铁实验步骤】 1．阿司匹林的制备：在恒温水浴槽中，装置配有搅拌器、温度计及冷凝管的干燥三口烧瓶(lOOmL)三口烧瓶中加入5g水杨酸，14 mL乙酸酐，再加浓硫酸1.8 mL三口烧瓶在60C 水浴中保持15分钟，冷却至室温，晶体开始析出瓶中加入70 mL水，搅拌5分钟，放在 冷水浴中静置10分钟，再放入冰水浴中静置20分钟，充分冷却，直至结晶完全。

抽滤，用 少量冰水洗涤两次，然后抽干将晶体放在250 mL烧杯中，加入70 mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到没有二氧化碳放出 为止真空过滤除去聚合物固体将滤液放在250 mL烧杯中，慢慢滴入6mol/L盐酸溶液， 搅拌，结晶析出调节pH值至1.5烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全真空过滤收 集产物，用少量冰水洗涤晶体，然后抽干取少许（约0.05g）粗产品放入一试管中其余粗产品放入150mL烧杯中，加入20mL 无水乙醇，缓慢加热（微热），搅拌，直至晶体溶解，再加入40mL水，在室温中静置，再放 入冰水浴中冷却，重结晶，待结晶完全，抽滤用少量35%乙醇溶液洗涤，抽干后称量，计 算产率测定产品的熔点2•阿司匹林纯度的检测：将少许（0.05g）水杨酸、粗产品和精制产品分别放入三个试 管中，在每个试管中加入1mL乙醇，使化合物溶解，然后在每个试管中加入1滴5%三氯化 铁溶液，并记录其结果思考题】 1．制备阿司匹林时，为什么所用的容器要干燥？ 2．浓硫酸用在乙酰化反应中起何作用？可不可以不加？不加，可用什么代替？ 3．乙醇加水重结晶阿司匹林时，如果时间过长，会与三氯化铁溶液显色，是何原因？如何 改进？4．为什么用三氯化铁水溶液能够检验制备阿司匹林反应是否完全？。