【高中化学】芳香烃 课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第二章 烃第三第三节 芳香芳香烃第一课时 苯1.1.苯的物理性质苯的物理性质苯物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性熔点沸点密度无色有特殊气味有毒有毒不溶于水易挥发80.15.50.88g/cm3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂苯是一种重要的化工原料和有机溶剂一、苯一、苯实验2-1向两只各盛有向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象和溴水，用力振荡，观察现象现象现象】加入高锰酸钾酸性溶液后加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色不褪色；加入溴水后；加入溴水后不褪色不褪色，出现，出现分分 层层，苯苯层在层在上层上层，橙红色橙红色，水水层在层在下层下层，接近无色接近无色结论结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应溴在苯中苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应溴在苯中 的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取萃取出来说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构一、苯一、苯键2.苯的结构苯的结构一、苯一、苯苯的结构苯的结构分子式：分子式：_；结构简式：；结构简式：_；分子构型：分子构型：_ ；6个碳原子均采用个碳原子均采用_C6H6碳原子与氢原子之间以碳原子与氢原子之间以_相连接相连接每个碳碳键的键长相等，都是每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于介于 _和和_ 的键长之间。

的键长之间平面正六边形平面正六边形每个碳原子余下的每个碳原子余下的_ 轨道垂直于碳、氢原子构成的轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大平面，相互平行重叠形成大_ 键键，均匀地对称分布，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧在苯环平面的上下两侧分子中的分子中的_原子处在同一平面原子处在同一平面碳碳双键碳碳双键单键（单键（键）键）所有所有或碳碳单键碳碳单键sp2p2.苯的结构苯的结构一、苯一、苯哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是都是1.4010-10m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等经测定，苯环中碳碳键的键能均相等课堂检测课堂检测都可以都可以苯的氧化反应苯的氧化反应可燃性可燃性O212CO2+6H2O2C6H6+15现象：产生浓重的黑烟现象：产生浓重的黑烟一、苯一、苯3.苯的化学性质苯的化学性质苯的取代反应苯的取代反应FeBr3作催化剂作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代，苯环上氢原子被溴原子所取代a卤代反应卤代反应a卤代反应卤代反应溴苯溴苯纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水于水一、苯一、苯苯的取代反应苯的取代反应现象：现象：1.圆底烧瓶内充满红棕色气体，液体呈微沸状态；圆底烧瓶内充满红棕色气体，液体呈微沸状态；2.锥形瓶内充满白雾；锥形瓶内充满白雾；3.圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成。

圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成一、苯一、苯a卤代反应卤代反应苯的取代反应苯的取代反应b 硝化反应硝化反应在在浓硫酸的作用浓硫酸的作用下，苯在下，苯在5060时与时与浓硝酸浓硝酸发生硝化反应，生成发生硝化反应，生成硝基苯硝基苯硝基苯纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水密度大于水一、苯一、苯苯的取代反应苯的取代反应b硝化反应硝化反应(2)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？的优点有什么？(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却中，并振荡冷却5060，反应物均匀受热且容易控制温度反应物均匀受热且容易控制温度3)如何分离产物？如何分离产物？一、苯一、苯苯的取代反应苯的取代反应(5)分离硝基苯和水混合物的方法是什分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？(4)试管上方的长导管的作用是什么？试管上方的长导管的作用是什么？导气，冷凝固流、减少反应物的挥发。

分液法，蒸馏法一、苯一、苯b硝化反应硝化反应苯的取代反应苯的取代反应c 磺化反应磺化反应苯与苯与浓硫酸浓硫酸在在7080时可以发生时可以发生磺化磺化反应，生成反应，生成苯磺酸苯磺酸苯磺酸苯磺酸HOSO3HSO3HH2O制备合成洗涤剂制备合成洗涤剂苯磺酸易溶于水，是一种强酸苯磺酸易溶于水，是一种强酸一、苯一、苯苯的取代反应苯的取代反应苯的加成反应苯的加成反应 在以在以Pt、Ni等作催化剂等作催化剂并并加热加热的条件下，苯能与的条件下，苯能与氢气氢气发生发生加加成反应成反应，生成，生成环己烷环己烷环己烷一、苯一、苯总结总结苯的化学性质苯的化学性质氧化反应氧化反应加成反应加成反应取代反应取代反应可燃性可燃性纯卤素纯卤素使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色硝酸硝酸硫酸硫酸H2、X2、HX、H2O一、苯一、苯二、苯的同系物二、苯的同系物苯环上氢原子被苯环上氢原子被烷基烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物取代所得到的一系列产物称为苯的同系物1.苯的同系物苯的同系物通式：通式：CnH2n6（n6）一般具有类似苯的气味的一般具有类似苯的气味的_，_溶于水溶于水，_溶于有机溶剂，密度比水的溶于有机溶剂，密度比水的_。

无色液体无色液体不不易易小小2.苯的同系物的物理性质苯的同系物的物理性质常见的苯的同系物及其部分物理性质常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/沸点/密度/(gcm3)甲苯951110.867乙苯951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH32.物理性质物理性质 三种二甲苯的熔、沸点与密度三种二甲苯的熔、沸点与密度沸点：沸点：邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯密度：密度：邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂，本身作有机溶剂 随碳原子数增多，随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低支链越多，溶沸点越低 同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低熔沸点越低氧化反应氧化反应a可燃性可燃性b使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色KMnO4（H+）RR-R(-R)：烷基或：烷基或H。

无论无论R-的碳链有多长，氧化产物都是的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸苯甲酸苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化前提：与苯环直接相连的碳上有氢前提：与苯环直接相连的碳上有氢3.化学化学性质性质 CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3H3CCCH3CH3H3CCCH2CH3CH3下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？取代反应取代反应a卤代反应卤代反应甲基使苯环甲基使苯环的的邻、对位邻、对位活化活化，产物，产物以以邻对位取邻对位取代代为主为主苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同但条件不同以甲苯为例以甲苯为例+Cl2FeCl3+HCl+3Cl2光照+3HCl烷基氢被烷基氢被取代取代苯环上的苯环上的氢被取代氢被取代+Cl2FeCl3+HClb硝化硝化反应反应2,4,6-三硝基甲苯（TNT）甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成应，生成一硝基取代物一硝基取代物、二硝基取代物二硝基取代物和和三硝基取代物三硝基取代物，硝基，硝基取代的位置均以取代的位置均以甲基的邻、对位为主甲基的邻、对位为主。

CH3对对苯环苯环的影响的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，淡黄色针状晶体，不溶于水烈性不溶于水烈性炸药，应用于国炸药，应用于国防、采矿、筑路、防、采矿、筑路、水利建设等水利建设等3HONO2CH3浓硫酸3H2OCH3NO2NO2NO2取代反应取代反应二、苯的同系物加成反应加成反应在在Pt作催化剂作催化剂和和加热加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成加成反应：反应：CH33H2PtCH3(1)苯的同系物分子中，苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化链烃基性质活泼而被氧化苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上2)侧链对苯环的影响侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

硝基苯总结总结二、苯的同系物苯甲苯分子式结构简式结构相同点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）CH3C6H6C7H8都含有苯环苯环上没有取代基苯环上有CH3取代基结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物无色液体，比水轻，不溶于水不反应（三者互溶）不反应（三者互溶）不反应（萃取）不反应（萃取）不反应不反应被氧化，溶液褪色被氧化，溶液褪色三、多环芳香烃三、多环芳香烃多环芳多环芳香烃香烃多苯代脂烃：多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起苯环通过脂肪烃基连接在一起联苯或联多苯：联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳香烃：稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子两个碳原子1分类分类萘萘C10H8蒽蒽C14H10二苯甲烷二苯甲烷联苯联苯对三对三联联苯苯芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解(1)标准状况下标准状况下,22.4 L苯中含有苯中含有3NA个碳碳双键个碳碳双键(用用NA表示阿伏加德罗常数表示阿伏加德罗常数的值的值))(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。

双键交替结构)(3)符合符合CnH2n6(n6)通式的有机物一定是苯及其同系物通式的有机物一定是苯及其同系物)(4)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物)(5)甲苯中所有的原子在同一平面上甲苯中所有的原子在同一平面上)(6)乙苯的一氯代物有乙苯的一氯代物有3种)1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”，错的在括号内打，错的在括号内打“”)(7)等物质的量的苯、甲苯与足量等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时加成时,消耗消耗H2量相同)(8)甲苯与溴水在加入甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应的条件下发生取代反应)2.2.下列物质中属于苯的同系物的是下列物质中属于苯的。