有机物的鉴别汇编.doc

一、 烷烃：1、直链：①Br2 2、环（三四元脂环烃）：①卤素：使溴的四氯化碳溶液褪色 二、 烯烃：①卤素：无水的溴的四氯化碳溶液褪色 ②高锰酸钾：紫红色的高锰酸钾溶液迅速褪色 三、 1、炔烃：①溴的四氯化碳溶液，红色褪去  ②高锰酸钾溶液，紫色腿去 2．含有炔氢的炔烃： ①硝酸银，生成炔化银白色沉淀 ② 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀四、 卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀五、 1、醇：①与活泼的金属反应，有气体产生 2C2H5OH + 2Na→2C2H5ONa +H2↑②与氢卤酸反应（卢卡斯（Lucas ）试剂：浓HCl + 无水ZnCl2可用于鉴别伯、仲、叔醇(适用于4~7碳的醇，且7个碳的只有苄醇)③与乙酰氯反应，生成酯，并放热，有白雾逸出 CH3COCl + ROH →CH3COOR + HCl↑④氧化反应（常用氧化剂： K2Cr2O7、 KMnO4等。

KMnO4：紫色→无色 K2Cr2O7：橙红→ 绿色 注：叔醇：在该条件下不被氧化，因a-碳上没有氢原⑤与硝酸铈铵反应：含有10个碳以下的醇与硝酸铈铵作用，生成红色络合物，溶液颜色由橙黄色变为橙红色 （NH4)2Ce(NO3)6+ROH→HNO3+(NH4)2Ce(OR)(NO)52、二元醇：①与高碘酸（加硝酸银）白色沉淀与氢氧化铜:②邻位二醇或多元醇可与新鲜的氢氧化铜形成绛蓝色络合物 六、 醚：醚与氢碘酸反应生成碘代烷，低分子碘代烷易挥发，遇硝酸汞即生成朱红色的碘化汞 R-O-R +2HI→ R-I +H2O 2R-I+Hg(NO3)2→2R-ONO2+HgI2(朱红色）七、 酚：①弱酸性，酚不能溶于NaHCO3溶液，羧酸可以，利用此性质可以将醇、酚和羧酸进行 ②与FeCl3的显色反应，如： 6ArOH +FeCl3→ [Fe(OAr)6]3- +6H+ +3CL-不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同注：具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应 ③卤化反应：苯酚与溴水作用，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。

八、 醛、酮：①与亚硫酸氢钠反应：大多数醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的脂环酮与亚硫酸氢钠饱和溶液（40%）加成，生成白色的α-羟基磺酸钠晶体 ②醛、酮与2，4-二硝基苯肼加成缩合，生成的2,4-二硝基苯腙为黄色沉淀③碘仿反应：I2+NaOH与具有CH3CO-结构的醛、酮或有CH3CH(OH)-结构的醇生成有特殊气味的黄色晶体——碘仿④与铬酸反应，醛易被氧化成相应的羧酸，溶液由橙红色变为绿色⑤与土伦试剂：醛易被弱氧化剂氧化成酸，酮不易被氧化，与Tollens(土伦)试剂作用（所有的醛都能反应，酮不能反应故而，可以用于鉴别醛、酮）⑥斐林试剂与醛作用，醛被氧化成羧酸，二价铜离子被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀斐林试剂氧化作用比土伦试剂更弱，不能氧化芳香醛除芳香醛外，其余的醛都能反应；酮不能发生反应可以用于脂肪醛和芳香醛的鉴别甲醛还原能力强，氧化亚铜可继续被甲醛还原，生成铜镜)⑦与品红亚硫酸试剂的显色反应：品红亚硫酸试剂，又名希夫（Schiff）试剂醛与之作用生成紫红色化合物是鉴别醛、酮的简便方法还可以鉴别甲醛和其它醛 ）九、 酸：①与碳酸氢钠或碳酸钠反应 RCOOH + NaHCO3→ RCOONa +CO2 +H2O ②甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

十、 含氮化合物1、胺：区别伯、仲、叔胺方法  ①酰基化反应：胺的酰基衍生物多为结晶固体，具有一定熔点，故可用酰基化反应鉴定伯胺和仲胺，叔胺不反应②用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应 ③用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体④苯胺遇漂白粉得紫色的、含醌式结构的化合物⑤异腈反应：鉴别伯胺R-NH2 + CHCl3 + 3KOH→ R-NC(异腈) +3KCl +3H2O (有特殊气味)⑥苯胺在水溶液里与溴水反应生成2,4,6，—三溴苯胺（白色沉淀）⑦酰胺与HNO2 (NaNO2+HCl)作用放出定量氮气RCONH2 + HO-NO→ RCOOH +N2↑+ H2O十一、 杂环化合物：十二、糖类：① 还原性糖可用托伦试剂或斐林试剂氧化，分别生成银镜和氧化亚铜砖红色沉淀②  葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

③ HNO3 可鉴别醛糖和酮糖，醛糖成酸，酮糖不反应④ 单糖与过量苯肼作用，生成不溶于水的黄色晶体（脎），不同的糖，成脎速率和时间不同，故又可鉴别不同的糖⑤ 淀粉与碘液变蓝苯苯的同系物烯烃烷烃溴水萃取褪色萃取褪色加成褪色萃取褪色液溴催化取代侧链取（光照）苯环取代（催化剂）加成褪色取代（光照）酸性高锰酸钾不反应氧化褪色氧化褪色不反应溴的四氯化碳溶液互溶互溶加成褪色不反应。