高三化学专题复习课件：同分异构体解型及解法.ppt

同分异构体同分异构体常见常见题型及解法题型及解法一、概念一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型二、类型①①碳链异构：碳链异构： ②②位置异构：位置异构： ③③官能团异构：官能团异构： （因（因C C原子的排列顺序不同）原子的排列顺序不同）（因官能团位置不同）（因官能团位置不同）如：如：1 1－丁烯与－丁烯与2 2－丁烯、－丁烯、1 1－丙醇与－丙醇与 2 2－丙醇－丙醇 （因官能团类型不同）（因官能团类型不同）如：如：1 1－丁炔与－丁炔与1 1，，3 3－丁二烯、丙烯与环丙烷－丁二烯、丙烯与环丙烷 常见不同类物质之间的同分异构体常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n≥≥3) 烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥≥3) 饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物三、常见题型及解题策略三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体（一）判断是否为同分异构体 例例、、A、、B、、C、、D、、E 五五种种芳芳香香化化合合物物都都是是某某些些植植物物挥挥发发油油中中的的主主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：要成分，有的是药物，有的是香料它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的是为同分异构体的是  人们使用四百万只象鼻虫和它们的人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，磅粪物，历经历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④④的结的结构简式）构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是    A  ①①和和②② B  ①①和和③③ C  ③③和和④④ D  ②②和和④④（二）同分异构体数目的确定（二）同分异构体数目的确定1 1、等效氢法、等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： ① ① 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的； ② ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。

处于对称位置上的氢原子是等效的 例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是等的是 BD BD 解题策略：解题策略：有几种不同位置的有几种不同位置的H H就有几种一元取代物，就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意有无前后重取代基于另一不同位置，依次移动，注意有无前后重复．若有重复，则应删去．复．若有重复，则应删去． 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式： 由由于于取取代代烃烃的的位位置置不不同同，，产产生生的的异异构构现现象象称称为为官官能能团团位位置置异异构构一一氯氯并并五五苯苯有有 个个异异构构体体；；二二氯蒽有氯蒽有  填数字填数字 个异构体个异构体 下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物有有 种，二氯取代物有种，二氯取代物有 种。

种例例：：有有三三种种不不同同的的基基团团，，分分别别为为－－X X、、―Y―Y、、―Z―Z，，若若同同时时分分别别取取代代苯苯环环上上的的三三个个氢氢原原子子，，能能生生成成的的同同分分异构体数目是异构体数目是 （（ ）） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A解题策略：解题策略：有有3 3个取代基时，个取代基时，““定二移一定二移一””依靠思维的有序性，避免重复和遗漏靠思维的有序性，避免重复和遗漏 苯苯 丙丙 醇醇 胺胺 （（ 英英 文文 缩缩 写写 为为 PPA）） 结结 构构 简简 式式 如如 下下 ：： 其中其中ΦΦ—代表苯基代表苯基苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将将ΦΦ—、、H2N—、、HO—在在碳碳链链上上的的位位置置作作变变换换，，可可以以写写出出多多种同分异构体，其中种同分异构体，其中5种的结构简式是：种的结构简式是：请写出另外请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：种的要扣分）：2 2、换位思考、换位思考例、已知分子式为例、已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有的四溴代物的同分异构体数目有 A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种ACH3──CH3解题策略：解题策略：“等价等价”变通变通  已已知知萘萘（（ ））的的n溴溴代代物物和和m溴溴代代物物的的种种数数相相等，则等，则n与与m（（n不等于不等于m）的关系是）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定无法确定（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与例、某有机物与H2按按1：：1物质的量比加成后生成物质的量比加成后生成的产物结构为：的产物结构为： CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（则该有机物可能的结构有（ ）种）种（说明（说明 ：：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。

羟基与碳碳双键的结构不稳定） 解题策略：解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数位置，进而得到有机物的结构及种数 （四）同分异构体的书写（四）同分异构体的书写 注：对于注：对于限定范围限定范围的书写或补写，解题时要看清的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点 解题策略：解题策略：例例 、、 烷烷 基基 取取 代代 苯苯 可可 以以 被被 KMnO4的的 酸酸 性性 溶溶 液液 氧氧 化化 生生 成成 ，，但但若若烷烷基基R中中直直接接与与苯苯环环连连接接的的碳碳原原子子上上没没有有C-H键键，，则则不不容容易易被被氧氧化化得得到到 现现有有分分子子式式是是 C11H16 的的一一烷烷基基取代苯，已知它可以被氧化成为取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有的异构体共有7种，其中的种，其中的3种是种是 、、 —R —COOH —COOH —COOH —CH2CH2CH2CH2CH3 请写出其它请写出其它4种的结构简式种的结构简式 : ____________________取代法取代法 液晶是一种新型材料。

液晶是一种新型材料MBBA是一种研究得较多的液是一种研究得较多的液晶化合物它可以看作是由醛晶化合物它可以看作是由醛A和胺和胺B去水缩合的产物去水缩合的产物 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （（MBBA）） CH3O CHO H2N CH2CH2CH2CH3 醛醛A 胺胺 (1)(1)对对位上有位上有—C4H9的苯胺可能有的苯胺可能有4种异构体种异构体 , ,它们是：它们是：CH3CH2CH2CH2 NH2、（、（CH3））2CHCH2 NH2、、 、、 ；； （（2）） 醛醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体有哪些？的异构体有哪些？ 化合物化合物A（结构简式如下图）的同分异（结构简式如下图）的同分异构体构体B中无甲基，但有酚羟基符合此条件的中无甲基，但有酚羟基符合此条件的B的同分异构体共有的同分异构体共有 种，从结构上看，这种，从结构上看，这些同分异构体可分为些同分异构体可分为 类。

试写出类试写出每一类同分异构体的结构简式每一类同分异构体的结构简式 、、  有机物有机物A的相对分子质量为的相对分子质量为128燃烧只生燃烧只生成成CO2和和H2O1)写写出出A的的可可能能分分子子式式五五种种 (2)若若A能能与与纯纯碱碱溶溶液液反反应应，，分分子子结结构构中中含含有有一一个个六六元元碳碳环环，，环环上上的的一一个个氢氢原原子子被被——NH2取取代代所所得得产产物物为为B，，B的的同同分分异异构构体体甚甚多多，，其其中中含含有有一个硝基的同分异构体有（写结构简式）一个硝基的同分异构体有（写结构简式）（注：六碳环不变）（注：六碳环不变） 1,2,3－－三三苯苯基基环环丙丙烷烷的的3个个苯苯基基可可以以分分布布在在环环丙烷环平面的上下，因此有如下丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体个异构体据据此此，，可可判判断断1,2,3,4,5－－五五氯氯环环戊戊烷烷(假假定定五五个个碳碳原子也处在同一平面上原子也处在同一平面上)的异构体数是的异构体数是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7A A 苯苯氯氯乙乙酮酮是是一一种种具具有有荷荷花花香香味味且且有有强强催催泪泪作作用用的的杀杀伤伤性化学毒剂，它的结构简式为：性化学毒剂，它的结构简式为： ，试回答下列问题：，试回答下列问题： (1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：__________(填序号填序号)。

A．加成反应．加成反应 B．取代反应．取代反应 C．消去反应．消去反应 D．水解反应．水解反应 E．银镜反应．银镜反应 (2)与与苯苯氯氯乙乙酮酮互互为为同同分分异异构构体体，，且且能能发发生生银银镜镜反反应应，，分分子子有有苯环但不含苯环但不含—CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：，的化合物有多种，它们的结构简式是：  结构式为结构式为C C2 2H H5 5-O- -CHO-O- -CHO的有机物有多种的有机物有多种同分异构体同分异构体, ,请写出含有酯基和一取代苯结构请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的同分异构体例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（以线示键，以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价四价）试写出它的分子式）试写出它的分子式 ，当发，当发生一氯取代时，取代位置有生一氯取代时，取代位置有 种。

二氯取代种二氯取代物有物有 种C C7 7H H12123 33 3、记忆法、记忆法例例、、甲甲苯苯被被式式量量为为4343的的烷烷基基取取代代一一个个H H后后，，生生成成物物可能种类为：可能种类为： A A：：8 8种种 B B：：6 6种种 C C：：4 4种种 D D：：3 3种种解题策略：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：记住一些常见的异构体数，如：丁基有四种，丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种物）也分别有四种。