考点39--羧酸衍生物(原卷版).docx

考点39 羧酸衍生物羧酸衍生物是历年高考化学试题必考点之一， 羧酸衍生物种类较多，如酯、油脂、胺、酰胺等，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查它们的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力预计2023年的高考仍然在选择题中考查羧酸衍生物的结构和性质，尤其是胺、酰胺为新增内容，应引起高度重视，在非选择题中考查官能团的转化，书写同分异构体会融入氮元素 一、酯二、油脂三、酰胺、胺 酯1．酯的组成与结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为其中：①R和R′可以相同，也可以不同②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基③羧酸酯的官能团是酯基2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2，n为整数)3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。

2．酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中3．酯的化学性质(1)水解反应的原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键请你用化学方程式表示水解反应的原理：2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)果类和花草中存在着芳香气味的低级酯(　　) (2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　) (3)酯化反应的逆反应是水解反应(　　) (4)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同(　　) (5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )(6)羧基和酯基中的均能与H2加成( )(7)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )(8)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )【典例】例1 乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是(　　)A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HODC．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O【答案】B【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。

例2 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(　　)A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol【答案】A【解析】根据有机化合物的结构简式知，1 mol有机化合物含有1 mol酚羟基、2 mol酚酯基1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 有机化合物最多消耗5 mol NaOH对点提升】对点1 下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是(　　)A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种对点2 某酯R在稀硫酸和加热条件下水解，生成1 mol HOCH2CH2OH(乙二醇)和2 mol羧酸C5H10O2，则R的结构有(不考虑立体异构)(　　)A．6种 B．10种 C．12种 D．14种【巧学妙记】酯化反应与酯的水解反应的比较酯　化水　解反应关系CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用　吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应) 油脂1．概念油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。

2．结构(1)结构简式：2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键3．分类油脂4．常见高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH5．化学性质(1)油脂的氢化(硬化)如油酸甘油酯与H2反应的方程式为2)水解反应①酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为②碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大6．肥皂的制备肥皂的生产流程如下所示：【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)油和脂肪都属于酯类物质(　　) (2)油脂和石油不属于同类物质(　　) (3)天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物(　　) (4)天然油脂大多是由不同酯形成的混合物(　　) (5)天然油脂大多是由同酸甘油酯分子组成的(　　) (6)天然油脂都是高分子化合物(　　) (7)C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂(　　) (8)油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的(　　) (9)油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高(　　) (10)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　) (11)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂(　　) (12)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(　　) (13)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (14)油脂水解可得到丙三醇(　　) (15)油脂皂化生成的高级脂肪酸钠盐是肥皂的有效成分(　　) √例题【典例】例1 下列关于油脂的结构的说法正确的是(　　)A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯C．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则该油脂为混合物【答案】A【解析】油脂是高级脂肪酸跟甘油生成的酯。

在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同，若R1、R2、R3都相同，称为单甘油酯，若R1、R2、R3不相同为混甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基例2 下列关于皂化反应的说法中错误的是(　　)A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯【答案】C【解析】油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确对点提升】对点1 某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是(　　)A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种对点2 生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　)A．油脂属于天然高分子化合物B．热的烧碱溶液去油渍效果更好C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应D．油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应【巧学妙记】脂肪、油、矿物油的比较方法物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料 酰胺、胺1．酰胺定义羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。

通式表示为RNH2，其中R叫做酰基，NH2叫做酰胺基常见酰胺结构简式CH3NH2HN(CH3)2名称乙酰胺苯甲酰胺N，N­二甲基甲酰胺主要性质酰胺的水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 用途酰胺常被用作溶剂和化工原料例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等2．胺定义烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，官能团：氨基通式可表示为R—NH2常见胺结构简式CH3—NH2名称甲胺苯胺主要性质胺类化合物具有碱性苯胺与盐酸：用途胺的用途很广，是重要的化工原料例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)甲胺的结构简式为OHC-NH2( )(2)胺类化合物具有碱性( )(3)苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐( )(4)胺的通式一般写作R-NH2( )(5)胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同( )(6)C4NH11的胺类同分异构体共有8种( )【典例】例1 丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。

下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】C【解析】A项，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；B项，根据丙。