《百合的化学成分及药理作用研究进展20140814》.docx

百合的化学成分及药理作用研究进展目录百合为百合科植物卷丹(Lilium lancifolium Thunb.）、百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)或细叶百合(Lilium pumilum DC.) 的干燥肉质鳞叶具有养阴润肺，清心安神的功效，可以用于阴虚久咳，痰中带血，虚烦惊悸，失眠多梦，精神恍惚等症状) 中华人民共和国药典, 一部, 北京:中国医药科技出版社2010: 123全世界的百合有577多个品种，我国有89种，其中57个品种可供食用，临床上药用的多为药典收载的8个品种江苏宜兴、湖南邵阳、甘肃兰州、浙江湖州栽培历史悠久，为全国“四大百合产区”【) 黄燕萍. 百合的研究现状. 中国药业,2010,08:88-90.】本文将主要对百合的化学成分和药理作用进行简要综述1 百合的化学成分百合中主要含有磷脂、甾体生物碱、甾体糖苷及多糖，另外还含有一些淀粉、氨基酸和无机元素以下将分别进行阐述1.1皂苷类Mimaki【) Mimaki Y. Steroidal saponins and alkaloids from the bulbs of Lilium brownii var. colchesteri. Chemical & pharmaceutical bulletin, 1990, 38(11): 3055-3059.】从百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中分离出包括百合皂苷(3)、去酰百合皂苷(4)等12个化合物。

其中包括了5个甾体皂苷（表1.1，图1.1）和2个甾族生物碱表1.1 百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中的甾体皂苷No.名称126-O-β-D-glucopyranosylnuatigenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside226-O-β-D-glucopyranosylnuatigenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]- β-D-glucopyranoside3brownioside4 (25S)-spirost-5-en-3β,27-diol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside 或deacylbrownioside527-O-(3-hydroxy-3-methylglutaroyl)isonarthogenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)- β-D-glucopyranoside图1.1百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中的甾体皂苷Mimaki等【) Mimaki Y. Steroidal saponins from the bulbs of Lilium longiflorum and their antitumour-promoter activity. Phytochemistry, 1994, 37(1): 227-232.】人从麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)的新鲜鳞茎中分离得到6个螺旋甾烷型皂苷(1-6)，3个新的呋甾皂苷(7-9)。

其中5-9为4个新的化合物它们的名字以及结构式如下表1.2麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中的甾体皂苷No.名称1(25R,26R)-26-methoxyspirost-5-en-3β-ol 3-O-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-0-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyraoside}2(25s)-spirost-5-ene-3β,27-dioI 3-0-{O-α-L-rhamnopyranosyI-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(l~4)]- β-D-glucopyranoside}3(25R)-27-O-[(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl]-spirost-5-ene-3β,27-diol 3-O-{O-α-L-rhamnopyrano- syl-( 1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]- β-D-glucopyranoside}4(25R)-spirost-5-en-3β-ol 3-O-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[α-L-arabinopyranosyl- (1→3)]-β-D-glucopyranoside}5(25S)-spirost-5-ene-3β,27-diol 3-O-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[a-L-arabinopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopy- ranoside}6(25R)-27-O-[(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl]-spirost-5-ene-3β,27-diol 3-O-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→3)- β-D-glucopyranoside)722-O-methyl-26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3β,22ξ,26-triol 3-O-{O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]- β-D-glucopyranoside} 822-O-methyl-26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3β，22ζ，26-triol 3-O- { O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside}922-O-methyl-26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3β，22ζ，26-triol 3-O-(O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]- β-D-glucopyranoside}图1.2麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中的甾体皂苷吉宏武【) 吉宏武. 百合皂苷的提取分离与结构初步鉴定. 林产化学与工业,2001,03:47-51.,) 吉宏武. 百合甾体皂苷元的气-质联用分析及其结构鉴定. 无锡轻工大学学报,2003,03:84-88.】等通过液相色谱从卷丹中鉴定2个皂苷，其中一个是有由3个糖基与提果皂苷元连接的甾体皂苷,另一个是由3个糖基与薯蓣皂苷元连接的甾体皂苷。

近几年来百合皂苷的研究主要集中于甾体皂苷,侯秀云等【) 侯秀云. 百合化学成分的分离和结构鉴定. 药学学报,1998,12:44-47.】己经从百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中分离得到β-谷甾醇(1)、胡萝卜素苷(2)、正丁基-β-D-吡喃果糖苷(3)3种已知化学成分,还得到26-O-β-D-吡喃葡萄糖3β,26-二羟基-5-胆甾烯-16,22-二氧-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-葡萄糖吡喃苷(4)和26-O-β-D-吡喃葡萄糖3β,26-二羟基胆甾烷-16,22-二氧-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-葡萄糖吡喃苷(5)，这两种化合物首次在百合中发现图1.3百合(Lilium brownii F.E.Brown var. viridulum Baker)中的甾体皂苷杨秀伟等【) 杨秀伟. 卷丹皂苷A和甾体皂苷的NMR特征. 波谱学杂志,2002,03:301-308.】分离并鉴定卷丹(Lilium lancifolium Thunb.）中两种甾体皂苷,一种为薯蓣皂苷元-3-O-{O-α-L-鼠李糖基(1→2)-O-[β-D-阿拉伯糖基(1→3)]-β-D-葡萄糖苷},经鉴定是一种新的化合物,定名为卷丹皂苷A(lililanci folosideA)（1），另一种为麦冬皂苷D(ophipogoninD,)（2）,其结构为薯蓣皂苷元-3-O-{O-α-L-鼠李糖基(1→2)-O-β-D-木糖基(1→3)]-β-D-葡萄糖苷},。

图1.4卷丹(Lilium lancifolium Thunb.）中的甾体皂苷Esposito 等【) Esposito D. Steroidal glycosides from the bulbs of Easter lily ( Lilium longiflorum Thunb.) promote dermal fibroblast migration in vitro[J]. Journal of ethnopharmacology, 2013, 148(2): 433-440.】在麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中提取到5个甾体皂苷，其中2个属于甾族配糖生物碱，3个属于呋甾皂苷其中呋甾皂苷的名称如下表所示，结构式如如所示鳞茎提取物中的甾体皂苷会引起真皮成纤维细胞的迁移，这为其促进伤口愈合作用的提供了理论依据以下是它们的结构式表1.2麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中的甾体皂苷No.名称1(25R)-26-O-(β-Dglucopyranosyl)-furost-5-en-3β,22α,26-triol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside2(25R)-26-O-(β-D-glucopyranosyl)-furost-5-en-3β,22α,26-triol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranoside3(25R)-26-O-(β-D-glucopyranosyl)-furost-5-en-3β,22α,26-triol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-xylopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranoside图1.4麝香百合(Lilium longiflorum Thumb)中的甾体皂苷Zhu等【) Zhu M. Determination of anti-hyperglycaemic activity in steroidal glycoside rich fraction of lily bulbs and characterization of the chemical profiles by LC-Q-TOF-MS/MS. Journal of Functional Fo。