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人教版高中化学选修5有机化学基础第一章第二节有机化合物的结构特点第1课时.ppt

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    • 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第第1 1课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2024/8/91江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 学习目标学习目标学习目标学习目标1. 1. 掌握有机物的成键特点,理解有机物种类繁多的原因掌握有机物的成键特点,理解有机物种类繁多的原因掌握有机物的成键特点,理解有机物种类繁多的原因掌握有机物的成键特点,理解有机物种类繁多的原因2. 2.掌握有机物组成和结构的表示方法掌握有机物组成和结构的表示方法掌握有机物组成和结构的表示方法掌握有机物组成和结构的表示方法3. 3.能够正确书写有机物的同分异构体能够正确书写有机物的同分异构体能够正确书写有机物的同分异构体能够正确书写有机物的同分异构体学习重点学习重点学习重点学习重点1. 1.有机物的成键特点有机物的成键特点有机物的成键特点有机物的成键特点2. 2.有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象学习难点学习难点学习难点学习难点正确写出有机物的同分异构体正确写出有机物的同分异构体正确写出有机物的同分异构体正确写出有机物的同分异构体有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点2024/8/92江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 ⑴⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 ⑵⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问:复习提问:电子式电子式结构式结构式CHCH4 4结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结结构,碳原子位于正四面体的中心,构,碳原子位于正四面体的中心,4 4个氢原子分别个氢原子分别位于正四面体的位于正四面体的4 4个顶点上(键角是个顶点上(键角是109109°°2828′′)。

      有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2024/8/93江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 H..H C HH......电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图H--C--H HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2024/8/94江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 从下图(图中黑球表示碳原子)和所从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点有机物的分子结构特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2024/8/95江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 1 1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点①①碳原子价键为四个碳原子价键为四个②②碳原子间的成键方式:碳原子间的成键方式:C C—C C、、C=CC=C、、C≡CC≡C③③碳链:直线型、支链型、环状型等碳链:直线型、支链型、环状型等 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2024/8/96江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 键长键长分子中两个成键原子分子中两个成键原子的核间距离叫做键长的核间距离叫做键长键能键能气态原子形成气态原子形成1 1 molmol共共价单键所释放的能量价单键所释放的能量(破坏(破坏1 1 molmol单键所吸单键所吸收的能量)叫做键能。

      收的能量)叫做键能键角键角在分子中键和键之间在分子中键和键之间的夹角叫做键角的夹角叫做键角2.共价键的三个参数共价键的三个参数分子分子分子分子的稳的稳的稳的稳定性定性定性定性分子分子分子分子空间空间空间空间构型构型构型构型有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2024/8/97江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 回忆:回忆:C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链3636..07℃07℃2727..9℃9℃9 9..5℃5℃结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低思考与交流思考与交流有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/98江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同,链状结构分子组成相同,链状结构结构不同,出现带有支链结构结构不同,出现带有支链结构36.07℃27.9℃9.5℃思考与交流思考与交流有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/99江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 1、、同分异构体现象:同分异构体现象:2、、同分异构体:同分异构体:理解理解::三个相同三个相同::分子组成相同、式量相同、分子组成相同、式量相同、分子式相同分子式相同二个不同:二个不同:结构不同、性质不同结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式,但具有不同的结化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象构现象,叫做同分异构体现象具有相同的分子式,但具有不同的结构现象具有相同的分子式,但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体的化合物互称为同分异构体有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/910江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 3 3、、同分异构体常见三种类型同分异构体常见三种类型碳链异构(如丁烷与异丁烷)碳链异构(如丁烷与异丁烷)官能团位置异构(如官能团位置异构(如1-丁烯与丁烯与2-丁烯)丁烯)官能团种类异构(如乙醇与甲醚)官能团种类异构(如乙醇与甲醚)有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/911江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 【【判断判断】】下列异构属于何种异构?下列异构属于何种异构?1 11-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯2 2CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 3 3CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3— CH--CH CH--CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3  CHCH3 3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/912江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 同分异构体的书写同分异构体的书写(一般采用(一般采用“减链法减链法”))㈠㈠ 碳链异构碳链异构学与问:学与问:P10 书写C6H14的同分异构体:【【交流总结】】书写同分异构体的有序性有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/913江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 同分异构体的书写口诀:同分异构体的书写口诀:主链由长到短;主链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由对到邻再到间。

      排布由对到邻再到间减碳架支链减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/914江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 练习:书写练习:书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC----------∣∣∣∣∣∣∣∣CCC----∣∣∣∣∣∣--HHHHHH1、一直链、一直链有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/915江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 C∣CC---CCC--CCC------CCC----C-- CC∣C∣CC------CCC----C2、主链少一个碳、主链少一个碳(摘一碳,挂中间,往边移,不到端)摘一碳,挂中间,往边移,不到端)有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/916江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 3、主链少二个碳、主链少二个碳CC----CCC----C∣C∣C∣C∣(1)支链为乙基×C∣C∣CCC------CCC----C--C∣C∣有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象摘多碳,整到散,多支链,同、邻、间摘多碳,整到散,多支链,同、邻、间2024/8/917江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 ((2)支链为两个甲基)支链为两个甲基C∣C∣CC----CCC----CC----CC----CCC----A、、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/918江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 C∣C∣CC----CCC----C∣C∣两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CC----CCC----A、、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/919江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 B、、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CC----CCC----CC----CCC----C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支支链链邻邻位位支支链链间间位位C∣×C∣×C∣×C∣有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/920江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CC------CCC----C-- CC--CCC----C∣C∣C∣有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/921江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C--CCC----C∣C∣C--CCC----C∣C∣C∣C--CCC----C∣C∣C--CCC----C∣C∣有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/922江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 练习练习 1 1、、分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有2 2个甲基的同分异构体有(个甲基的同分异构体有( )个)个((A A))2 2个个 ((B B))3 3个个 ((C C))4 4个个 ((D D))5 5个个 √√㈡㈡ 位置异构位置异构例:例:写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体⒈⒈碳链异构(碳骨架)碳链异构(碳骨架)C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C⒉⒉位置异构位置异构C C5 5H H1010??有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象书写方法:先链后位书写方法:先链后位2024/8/923江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 练习练习 2 2、、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异的醇的同分异构体构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/924江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习 3、、请写出请写出分子式为分子式为C5H10O2的羧酸的的羧酸的   同分异构体同分异构体有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/925江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 ㈢㈢  官能团异构官能团异构例:例:写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物质的结的所有可能物质的结构简式构简式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/926江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯?丁酸甲酯?有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/927江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 练习练习4 4、、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分的所有烃的同分异构体异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添H! 书写步骤书写步骤:: 碳链异构碳链异构→→位置异构位置异构→→官能团异构官能团异构有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/928江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 思考:为什么有机物种类繁多?思考:为什么有机物种类繁多?1.1.碳原子可形成四个共价键碳原子可形成四个共价键2.2.碳原子间可形成单键、双键和三键碳原子间可形成单键、双键和三键3.3.碳原子可相互连接成链状或环状碳原子可相互连接成链状或环状4.4.有机物分子是存在同分异构现象有机物分子是存在同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/929江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 碳碳原子原子数数( (烷烃烷烃) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分同分异异体数体数无无无无无无2 23 35 59 9181835357575碳原子碳原子数数( (烷烃烷烃) )11111212…. .15154347434720204040同分同分异异体数体数159159355355…. .3663193663196249117880593162491178805931附表附表::烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/930江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 1 1、概念:、概念: 结构相似,在分子组结构相似,在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的物质互称为同系物。

      物质互称为同系物同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同即:即:通式相同通式相同有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/931江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 练习:练习:下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物①① CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH②② CHCH2 2= =CHCH2 2 和和 ③③ CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3④ ④ CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2C CH H2 2CHCH3 3--CHCH2 2--CHCH--CHCH3 3││CHCH3 3否否否否是是是是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3⑤⑤否否有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/932江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 ⑥⑥ CHCH2 2= =CHCH2 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 ⑦⑦CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH⑧ ⑧ CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2==CHCOOHCHCOOH2 2、性质:、性质:物理性质递变(随物理性质递变(随n n))化学性质相似化学性质相似否否否否否否有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/933江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同,中子同,中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3H H H H 和和和和 H H H H1 1 1 11 1 1 12 2 2 21 1 1 1O O O O2 2 2 2和和和和O O O O3 3 3 3正丁烷和正丁烷和正丁烷和正丁烷和异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷电子层结构相同电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/934江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 等效氢原子的判断等效氢原子的判断1.1.同一碳原子所连的氢原子是等效的;同一碳原子所连的氢原子是等效的;2.2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 同一碳原子所连相同基团上的氢原子是等同一碳原子所连相同基团上的氢原子是等效的效的; ;3.3.处于对称位置上的氢原子是等效的。

      处于对称位置上的氢原子是等效的有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/935江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 ③③   ② ① ② ③② ① ② ③CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3①①②②②②②②③③③③③③ CH3CH3 – C – CH2- CH3 CH3 ③③对称面对称面①①②②①①①①一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定等效氢法等效氢法bbbbaaaa有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/936江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 练习:请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/937江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 练习练习、、进行一氯取代后,只能生成进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是产物的烷烃是---------------------------------(( )) A.((CH3))2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.((CH3))2CHCH((CH3))2 D.((CH3))3CCH2CH3A、、 C ③③ ④④ ⑤⑤ ②② C--C--C--C C ①① D、、 C C--C--C--C ①① C ②② ③③ D有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/938江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 有机物的表示方法有机物的表示方法阅读资料卡片阅读资料卡片阅读资料卡片阅读资料卡片P10P10,试写出乙醇的化学式、结构,试写出乙醇的化学式、结构,试写出乙醇的化学式、结构,试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。

      式、结构简式及键线式式、结构简式及键线式式、结构简式及键线式化学式化学式化学式化学式结构式结构式结构式结构式结构简式结构简式结构简式结构简式键线式键线式键线式键线式C C2 2HH6 6OOH—C—C—OHHHHHOH有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/939江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫((J.H.van’t Hoff,,1852—1911))和法国化学家列别尔(和法国化学家列别尔(J.A.Le Bel,,1847—1930)分别独立地提出了碳)分别独立地提出了碳价四面体学说,即碳原子占据四面体价四面体学说,即碳原子占据四面体的中心,它的的中心,它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶点这一学说揭示了有机物旋光个顶点这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因,也奠定了有机立体异构现象的原因,也奠定了有机立体化学的基础,推动了有机化学的发展化学的基础,推动了有机化学的发展1901年诺贝尔化学奖获得者:雅可比年诺贝尔化学奖获得者:雅可比·亨利克亨利克·范特霍夫范特霍夫    送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家牧场化学家”。

      有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/940江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 课堂小结课堂小结有机有机有机有机物的物的物的物的结构结构结构结构同分同分同分同分异构异构异构异构有机物的有机物的有机物的有机物的表示方法表示方法表示方法表示方法碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式:碳原子间的成键方式:C C—C C、、C=CC=C、、C≡CC≡C碳链:直线型、支链型、环状型等碳链:直线型、支链型、环状型等 碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团种类异构官能团种类异构化学式化学式化学式化学式结构式结构式结构式结构式结构简式结构简式结构简式结构简式键线式键线式键线式键线式有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/941江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 1、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为(原子,所得芳香烃产物的数目为( )) A.3 B.4 C.5 D.6CH3 — CH—CH3D— CH2— CH2—CH3— C3H7 CH3随堂练习随堂练习有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/942江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 2、、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断种同分异构体,以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有苯环上的四溴代物的异构体数目有 -------(( )) A. 9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/943江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 3、、进行一氯取代后,只能生成进行一氯取代后,只能生成3 3种沸点不同种沸点不同的产物的烷烃是的产物的烷烃是-------------------(( )) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3A. C ③③ ④④ ⑤⑤ ②② C--C--C--C C ①① D. C C--C--C--C ①① C ②② ③③ D有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/944江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 4 4、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的的所有可能物质的结构简式结构简式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构①①C--C--C--C②②C--C--C ▏ ▏ C ①① ②②醇醇C--C--C--C③③ ④④C--C--C ▏ ▏ C ①① ②②醚醚C--C--C--CC--C--C ③③▏ ▏ COH ▏ ▏有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2024/8/945江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 Thanks 谢谢您的观看!2024/8/946江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 。

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