人教选修5课件第2章第3节卤代烃.ppt

第三节 卤代烃,一、溴乙烷,1分子结构,CH3CH2Br,__________,__________,,,,,,2.物理性质,液体,大,难,易,3.化学性质 (1)水解反应 实验操作,续表,分层,浅黄色,碱,(2)消去反应,脱去一个或,不饱和键,有机化合物在一定条件下，从一个分子中__________ _____________(如 H2O、HX 等)，而生成含_____________的化 合物的反应，叫做消去反应 溴乙烷在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式,为,几个小分子,_____________________________________________二、卤代烃,1概念,烃,氢原子,______分子中的___________被___________取代后所生成 的化合物叫做卤代烃2分类,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,(1) 根据分子里卤素原子种类不同，分为___________ 、 ___________、___________、___________ (2)根据___________________，分为一卤代烃和多卤代烃 (3)根据_________不同，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。

卤素原子个数,烃基,卤素原子,三、氟氯烃(氟利昂)对环境的影响 1氟氯烃破坏臭氧层的原理 (1)氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生 Cl 原子 (2)Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应： ClO3ClOO2，ClOOClO2,总的反应式：,实际上 Cl 原子起了________作用 2臭氧层被破坏的后果 臭氧层被破坏，会使更多的__________照射到地面，从而 危害地球上的生物催化,紫外线,卤代烃的性质及卤原子的检验,1物理通性,(1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,等少数为气体外，其余为液体或固体2)熔沸点：互为同系物的卤代烃，如一氟代烷的熔沸点变 化规律是：随着碳原子数增加，其熔、沸点也增大(沸点和熔点 大于相应的烃)3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂4)密度：除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，,液态卤代烃的密度一般比水大2化学通性 卤代烃的化学性质与溴乙烷的化学性质相似，在一定条件 下能与 NaOH 的水溶液、NaOH 的醇溶液发生取代反应和消去 反应 (1)水解反应,(2)消去反应 3卤代烃中卤原子的检验方法,注意：(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X，不能用,AgNO3 溶液直接检验卤素的存在。

2) 检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用 稀 HNO3 酸化，因为水解为碱性环境，而在碱性环境下不能用 AgNO3 来检验卤离子消去反应 1消去反应的概念及特点 (1)概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一 个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而生成不饱和化合物的反应2)特点：有 C,C 或 CC 生成2消去反应的条件 消去反应要在两个碳原子上同时断键，卤代烃发生消去反 应时，CX 键断裂，与卤原子相连的原子的邻位碳原子要断裂,因此，其邻碳原子上若无 H，则不能发生,CH，即 消去反应1)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应如：CH3Br、 CH2Cl2 (2)与 X 原子相连碳的邻位碳原子上无 H 原子，不能发生消 去反应如： (3)不对称卤代烃的消去可能有多种如： 发生消去反应的方式有两种，得到的烯烃有两种，即,CH3CH,CHCH3 和 CH3CH2CH,CH23卤代烃的水解反应与消去反应的比较,续表,卤代烃的性质,)例 1】(双选)下列说法中，正确的是( A所有的卤代烃都不溶于水 B所有的卤代烃都能发生取代反应 C所有的卤代烃都能发生消去反应 D所有的卤代烃的密度都比水的密度小,【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机 溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定 能发生消去反应，如 CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl 就不能发生消去 反应；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水 大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如 CCl4 的密度就比水的 大。

答案】AB,1同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二 氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒有关二氯甲烷,的说法正确的是(,)C,A含有非极性共价键 B是非极性分子 C只有一种结构 D分子呈正四面体型,2异丁烷的一氯代物有两种,同分异构体，关于这两种一氯代烷的说法正确的是(,)A都不溶于水,AC,B加入到 AgNO3 溶液中，都有白色沉淀生成 C分别在 NaOH 的乙醇溶液中加热，得到的产物相同 D分别在 NaOH 的水溶液中加热，得到的产物相同,卤代烃中卤素原子的检验 【例 2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺,序合理的是(,)加 NaOH 溶液 加热 加蒸馏水,加 AgNO3 溶液 加硝酸至溶液显酸性 A B C D,【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不 能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子由题意可知， 应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显,到 AgOH 白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变 为酸性，再加 AgNO3 溶液检验答案】C,3下列物质滴入硝酸和硝酸银的混合溶液中，有沉淀生成,的是(,)D,A氯酸钾溶液 B溴乙烷 C氯仿(三氯甲烷) D溴乙烷和碱液共热后的溶液,卤代烃的消去反应和水解反应 【例 3】由 2-氯丙烷制取少量的 1,2-丙二醇经过下列哪几,步反应(,)。

A加成消去取代 B消去加成水解 C取代消去加成 D消去加成消去,【答案】B,4在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图 231 所,示，则下列说法正确的是(,)图 231 A发生水解反应时，被破坏的键是和 B发生消去反应时，被破坏的键是和 C发生水解反应时，被破坏的键是 D发生消去反应时，被破坏的键是和,解析：卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是；卤代烃,发生消去反应时，被破坏的键是和答案：C,)5(2011 年广东佛山质检)下列说法不正确的是( A氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃 B蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出 C苯能与溴在一定条件下发生取代反应 D淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖 解析：聚乙烯的碳原子已达到饱和。