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3页科普:重要的化学品——哌啶哌啶,又称六氢吡啶,是一个杂环化合物,分子式为(CH 2)5NH哌啶可以说是一个泊来词,是由英语“piperidine”直接音译而来,为了表明它的意思,在音译过来之后加了口字旁哌啶是一个仲胺,可看作环己烷一个碳 被氮替代后形成的化合物,即氮杂环己烷室温下为无色发烟液体,有类似氨、胡椒的刺激性气味,广泛应用在有机合成,尤其是药物合成中亦可用于 DNA 测序哌啶环存在于很多生物碱中,如奎宁和胡椒碱工业上,它由吡啶氢化制备,用二硫化钼(MoS 2)作催化剂:用钠-乙醇溶液也可将吡啶还原为哌啶在有机化学中,哌啶是很常用的仲胺,用于将酮转化为烯胺另外,哌啶与次氯酸钙反应生成氯代胺 C5H10NCl,该化合物发生脱卤化氢反应得到环状的亚胺附录 1 与哌啶有关的化学实验一、肉桂酰哌啶的制备(有机化学·合成实验)反应机理如下:a.方法一b.方法二实验操作如下:将 1.2g 的肉桂酸溶于 24 mL 二氯甲烷 ,加 2ml 三乙胺 ,然后在冰水浴下慢慢滴加 1.2 mL 氯甲酸甲酯,滴加完后在室温下继续搅拌 1 h,将 1.3 mL 哌啶溶于 8 mL 二氯甲烷 ,在冰盐浴下慢慢滴加到反应液中,室温下反应 2 h。
先常压再减压除去了溶剂用水和碳酸钠溶液交替洗涤固体,最后用大量水洗涤干净有固体析出 ,将固体滤出 ,干燥 ,得白色固体取微量的干燥产品,用二氯甲烷溶解,分别做 TLC 检测和气相色谱检测实验装置图如下:二、香豆素-3-羧酸的合成(有机化学·合成实验)本实验采用水杨醛和丙二酸脂在弱碱六氢吡啶的催化下进行 Knoevenagel 缩合合成香豆素-3-羧酸乙酯,然后经碱水解、酸化而成香豆素-3- 羧酸 首先,在干燥的 100 mL 圆底烧瓶中,加入 2.2 mL(0.041mol)的水杨醛、3.4mL(0.045mol)丙二酸二乙酯和 12.5 mL 无水乙醇,再用滴管滴入 0.25mL 的六氢吡啶,加入几颗沸石,装上接有无水氯化钙干燥管的回流冷凝管,在水浴中加热回流 1h冷却后将反应物倒入 10mL冰水中,于冰水中结晶,立即有大量晶体析出待结晶完全后,抽滤,滤饼每次用冰的 50%的乙醇洗涤 2~3 次得产品于 80℃烘箱中干燥,得到 3.68g 白色晶体然后,在 100mL 圆底烧瓶中,加入 10mL 95%的乙醇和 NaOH 溶液(2g 固体 NaOH 溶于5mL 水中) ,在水浴中稍稍加热,慢慢溶入 2g 用上述方法制得的香豆素 -3-羧酸乙酯,待酯溶解完全后,再加热回流 1h。
冷却,在搅拌下将反应混合物倒入 25 mL 水中,用 5ml 浓盐酸溶液中和,加完后置于冰水浴中即有大量晶体析出待结晶完全后,抽滤,用少量冰水洗涤晶体,压干,于烘箱中干燥,得色晶体 1.48g附录 2哌啶的物理性质资料表化学式 C5H11N摩尔质量 85.15 g·mol⁻¹外观 无色液体密度 0.862 g/ml (液态)熔点 −7 °C沸点 106 °C溶解性(水) 混溶pKa 11.24黏度 1.573 cP, 25 °C。












