01绪论 有机合成化学课件.ppt

主讲人：叶开其13504327907Email：yekq@有 机 合 成 化 学 Organic Synthesis1本课程的目的：1. 掌握基本有机反应和反应类型 2. 了解常见有机合成方法 3. 学会设计合成路线本课程的主要内容： 1. 课程主体：有机反应 2. 有机合成方法 3. 合成设计理论：逆合成分析理论2内 容绪论 碳碳键的形成 成环反应 氧化和还原反应 有机合成中的保护基 不对称合成 有机合成方法 有机合成设计——逆合成分析3课程考试与成绩计算上课出席率(10%)期中考查开卷设计(20%)期末考试笔试(70%)4第一章 绪论有机化学与有机合成1发展历史、现状23主要参考书4有机合成的发展趋势5有机化学有机化学：是研究有机化合物的来源、制备、结构 、性能、应用以及有关理论和方法学的科学有机化学与有机合成有 机 化 学有机分析化学天然产物的 分离、鉴定 和结构测定研究反应的 机理，探索 反应过程物理有机化学从简单的、 商品化的原 料合成复杂 的、天然的 有机化合物有机合成化学6有机合成指从原料（通常为元素、无机物或简单的有 机物）经由一系列化学反应制备结构比较复杂的有机 化合物的过程。

v是有机化学中最富有活力的分支学科； v有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台； v有机合成是化学科学对人类文明作出重大贡献的 领域有机合成化学有机合成是在一个真实的世界旁边创造一个新的 世界——R. B. Woodward，19657目的： •制备有用的分子：医药、染料、天然产物等; •证实化合物结构和反应机理、识谱; •寻找新的有机化学反应和试剂. 任务： •得到所需要的产物； •寻找新的合成方法，提高合成技巧； •发现重要规则:次序规则,定位规则等; •理论基础研究:反应机理研究.有机合成的目的和任务8合成方法有机合成天然产物设计分子试剂催化剂合成战略目标导向方法导向材料用途分子生物活性分子理论研究分子医学用途分子有机合成的研究方向9有机合成的发展历史、现状H.Koble，他于1845年实现了从元素单质合成乙酸×有机合成的另一个里程碑是1856年W.H.Perkin的苯胺紫合成1019世纪最重要的全合成是 E.Fischer完成的（＋） －葡萄糖合成)- 葡萄糖Robinson在1917年通过仿生途径，从丁二醛，甲胺和丙酮 二羧酸出发，仅用三步合成了托品酮 E.Fischer 和Robinson分获1902年和1947年诺贝尔化 学奖。

11有机合成进入R. B. Woodward时代奎宁的结构R. B. Woodward 获1965年诺贝尔化学奖1973年与Eschemmoser小组合作完成了维生素B12的全合成Woodward 一生奋斗的成就是将有机合成作为一种艺术 展现在世人面前12C63H88CoN14O14P 13vJ.C. Sheehan领导的小组在二战结束后的1957 年才最终完成青霉素V的全合成 青霉素V14有机合成进入Corey时代v系统建立了逆合成分析方法;v在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法v合成了一百多种复杂天然产物的全合成v1990年获得诺贝尔化学奖Corey 则是将有机合成从艺术转变 成为科学的一个关键人物他的逆 合成分析是现代有机合成化学的重 要基石15新技术与新方法的发展v B. Merrifield发展固相合成技术与组合化学 B. Merrifield多肽固相合成技术获得1984年诺贝尔化学奖 16迄今合成出的最大相对分子量，最多手性 中心的天然产物！vKishi教授于1989年完成了岩沙海葵毒素（ Palytixin）羧酸的全合成，是天然产物合成的一个 里程碑Palytoxin C131H227N3O53 Mr=2692.26 64 asymmetric 6 Olefin centers 270=1.2x1021 isomers17z 具有重要药用前景的新化合物相继被发现；z 结构新颖、复杂的海洋天然产物被分离、鉴定，成为有机合成的新挑战 ；z 不对称合成成为合成研究的主流。

W. S. Knowles、R. Noyori和B. M. Sharpless因在催化不对称 合成方面的杰出成就而共享2001年诺贝尔化学奖20世纪90年代的有机合成有三个显著特点： Nicolaou等一代合成大师崛起18有机合成及其相关领域的诺贝尔奖1902Emil Fisher 糖和嘌呤的合成1968H. G. Khorana 基因密码与蛋白质合成 1905Adolf von Baeyer有机染料和芳香化合物的合成1969Dereck H. Barton Odd Hassel构象概念与应用1910Otta Wallach脂肪链化合物的工作1975 Vincert Prelog John W. Cornforth 有机分子反应和酶反应的 立体化学 1912Victor Grignard Paul Sabatier格氏反应，利用金属的氢化反应1979Herbert C. Brown Georg Wittig 硼、磷化学在有机合成中 的应用 1928Adolf Windaus甾体的组分与维生素的联系1981Roald Hoffman Kenichi Fukui化学反应过程的理论研究 1930Hans Fischer血红素核心结构合成1984R. B. Merrifield固相化学合成 1937Walter Haworth Paul Karrer碳水化合物与维生素的研究1987 D. J. Cram, J.-M. Lehn, C. J. Pedersen 超分子化学1939Leopold Ruzicka高级萜烯类化合物1990Elias J. Corey有机合成的理论与实践 1947Robert Robinson生理活性的植物成分特别是生物 碱的研究1994George A. Olah 碳氢化合物研究 1950Otta Diels Kurt Alder发现和发展了双烯合成2001William S. Knowles K. Barry Sharpless Ryji Noyori 不对称合成 1955Vincent du Vigneaud首次合成多肽激素2005Yves Chauvin Richard R. Schroch Robert H. Grubbs烯烃复分解反应1963Karl Ziegler Giulio Natta有机高聚物的研究与工业化2010Richard F. Heck Ei-ichi Negishi Akira Suzuki钯催化交叉偶联1965Robert B. Woodward 有机合成艺术的成就19有机合成的发展趋势20v面临的挑战1）发现有效的方法，用简单的合成步骤以合理 的产量合成所有重要分子，并应用于生产实践。

2）如何采用最恰当的策略制定出最合理的合成 路线 v最理想的合成： 用最简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操 作，快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为 天然或设计的目标分子21主要参考书v《有机合成》黄培强，靳立人，陈安齐，高等教 育出版社 2004 v现代有机合成化学：选择性有机合成反应和复杂 有机分子合成设计 吴毓林，姚祝军 科学出版社 2006 vGreene /Wuts Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed. 1999) 有机合成中的保护基 v沃伦 《有机合成设计 》(英) 丁新腾 译§ 黄宪《新编有机合成化学》北京：化学工业出版 社， 200322有机化学期刊v Organic Synthesis v Organic Reactions v Reagents for Organic Synthesis v Compendium of Organic Synthesis Methods v Chemical Abstract (CA) v Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie v Present scientific periods: v J. Am. Chem. Soc.; v J. Org.Chem.; Organic letter v J. Chem. Soc.; Tetrahedron ; Tetrahedron letter; v Angew. Chem. Int. Ed. etc v 化学通报, v 化学学报, v 有机化学23常用数据库vSciFinder §SciFinder Scholar是美国化学学会（ACS ）旗下的化学文摘服务社CAS（Chemical Abstract Service）所出版的《Chemical Abstract》化学文摘的版数据库学术版， 除可查询每日更新的CA数据回溯至 1907年外 ，更提供读者自行以图形结构式检索。

它有多 种先进的检索方式，比如化学结构式（其中的 亚结构模组对研发工作极具帮助）和化学反应 式检索等，这些功能是CA光盘中所没有的 vReaxys 24。