
人教版化学选修五第二章第三节卤代PPT.ppt
17页第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃一、卤代烃一、卤代烃1、定义、定义:2、、卤代烃的判断卤代烃的判断:烃烃分子中的分子中的氢原子氢原子被被卤素原子卤素原子取代后所生取代后所生成的成的一类烃的衍生物一类烃的衍生物只含有只含有C、、 H、、 -X的有机物的有机物3、分类、分类(1)根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃(3)根据分子中烃基结构不同可分为脂肪卤代根据分子中烃基结构不同可分为脂肪卤代烃和芳香卤代烃烃和芳香卤代烃4、物理性质、物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体2)所有卤代烃都所有卤代烃都难溶于水难溶于水,,密度比水大密度比水大,易,易溶于有机溶剂溶于有机溶剂3)互为同系物的卤代烃,随着碳原子数互为同系物的卤代烃,随着碳原子数(式量式量)增加,其熔、沸点和密度也增大。
增加,其熔、沸点和密度也增大沸点和熔沸点和熔点大于相应的烃点大于相应的烃)(4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低的增加而降低5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大量的增大而增大二、溴乙烷二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构、溴乙烷的分子结构分子式分子式结构式结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH结构简式结构简式 CH3CH2Br 或或 C2H5Br2、物理性质、物理性质(1)无色液体无色液体(2)难溶于水难溶于水, 密度比水大密度比水大(3)可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂(4)沸点沸点38.4℃3、化学性质、化学性质 由于溴原子由于溴原子吸引电子能力强,吸引电子能力强,C—Br键易断键易断裂裂,使溴原子易被,使溴原子易被取代取代,也易被,也易被消去消去1)取代(水解)反取代(水解)反应应H2O△△【练习】【练习】•1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应•2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应通式:通式:(2)消去反应消去反应【实验】【实验】溴乙烷溴乙烷→NaOH乙醇乙醇溶液溶液→水浴中加热水浴中加热→ 将产生的气体先通过将产生的气体先通过水水,再通过,再通过酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液醇醇△△定义:有机化合物定义:有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件下在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子从一个分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤化卤化氢氢等等),而生成而生成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的化合物的反应,叫消去反应。
反应,叫消去反应写出写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 通式通式【练习】【练习】(1)是否每种卤代烃都能发生消去反应?是否每种卤代烃都能发生消去反应?(2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?为一种吗?注意:在卤代烃分子中,若注意:在卤代烃分子中,若与卤素原子相连的碳与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子原子邻位碳上没有氢原子,或,或卤原子相连的碳原卤原子相连的碳原子没有邻位碳子没有邻位碳时,就不能发生消去反应如:时,就不能发生消去反应如:CH3Cl、、(CH3)3CCH2Cl等能消去反应的条件:能消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子邻与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子位碳上必须有氢原子【思考【思考】】下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是( )①① ②②②②③③ ④④ ③③ ⑤⑤ ⑥⑥ A、、①②③⑤①②③⑤ B、、②④②④ C、、②④⑤②④⑤ D、、①⑤⑥①⑤⑥B【练习】【练习】取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热水溶液,加热NaOH醇溶液,加热醇溶液,加热CH3CH2OH、、NaBrCH2=CH2、、NaBr、、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【小结】【小结】【思考】如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?【思考】如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?方案方案1::加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。
加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸方案方案2::加入加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液加入硝酸银溶液方案方案3::加入加入NaOH水溶液,充分振荡并加热静水溶液,充分振荡并加热静置后取上层清液,加入置后取上层清液,加入过量稀硝酸过量稀硝酸,再加入硝,再加入硝酸银溶液酸银溶液不合理不合理)(不合理不合理)☆☆小结:检验溴乙烷中小结:检验溴乙烷中Br元素的步骤:元素的步骤:NaOH水溶液水溶液 HNO3溶液中和溶液中和 AgNO3溶液溶液 卤代烃不溶于水,也不能电离出卤代烃不溶于水,也不能电离出X--,,因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是:因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是:(1)卤代烃与卤代烃与NaOH溶液混合加热,目的是溶液混合加热,目的是(2)加稀加稀HNO3(能否用稀能否用稀H2SO4,稀稀HCl?为什么??为什么?)目的目的(3)加加AgNO3,若氯代烃则有,若氯代烃则有 现象,若现象,若溴代烃则有溴代烃则有 现象,若碘代烃则有现象,若碘代烃则有 现象使卤代烃发生水解生成使卤代烃发生水解生成X--中和中和NaOH、防止、防止NaOH与与AgNO3反反应出现棕色沉淀,影响实验效果。
应出现棕色沉淀,影响实验效果白色沉淀白色沉淀淡黄色沉淀淡黄色沉淀黄色沉淀黄色沉淀 【思考【思考】】1、用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、、用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物麻醉剂、合成有机物2、危害:、危害:三、卤代烃的用途及危害三、卤代烃的用途及危害。
