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伯仲叔季碳及伯仲学习教案.ppt

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    • 会计学1伯仲叔季伯仲叔季(bózhòngshūjì)碳及伯仲碳及伯仲第一页,共58页 2 烷 烃2.1 烷烃的命名烷烃的命名2.2 烷烃的结构烷烃的结构(jiégòu)2.3 烷烃的物理性质烷烃的物理性质2.4 烷烃的化学性质烷烃的化学性质第1页/共57页第二页,共58页 烷烃的命名烷烃的命名(mìng míng)伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢的概念伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢的概念(gàiniàn)伯碳伯氢第2页/共57页第三页,共58页 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯碳伯碳仲碳仲氢第3页/共57页第四页,共58页 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢叔碳伯碳叔氢第4页/共57页第五页,共58页 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢季碳伯碳第5页/共57页第六页,共58页    烷烃的命名-烷基烷烃的命名-烷基(wán jī)的概念的概念烷基:烷基:  烷烃分子中去掉一个  烷烃分子中去掉一个(yī ɡè)(yī ɡè)氢氢之后剩余的部分(原子团)称为基之后剩余的部分(原子团)称为基 第6页/共57页第七页,共58页。

      几种几种(jǐ zhǒnɡ)常用的烷基常用的烷基甲基 Me乙基 Et第7页/共57页第八页,共58页 -仲氢-伯氢正丙基 n-Pr异丙基 i-Pr几种几种(jǐ zhǒnɡ)常用的烷基常用的烷基第8页/共57页第九页,共58页 -仲氢-伯氢正丁基 n-Bu仲丁基 s-Bu几种常用几种常用(chánɡ yònɡ)的烷基的烷基第9页/共57页第十页,共58页 -叔氢-伯氢异丁基 i-Bu叔丁基 t-Bu几种常用几种常用(chánɡ yònɡ)的烷基的烷基第10页/共57页第十一页,共58页    烷烃的命名烷烃的命名(mìng míng)-命名-命名(mìng míng)法则法则 习惯命名 习惯命名(mìng míng)法:适用于法:适用于简单的有机简单的有机 化合物,以正,异,化合物,以正,异,新等来区别异构体新等来区别异构体第11页/共57页第十二页,共58页 习惯习惯(xíguàn)命名法命名法例:正戊烷异戊烷新戊烷第12页/共57页第十三页,共58页    烷烃的命名烷烃的命名(mìng míng)-命名-命名(mìng míng)法则法则衍生物命名法:命名时以甲烷做母体,把其它烷烃看成衍生物命名法:命名时以甲烷做母体,把其它烷烃看成(kàn chénɡ)是甲烷的烷基衍生物,即甲烷中的氢原子被烷基取代生成的化合物。

      是甲烷的烷基衍生物,即甲烷中的氢原子被烷基取代生成的化合物第13页/共57页第十四页,共58页 衍生物命名衍生物命名(mìng míng)法:法:例:二甲基乙基仲丁基甲烷(jiǎ wán)甲基二乙基异丙基甲烷(jiǎ wán)第14页/共57页第十五页,共58页 系统命名系统命名(mìng míng)法:依据国际通用的法:依据国际通用的IUPAC命名命名(mìng míng)原则,原则, 结合中文特点制订结合中文特点制订步骤和原则如下步骤和原则如下:   烷烃的命名烷烃的命名(mìng míng)-命-命名名(mìng míng)法则法则第15页/共57页第十六页,共58页 系统系统(xìtǒng)命名法命名法((1)) 选择选择(xuǎnzé)主链 选择主链 选择(xuǎnzé)最最长、含支链最多的链为主链,根据主链碳长、含支链最多的链为主链,根据主链碳原子数称为原子数称为“某某”烷烷例1:2-甲基戊烷第16页/共57页第十七页,共58页 系统系统(xìtǒng)命名法命名法3-甲基己烷例2:第17页/共57页第十八页,共58页 系统系统(xìtǒng)命名法命名法六个碳原子,4个支链6个碳原子,2个支链选择(xuǎnzé)红色为主链例3:2,2,5-三甲基-3-乙基己烷第18页/共57页第十九页,共58页。

      系统系统(xìtǒng)命名法命名法(( 2 2)) 给给 主主 链链 编编 号号    用用 于于 确确 定定(quèdìng)(quèdìng)取代基(支链)的位置取代基(支链)的位置 例4:2-甲基丁烷 (dīnɡ wán)从最接近取代基的一端开始编号第19页/共57页第二十页,共58页 系统系统(xìtǒng)命名法命名法绿色编号(biān hào)正确3,3,4-三甲基戊烷例5:若有多个(duō ɡè)取代基,则应使编号之和最小第20页/共57页第二十一页,共58页 系统系统(xìtǒng)命名法命名法3-甲基-4-乙基戊烷例6:若有相同(xiānɡ tónɡ)编号,则小基团先编号第21页/共57页第二十二页,共58页 系统系统(xìtǒng)命名法命名法((3 3)) 依依次次写写出出取取代代基基的的位位次次、、个个数数、、名名称称于于某某烷烷之之前前(zhīqián)(zhīqián),,大大基基团团后后列出第22页/共57页第二十三页,共58页 练  习1:2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷第23页/共57页第二十四页,共58页 练  习2:3,4-二乙基戊烷第24页/共57页第二十五页,共58页。

      3,6-二甲基-5-丙基戊烷3:练  习第25页/共57页第二十六页,共58页 4:3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练  习第26页/共57页第二十七页,共58页  在烷烃中,甲烷CH4是最简单的分子,它是由1个sp3杂化的碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠,生成4个C-H键,它的空间结构是正四面体  甲烷分子中的C-H键,成键的电子云是围绕着连接(liánjiē)两个原子核的轴(即对称轴)而对称分布的,这种键叫做键 烷烃的结构烷烃的结构(jiégòu)第27页/共57页第二十八页,共58页 碳原子的碳原子的4个个sp3杂化轨道杂化轨道(guǐdào)第28页/共57页第二十九页,共58页 HHHHC甲烷的正四面体甲烷的正四面体(zhènɡ sì miàn tǐ)结构结构HCHºC-Hnm第29页/共57页第三十页,共58页 甲烷甲烷(jiǎ wán)的的正四面体结构正四面体结构第30页/共57页第三十一页,共58页 vv 电子云呈轴对称电子云呈轴对称vv 具有可旋转性具有可旋转性vv 重叠重叠(chóngdié)(chóngdié)程度高,键较程度高,键较牢固牢固 键的特点键的特点(tèdiǎn)::第31页/共57页第三十二页,共58页。

      烷烃的结构(jiégòu)-烷烃的同分异构现象构造异构构造异构构造异构构造异构: : 由于原子的连接次序不同而引起的异构现由于原子的连接次序不同而引起的异构现由于原子的连接次序不同而引起的异构现由于原子的连接次序不同而引起的异构现象立体异构:立体异构:立体异构:立体异构:由于原子在空间的排列不同而引起的异构现象由于原子在空间的排列不同而引起的异构现象由于原子在空间的排列不同而引起的异构现象由于原子在空间的排列不同而引起的异构现象若各异构体之间可通过若各异构体之间可通过若各异构体之间可通过若各异构体之间可通过   键旋转转化,则为构键旋转转化,则为构键旋转转化,则为构键旋转转化,则为构象象象象(ɡòu xiànɡ)(ɡòu xiànɡ)异构,否则为构型异构异构,否则为构型异构异构,否则为构型异构异构,否则为构型异构 第32页/共57页第三十三页,共58页 随碳原子数增加(zēngjiā),异构体数目迅速增加(zēngjiā)4个碳原子以上(yǐshàng)的烷烃存在碳链异构体例:正丁烷(dīnɡ wán) bp°C mp:-135 °C 异丁烷 bp°C mp:-135 °C 烷烃的构造异构-碳链异构烷烃的构造异构-碳链异构第33页/共57页第三十四页,共58页。

        有机分子中由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式称为构象在乙烷分子中固定一个甲基,使另一个甲基沿C-C 键键轴旋转,两个甲基中的氢原子的相对位置就会不断改变,产生各种不同的构象其中(qízhōng)有两种典型构象,一种叫做交叉式构象,另一种叫做重叠式构象乙烷乙烷(yǐ wán)的构的构象象第34页/共57页第三十五页,共58页 乙烷乙烷(yǐ wán)的构的构象象第35页/共57页第三十六页,共58页 乙烷乙烷(yǐ wán)的交叉式构象的交叉式构象能量最低的最稳定(wěndìng)构象第36页/共57页第三十七页,共58页 乙烷乙烷(yǐ wán)的重叠式构的重叠式构象象能量(néngliàng)最高的最不稳定构象第37页/共57页第三十八页,共58页 丙烷丙烷(bǐnɡ wán)的的结构结构第38页/共57页第三十九页,共58页 丁烷丁烷(dīnɡ wán)的的结构结构第39页/共57页第四十页,共58页 丁烷丁烷(dīnɡ wán)的的构象构象第40页/共57页第四十一页,共58页 丁烷的对位交叉丁烷的对位交叉(jiāochā)式构式构象象第41页/共57页第四十二页,共58页。

      丁烷的部分丁烷的部分(bù fen)重叠式构象重叠式构象第42页/共57页第四十三页,共58页 丁烷的邻位交叉丁烷的邻位交叉(jiāochā)式构式构象象第43页/共57页第四十四页,共58页 丁烷的完全丁烷的完全(wánquán)重叠式构重叠式构象象第44页/共57页第四十五页,共58页 长链烷烃的构象长链烷烃的构象(ɡòu xiànɡ)第45页/共57页第四十六页,共58页 己烷的结构己烷的结构(jiégòu)第46页/共57页第四十七页,共58页 庚烷的结构庚烷的结构(jiégòu)第47页/共57页第四十八页,共58页 烷烃的物理性质(wùlǐ xìngzhì)非非非非极极极极性性性性分分分分子子子子(fēnzǐ)(fēnzǐ),,,,不不不不溶溶溶溶于水于水于水于水沸点沸点沸点沸点(fèidiǎn)(fèidiǎn):随相对:随相对:随相对:随相对分子质量分子质量分子质量分子质量增加而增增加而增增加而增增加而增加,同分加,同分加,同分加,同分子量时,子量时,子量时,子量时, 支链较多,支链较多,支链较多,支链较多,沸点沸点沸点沸点(fèidiǎn)(fèidiǎn)较低。

      较低直链烷烃的沸点第48页/共57页第四十九页,共58页 熔熔熔熔点点点点::::随随随随相相相相对对对对分分分分子子子子 质质质质 量量量量 增增增增 加加加加(zēngjiā)(zēngjiā)而而而而 增增增增加加加加 (zēngjiā)(zēngjiā),,,,但但但但偶偶偶偶数数数数碳碳碳碳链链链链的的的的正正正正烷烷烷烷烃烃烃烃由由由由于于于于分分分分子子子子对对对对称称称称性性性性较较较较高高高高,,,,熔熔熔熔点点点点比比比比高高高高一一一一个个个个碳碳碳碳原原原原子子子子的的的的奇奇奇奇数数数数碳碳碳碳原原原原子子子子正正正正烷烃稍高烷烃稍高烷烃稍高烷烃稍高 烷烃的物理性质(wùlǐ xìngzhì)直链烷烃的熔点(róngdiǎn)第49页/共57页第五十页,共58页 烷烃的化学性质(huàxué xìngzhì)结结构构特特点点::非非极极性性分分子子,,无无官官能能团团,,分分子子中中只只有有 键键,,所所以以化化学学性性质质不不活活泼泼只只有有在在较较剧剧烈烈的的条条件件下下才才能能(cáinéng)发生化学反应发生化学反应第50页/共57页第五十一页,共58页。

      1 1、游离基取代、游离基取代、游离基取代、游离基取代(qǔdài)(qǔdài)反应反应反应反应第51页/共57页第五十二页,共58页 游离基取代反应游离基取代反应(fǎnyìng)机理:机理:链引发:链引发:链增长:链增长:((1))第52页/共57页第五十三页,共58页 反应(fǎnyìng)活性:叔氢>仲氢>伯氢链终止:链终止:游离基取代反应游离基取代反应(fǎnyìng)机理:机理:((2))第53页/共57页第五十四页,共58页 游离基取代(qǔdài)反应历程第54页/共57页第五十五页,共58页 2 2、氧化、氧化、氧化、氧化(yǎnghuà)(yǎnghuà)反应反应反应反应第55页/共57页第五十六页,共58页    烷烃在隔绝空气下加热(jiā rè)和加压,分子发生断键,生成较小分子量的分子例:3、热裂反应、热裂反应(fǎnyìng)::第56页/共57页第五十七页,共58页 内容(nèiróng)总结会计学伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢的概念第2页/共57页伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢第3页/共57页第4页/共57页烷基:  烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分(原子团)称为基。

      系统命名法:依据国际通用的IUPAC命名原则, 结合中文特点(tèdiǎn)制订1) 选择主链 选择最长、含支链最多的链为主链,根据主链碳原子数称为“某”烷6个碳原子,2个支链2)给主链编号 用于确定取代基(支链)的位置练  习第五十八页,共58页。

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