脂类和甾族化合物解析课件.ppt

药学院化学教研室,有机化学,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,,,*,第十三章,脂类和甾族化合物,,,Oil &Fat , Steroid,,,第十三章脂类和甾族化合物 Oil &Fat , Ster,1,{,油脂,是甘油和高级脂肪酸生成的酯,类脂,在物态及物理性质方面与油脂相似，因此称为类脂，如磷脂，糖脂，甾醇等脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等磷脂：是生物膜的必要成分脂类,共同特征,：难溶于水而易溶于有机溶剂；具有酯的结构或成酯的可能；具有重要的生理功能{油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯脂肪：能源储备；保护；保温；,2,第一节 油脂,1、组成,油脂:,油,和,脂肪,的总称液体: 油,固体: 脂肪,组成: 混合物，主要成分是高级脂肪酸的甘油酯一）组成和结构特点,,,第一节 油脂1、组成（一）组成和结构特点,3,2、化学结构：,一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯,单甘油酯,混甘油酯,,,2、化学结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯单甘油,4,组成油脂的脂肪酸有以下特点:,（1）,偶数碳原子,的直链脂肪酸,（2）不饱和脂肪酸都是,顺式结构,,多数脂肪酸在人体中内都能合成。

亚油酸,、,亚麻酸,和,花生四烯酸,等是不能在人体内合成，必须由食物供给的不饱和脂肪酸，称为,必需脂肪酸,（essential fatty acid),组成油脂的脂肪酸有以下特点:,5,（1）,单甘油酯,：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”2）,混甘油酯,：用α,α´和β分别标明脂肪酸的位次甘油三硬脂酸酯,（,三硬脂酰甘油,）,α,β,α´,甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α´-油酸酯,（,α-硬脂酰-β-软脂酰-α´-油酰甘油,）,,医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（,triglyceride,）,（二）命名,,,（1）单甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”甘油三硬脂,6,立体专一编号（,不作要求,）,费歇尔投影式，,碳原子编号自上而下不能颠倒,第2号碳原子上的—OH一定在左边,Sn写在化合物前面,Sn,-1-硬脂酰-2-软脂酰-3-油酰甘油,,,,立体专一编号（不作要求 ）费歇尔投影式，碳原子编号自上而下不,7,二、油脂的物理性质,纯净油脂：无色、无臭、无味,相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂,混合物，没有固定的熔点和沸点,熔点:与其脂肪酸不饱和度有关，不饱和度越高，则熔点越低。

二、油脂的物理性质纯净油脂：无色、无臭、无味,8,三,、,油脂的化学性质,（一） 油脂的皂化,皂化,：油脂在,碱液,中,水解，得到高级脂肪酸的钠盐,（或钾盐）和甘油三、油脂的化学性质（一） 油脂的皂化皂化：油脂在碱液中水解，,9,皂化值：,使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的,毫克数皂化值是衡量油脂质量的指标之一皂化值,越大,，油脂的平均相对分子质量,越小,油脂在酸和酶的作用下，也能被水解皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的皂化值是衡量油脂,10,（二） 油脂的加成反应,含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以和氢、碘等进行加成1、加,氢（,氢化,）,,含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪不饱和度↑，容易变质；不饱和度↓，便于贮存和运输二） 油脂的加成反应含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳,11,2、,加碘,,碳碳双键和碘发生加成反应根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和度碘值,：100g油脂所吸收碘的最大克数碘值,越大,，,油脂的不饱和度,越大,,,2、加碘 碳碳双键和碘发生加成反应12,（四） 油脂的酸败(Rancidity ),油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，这种变化,叫做酸败,。

酸败的原因：,（1）由空气中的氧、水分或微生物作用引起；（2）饱和脂肪酸的氧化,油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大,油脂的酸败程度可用酸值( acid number )表示酸值,：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数四） 油脂的酸败(Rancidity )油脂在空气中放置,13,第二节 磷脂,磷脂是分子中含有,磷酸基团,的高级脂肪酸酯磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有的主要成分主要磷脂有：,甘油磷脂和鞘磷脂（,神经磷脂,）第二节 磷脂磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯14,一、 甘油磷脂,甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物磷脂酸,：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通 过酯键结合而成,天然存在的甘油磷脂,属于L-型,L-磷脂酸,,,一、 甘油磷脂甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生,15,1、,卵磷脂,,卵磷脂是磷脂酸中磷酸和,胆碱,所形成的酯,胆碱,卵磷脂,卵磷脂完全水解得到,甘油、脂肪酸、磷酸,和,胆碱,,,1、卵磷脂 卵磷脂是磷脂酸中磷酸和胆碱所形成的酯胆碱卵磷脂,16,2、,α,-,脑磷脂,,脑磷脂是磷脂酸中磷酸和,乙醇胺,（胆胺）,所形成的酯。

胆胺,脑磷脂,脑磷脂完全水解得到,甘油、脂肪酸、磷酸,和,胆胺,,,2、α- 脑磷脂 脑磷脂是磷脂酸中磷酸和乙醇胺（胆胺）所形成,17,二、 鞘磷脂（,不作要求,）,第三节 甾族化合物,（,不作要求,）,,,二、 鞘磷脂（不作要求）第三节 甾族化合物（不作要求）,18,练习,,1、油脂是高级脂肪酸和高级醇生成的酯 （ ）,2、人体营养必须脂肪酸不包括（ ）,A、花生四烯酸 B、亚麻酸 C、亚油酸 D、花生酸,3、下列哪种化合物不是脑磷脂的水解产物（ ）,A、胆胺 　　B、胆碱 　 　C、甘油 　　D、磷酸,4、碘值的大小可用来判断（ ）,A、油脂的分子质量 B、油脂的平均相对分子质量,C、油脂的沸点 D、油脂的不饱和程度,×,D,B,D,,,练习2、人体营养必须脂肪酸不包括（ ）3、下列哪种化合,19,。