《谱图综合解析》PPT课件.ppt

谱图谱图综合解析综合解析 谱图谱图综合解析实例综合解析实例2024/8/29例例1 1  .某化合物取某化合物取0.31g溶于己于溶于己于100ml乙醇中，用乙醇中，用1cm吸收池测定吸收池测定 λ285nm处吸光度处吸光度A=0.77，，其它波谱其它波谱数据如下，推测其结构数据如下，推测其结构86（（M）） 10087（（M+1））5.5288（（M+2））0.352024/8/292024/8/29例例1 1解：解：1））确定分子式确定分子式86（（M）） 10087（（M+1））5.5288（（M+2））0.35查贝农表：查贝农表：C5H10Ou=1+5+1/2(-10)=12）紫外光谱）紫外光谱UVR带带2024/8/293））红外光谱红外光谱IRv  1717 cm-1，，C=O  伸缩振动伸缩振动v  1360 cm-1，，-CH3  变形振动变形振动v  1469 cm-1，，C-H   变形振动变形振动v  2927 cm-1，，C-H   伸缩振动伸缩振动 醛和醛和 酮酮2024/8/294））核磁共振氢谱核磁共振氢谱 1 H NMRv   9-10无峰，没有醛质子，说明为酮无峰，没有醛质子，说明为酮.v    =2.4（（1H））七重峰，七重峰，CHv    =1.08（（6H））双峰，双峰，  2个个CH3v     =2.05 （（3H））单峰，邻接单峰，邻接C=O的的CH32024/8/295））推断结构推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：6））质谱验证质谱验证MS2024/8/292024/8/29例例2 2 .       某化合物元素分析数据如下：某化合物元素分析数据如下： C=70.13%  ,H=7.14% ,Cl=22.72%, λmax=258nm               试根据如下谱图推测其结构试根据如下谱图推测其结构.2024/8/292024/8/29例例2 2解：解：1）确定分子式）确定分子式无分子离子峰，只能算出最简式。

无分子离子峰，只能算出最简式 C：：70.13×1/12=5.8H:7.14Cl:22.74×1/35.5=0.64C9H11Cl最简式最简式:M=1542）紫外光谱）紫外光谱UV芳环芳环B带带u=1+9+1/2(-12)=42024/8/293））红外光谱红外光谱(IR)v  3030cm-1，， 1600cm-1，， 1500cm-1 芳环特征吸收芳环特征吸收v ~2900 cm-1，，C-H伸缩振动伸缩振动v  1480 cm-1，， C-H变形振动变形振动v  700 cm-1，， 750cm-1 苯环单取代特征苯环单取代特征2024/8/294））核磁共振氢谱核磁共振氢谱 (1 H NMR)积分比：积分比：5：：2：：2：：2（（11H）） 三种三种CH2 v    =2.75（（2H））三重峰，三重峰，CH2峰，峰，v    =3.4（（2H））三重峰，三重峰，CH2峰，峰，v    =2.1（（2H））多重峰，多重峰，CH2峰，峰，v      =7.2 （（5H））单峰，芳环质子信号，烷基单取代单峰，芳环质子信号，烷基单取代2024/8/295））核磁共振碳谱核磁共振碳谱  (13C NMR)δ偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断30tCH2CH2-CH2-CH233tCH2C=C-CH2-CH244tCH2Cl-CH2-CH2120~130dCH苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳142sC苯环上取代的碳苯环上取代的碳2024/8/296）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：7）质谱验证）质谱验证(MS)2024/8/292024/8/29例例3．．试根据如下谱图和数据推测化合物结构试根据如下谱图和数据推测化合物结构. λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194  2024/8/292024/8/29例例3 3解：解：1）确定分子式）确定分子式150（（M）） 100151（（M+1））9.9152（（M+2））0.9查贝农表：查贝农表：u=1+9+1/2(-10)=5C9H10O22）紫外光谱）紫外光谱UV芳环芳环B带，无带，无K带表明取代基不与苯环共轭带表明取代基不与苯环共轭.λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194  2024/8/293））红外光谱红外光谱(IR)v  3030 cm-1，， 1500cm-1，， 1500cm-1 芳环特征吸收芳环特征吸收v  1745cm-1，，C=O 伸缩振动伸缩振动v 1225 cm-1，， 1100 cm-1，，C-O-C伸缩振动伸缩振动v  697 cm-1，， 749cm-1 苯环单取代苯环单取代特征特征2024/8/294））核磁共振氢谱核磁共振氢谱 ( 1H NMR)v    =5.00（（2H））单峰，单峰，CH2峰，峰，v    =1.98（（3H））单峰单峰，，CH3峰，峰，v      =7.2 2（（5H））单峰，芳环质子信号，烷基单取代单峰，芳环质子信号，烷基单取代2024/8/295）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：6））质谱验证质谱验证MS2024/8/292024/8/292024/8/29例例4．．根据下列谱图解析化合物的结构，并说明依据。

根据下列谱图解析化合物的结构，并说明依据  2024/8/292024/8/29例例4 4解：解：1）确定分子式）确定分子式129（（M）） 100130（（M+1））9.28131（（M+2））0.38查贝农表：查贝农表：u=1+8+1/2(1-19)=0C8H19N2））红外光谱解析红外光谱解析2024/8/29v  ~2900 cm-1，，2800cm-1，，饱合碳氢伸缩振动饱合碳氢伸缩振动v  1450cm-1，， CH2，，CH3变形振动变形振动v  1380cm-1，，双峰，双峰，CH3变形振动变形振动v  ~1200 cm-1，， C-N伸缩振动伸缩振动3））核磁共振碳谱解析核磁共振碳谱解析分子中有分子中有8个碳，个碳， 13C NMR中只有中只有4个峰，分子有对称性个峰，分子有对称性2024/8/29δ偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断8qCH3CH3-CH225qCH3CH3-CH46dCHCH-N54tCH2CH3-CH2-N2024/8/294））核磁共振氢谱核磁共振氢谱 解析解析积分比：积分比：4.6：：4.6：：35=2：：2：：15（（19H））v =1.0 CH3峰，三个峰，三个CH3;v =2.5（（2H））四重峰，四重峰，CH2峰，邻接甲基，峰，邻接甲基， CH3-CH2;v  =3.0（（2H））多重峰，两个多重峰，两个CH质子信号质子信号.CH3-CH22024/8/295）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：6））质谱验证质谱验证MS2024/8/292024/8/292024/8/29107180135152927764tdds  ss 例例5．化合物．化合物C10H12O3 ，，根据如下谱图确定结构，并说明依据。

根据如下谱图确定结构，并说明依据  2024/8/292H2H2H3H3H298130811512158117121463160713671390125884911692024/8/29例例5 5解：解：1)分子式：分子式： C10H12O3u=1+10-12/2=52））红外光谱红外光谱IR298130811512158117121463160713671390125884911692024/8/29v     2981 cm-1   饱和饱和C-H伸缩振动伸缩振动v     1712cm-1，，强峰，强峰，C=O 伸缩振动伸缩振动v     3081cm-1，，芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v     1607cm-1，， 1512cm-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v     1581cm-1，， 1450cm-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v     1390 cm-1，， 1365cm-1 甲基甲基C-H变形振动变形振动     v     1258 cm-1，，1167cm-1  C-O-C伸缩振动（酯伸缩振动（酯 ））v     849cm-1，， 苯环对位取代苯环对位取代3）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱  1H NMR2H2H2H3H3H2024/8/29v =1.3 （（3H））三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v =4.3 （（2H））四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3，，邻接氧。

邻接氧v =3.8（（3H））单峰，单峰，     孤立孤立CH3峰，邻接氧峰，邻接氧v =7~8（（4H））四重峰，芳环质子对位取代峰型四重峰，芳环质子对位取代峰型4））核磁共振碳谱核磁共振碳谱  13C NMRtdds  ss 2024/8/29δ偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断15qCH3CH3-CH255qCH3O-CH362tCH2O-CH2-CH3115~165dssCHCC 苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳167sCC=O碳碳2024/8/295）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（ MS））验证验证1071801351529277642024/8/292024/8/29例例6．化合物．化合物C14H18O4 ，，根据如下谱图确定结构，并说明依据根据如下谱图确定结构，并说明依据  2024/8/292024/8/29例例6 6解：解：1)分子式：分子式： C14H18O4u=1+14-18/2=62）红外光谱）红外光谱IR2024/8/29   v 2985 cm-1 饱和饱和C-H伸缩振动伸缩振动v 1710cm-1，，强峰，强峰，C=O 伸缩振动伸缩振动v     3031cm-1，，芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v     1596cm-1，， 1500cm-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v     1370cm-1甲基甲基C-H变形振动变形振动     v     1248 cm-1，，1160cm-1  C-O-C伸缩振动（酯吸收带）伸缩振动（酯吸收带）v     758cm-1，， 699cm-1 苯环单取代苯环单取代3）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱  1H NMR2024/8/29vδ =1.2 （（6H））三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2vδ =4.1 （（4H））四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3，，邻接氧邻接氧vδ =2.8（（2H））双峰，双峰， CH2峰，邻接峰，邻接CH vδ =3.7（（1H））三重峰，三重峰，CH峰，邻接峰，邻接CH2vδ =7~8（（5H））单峰，芳环质子信号，烷基单取代峰型单峰，芳环质子信号，烷基单取代峰型4）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱  13C NMRC14H18O42024/8/29δ偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断13qCH3CH3-CH234tCH2CH2-CH253dCH-CH-CH261tCH2O-CH2120~140ddsCHCHC 苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳169sCC=O碳碳2024/8/295）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（ MS））验证验证2024/8/292024/8/29例例7．化合物．化合物C11H14O2   ，，根据如下谱图确定结构，并说明依据。

根据如下谱图确定结构，并说明依据  qtttddss178(M)133104917765512024/8/293H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)3028298217361601149714551373124210406997512024/8/29例例7 7解：解：1)分子式：分子式： C11H14O2 u=1+11-14/2=52）红外光谱）红外光谱IR3028298217361601149714551373124210406997512024/8/29v 2982 2982 cmcm-1 -1 饱和饱和C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 17361736cmcm-1-1，，强峰，强峰，C=O C=O 伸缩振动伸缩振动v 3028cm3028cm-1-1，，芳环芳环C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 1601 1601cmcm-1-1，， 1497cm 1497cm-1-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v 1450cm1450cm-1-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v 1373 1373 cmcm-1-1甲基甲基C-HC-H变形振动变形振动v 1242 1242 cmcm-1-1，，10401040cmcm-1-1 C-O-C C-O-C伸缩振动酯吸收带伸缩振动酯吸收带v 751 751cmcm-1-1，， 699699cmcm-1-1 苯环单取代苯环单取代2024/8/293）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱  1H NMR3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)2024/8/29v δ =1.2 （（3H））三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v δ =4.1 （（2H））四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3，，邻接氧邻接氧v δ =2.6（（2H））三重峰，三重峰， CH2峰，邻接峰，邻接CH2v δ =2.9（（2H））三重峰，三重峰， CH2峰，邻接峰，邻接CH2v δ =7~8（（5H））两组多重峰重峰，芳环质子信号，电两组多重峰重峰，芳环质子信号，电负性单取代峰型负性单取代峰型2024/8/294）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱  13C NMRqtttddss2024/8/29δ偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断14qCH3CH3-CH231tCH2CH2-CH236tCH2-CH2-CH261tCH2O-CH2120~150ddsCHCHC 苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳173sCC=O碳碳2024/8/295）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（ MS））验证验证178(M)133104917765512024/8/292024/8/29例例8．化合物．化合物C10H18O4    ，，根据如下谱图确定结构，并说明依据。

根据如下谱图确定结构，并说明依据  101143119745943116qtds2024/8/2912H(d)2H(m)4H(s)29821733146913761167 11082024/8/29例例8 8解：解：1)分子式：分子式： C10H18O4 u=1+10-18/2=22）红外光谱）红外光谱IR2024/8/29v 2982 2982 cmcm-1-1 饱和饱和C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 17331733cmcm-1-1，，强峰，强峰，C=O C=O 伸缩振动伸缩振动v 1469cm1469cm-1-1饱和饱和C-HC-H变形振动变形振动v 1376 1376 cmcm-1-1甲基甲基C-HC-H变形振动变形振动v 1167 1167 cmcm-1-1，，11081108cmcm-1-1 C-O-C C-O-C伸缩振动酯吸收带伸缩振动酯吸收带2024/8/293）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱  1H NMR12H(d)2H(m)4H(s)v =1.25（（12H））双峰，双峰，CH3峰，邻接峰，邻接CHv =5.0 （（2H））多重峰，多重峰，CH峰，邻接峰，邻接CH3v =2.6 （（4H））单峰，单峰，     CH2峰峰2024/8/294）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱  13C NMRqtdsδ偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断22qCH3CH3-CH30tCH2-CH2-C=O68dCHO-CH-CH3 172sCC=O碳碳2024/8/295）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（ MS））验证验证1011431197459431162024/8/292024/8/29例例9.化合物化合物C11H17N  ,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据。

并说明依据  2024/8/292024/8/29例例9 9解：解：1)分子式：分子式： C11H17N u=1+11-17/2+1/2=42）红外光谱）红外光谱IR2024/8/29IR解析解析波数（波数（cmcm-1））归归属属IR结结构信息构信息304629711602，，1580149813741274，，1169837，，763692不不饱饱和碳和碳氢氢C-H伸伸缩缩振振动动νAR-H饱饱和碳和碳氢氢C-H伸伸缩缩振振动动νC-H苯苯环环骨架伸骨架伸缩缩振振动动νC=C苯苯环环骨架伸骨架伸缩缩振振动动νC=C甲基甲基对对称称变变形振形振动动δS（（CH3））芳碳芳碳C—N伸伸缩缩振振动动νC-NAR-H变变形振形振动动δAR-H （（1个和个和3个个氢氢相相邻邻））芳芳环环骨架骨架变变形振形振动动δ环环苯苯环环间间位取代位取代没有没有N—H峰，可能峰，可能为为叔胺叔胺2024/8/293）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱  1H NMR1H NMR解析解析化学位移化学位移δδ积积分分裂分峰裂分峰数数归归属属推断推断1H NMR结结构信息构信息1.12.23.36.4～～7 7.03H3H3H4H三重峰三重峰单单峰峰四重峰四重峰两两组组峰峰CH3CH3CH2AR-HCH*3-CH2CH*3-ARCH3-CH*2-N非非对对位取代位取代双取代苯双取代苯环环，含有，含有CH3-AR和两个和两个CH3-CH2结结构。

构2024/8/294）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱  13C NMR化学位移化学位移δδ偏共振偏共振多重性多重性归归属属推断推断13C NMR结结构信息构信息12.622.044.3109.5，，112.8116.7138.3148.0tddssCH3CH3CH2CHCHCCC*H3-CC*H3-ARC-C*H2-AR苯苯环环上没被取代的碳上没被取代的碳苯苯环环上没被取代的碳上没被取代的碳苯苯环环上取代的碳上取代的碳苯苯环环上取代的碳上取代的碳分子中有分子中有11个碳，个碳，13C NMR产产生生9个峰，所个峰，所以分子有以分子有对对称性；有称性；有两种两种CH3，一种，一种CH2，，双取代苯双取代苯环环2024/8/295）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（ MS））验证验证2024/8/292024/8/29例例10.化合物化合物C8H14O3  ,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依据并说明依据  2024/8/292024/8/29例例1010解：解：1)分子式：分子式： C8H14O3 u=1+8-14/2=22）红外光谱）红外光谱IR2024/8/29IR解析解析波数波数（（cmcm-1））归归属属IR结结构信息构信息297317391717146413681197，，1026饱饱和碳和碳氢氢C-H伸伸缩缩振振动动νC-H羰羰基伸基伸缩缩振振动动νC=O（（酯羰酯羰基）基）羰羰基伸基伸缩缩振振动动νC=O（（酮羰酮羰基）基）C-H变变形振形振动动δC-H甲基甲基对对称称变变形振形振动动δS（（CH3））酯酯基基C-O-C伸伸缩缩振振动动νC-O-C酯类酯类化合物化合物酮羰酮羰基基2024/8/293）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱  1H NMR4．．1H NMR解析解析化学位移化学位移δδ积积分分裂分峰数裂分峰数归归属属推断推断1H NMR结结构信息构信息0.91.31.82.23.44.33H3H2H3H1H2H三重峰三重峰三重峰三重峰多重峰多重峰单单峰峰三重峰三重峰四重峰四重峰CH3CH3CH2CH3CHCH2CH*3-CH2-CH*3-CH2--CH-CH*2-CH2CH*3- C=OO=C-CH*-CH2-CH3-CH*2-O一个一个CH3-CH2-O，一个，一个CH3-CH2-CH-结结构，一个构，一个CH3-C=O结结构。

构2024/8/294）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱  13C NMR13C NMR解析解析化学位移化学位移δδ偏共振偏共振多重性多重性归归属属推断推断13C NMR结结构信息构信息121522296162170203tqdtssCH3CH3CH2CH3CHCH2CCC*H3-CC*H3-CC-C*H2-CC*H3-C=OO=C-C*H-C=OC-C*H2-OC*=OC*=O分子中有分子中有8个碳，个碳，13C NMR产产生生8个峰，所以个峰，所以分子没有分子没有对对称性；有称性；有3种种CH3，两种，两种CH2，一，一个个CH，两个，两个羰羰基2024/8/295）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（ MS））验证验证2024/8/292024/8/292024/8/292024/8/29习题解：习题解：1）确定分子式）确定分子式u=1+9+1/2(1-11)=5分子式：分子式：C9H11NO22024/8/292）紫外光谱）紫外光谱UVK带红移表明苯环供电基和共轭基团取代带红移表明苯环供电基和共轭基团取代218nm,289nm3））红外光谱红外光谱IRv     ~3330 cm-1，，3420cm-1，，双峰，双峰，N-H伸缩振动，伯胺伸缩振动，伯胺NH2v     3030cm-1，，芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v     1610cm-1，， 1510cm-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v     1580cm-1，， 1450cm-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v     1680cm-1，，强峰，强峰，C=O 伸缩振动（共轭）伸缩振动（共轭）v     850cm-1，， 苯环对位取代苯环对位取代v     1280 cm-1，， C-O-C伸缩振动（酯伸缩振动（酯(ester)吸收带）吸收带）2024/8/29v =0.9 （（3H））三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v =4.0 （（2H））四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3v =4.6 （（2H））单峰，单峰，     NH2峰峰v =7~8（（4H））四重峰，芳环质子信号，对位取代四重峰，芳环质子信号，对位取代4）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱  1H NMR      分子中有分子中有9个碳，个碳， C13NMR中只有中只有7个峰，分子有对称性。

个峰，分子有对称性5））核磁共振碳谱核磁共振碳谱 13 CNMRδ偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断12qCH3CH3-CH260tCH2-CH2-CH3115~142dssCHCC 苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳165sCC=O碳碳2024/8/295）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结构为：跟据以上分析推断结构为：6））质谱验证质谱验证MS2024/8/29 2024/8/292024/8/292024/8/29。