碳原子的成键特点定稿2清秀.ppt

第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点12 2、你知道有机物种类繁多的原因吗？、你知道有机物种类繁多的原因吗？1 1、请说出碳在周期表中的位置，它与其他、请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子之间易形成哪种类型的原子之间易形成哪种类型的化学键化学键？？2键参数键参数 1.1.键能键能 气态基态原子形成气态基态原子形成1mol1mol共价共价键释放的最低能量键释放的最低能量( (或拆开或拆开1mol共价键所吸收的能量共价键所吸收的能量)，例如，例如H-HH-H键的键能键的键能为为436.0kJ.mol436.0kJ.mol-1-1，键能可作为，键能可作为衡量化学键牢固程度衡量化学键牢固程度的的键参数2.2.键长键长 形成共价键的两个原子之间的核间的平衡距离形成共价键的两个原子之间的核间的平衡距离键能与键长的关系键能与键长的关系:一般来说一般来说,键长越短键长越短,键能越键能越大大,分子越稳定分子越稳定.3.3.键角键角 分子中两个相邻共价键之间的夹角称键角分子中两个相邻共价键之间的夹角称键角。

键角键角决定分子的立体结构和分子的极性决定分子的立体结构和分子的极性.3一、有机化合物中一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子的成键特点　　有机物的主要有机物的主要元素是碳元素元素是碳元素1、碳原子的结构特点、碳原子的结构特点　　碳原子最外层有碳原子最外层有4个电子，不易失去或个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子获得电子而形成阳离子或阴离子碳原子通过碳原子通过共价键（共用电子对）共价键（共用电子对）与与其他原子其他原子(H、、O、、N、、P、、S、、Cl等等)形形成共价化合物成共价化合物4请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 52、碳原子间的结合方式、碳原子间的结合方式　　碳原子不仅能与碳原子不仅能与H H或其他原子形成或其他原子形成4 4个共价键个共价键, ,碳原子之间也能相互以共价键结合碳原子之间也能相互以共价键结合1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链， 碳链可带有支链碳链可带有支链;(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链 还可以相互结合。

还可以相互结合61 1、、 请用分子结构模型搭建甲烷、二氯甲烷的分请用分子结构模型搭建甲烷、二氯甲烷的分子结构子结构C CH HH HH HH H 阅读阅读““化学史话化学史话””思考思考 ：：在在1919世纪中叶前为世纪中叶前为什么人们认为二取代甲烷（什么人们认为二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2）存在两种结构，）存在两种结构，而在实验中却只能合成出一种二取代甲烷？而在实验中却只能合成出一种二取代甲烷？7Cl    C     ClHHH    C     ClHCl8二．二．有机物分子的空间构型与碳原子成键有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系方式的关系１．甲烷分子的结构特点１．甲烷分子的结构特点: : 碳与氢形成四个共价键，以碳与氢形成四个共价键，以C C原子为中心，四个氢位于四个顶点原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构所以的正四面体立体结构所以4 4个键的键长是相等的，个键的键长是相等的，4 4个键的键角个键的键角是相等的，是相等的，4 4个个H H原子是等同的原子是等同的正四面体正四面体一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面甲烷分子中有且只有三原子共面 109º28ˊ109º28ˊ9气态气态气态气态液态液态液态液态液态液态正四面体正四面体 四面体四面体 四面体四面体 四面体四面体正四面体正四面体大家动手做大家动手做!正四面体正四面体正四面体正四面体10 观察思考：当碳原子形成四个单键时，这四观察思考：当碳原子形成四个单键时，这四个单键在空间形成哪种构型？个单键在空间形成哪种构型？2 2、、 请用分子结构模型搭建乙烷的分子结构请用分子结构模型搭建乙烷的分子结构 结论：当一个Ｃ与其他４个原子连接时，结论：当一个Ｃ与其他４个原子连接时，四个单键尽量向空间伸展，形成四个单键尽量向空间伸展，形成四面体结四面体结构。

构 成键特点　成键特点　每个每个C C原子都有四面体结构，原子都有四面体结构，C C只能和其中只能和其中2 2个个H H原子处在同一平面上，原子处在同一平面上，C—C—CC—C—C键角呈键角呈锯齿锯齿形形11乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C(C2 2H H4 4) )约约120º120º球棍模型球棍模型比例模型比例模型C C＝＝C CH HH HH HH H小结小结: : 当碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之当碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之直接相连的直接相连的4 4个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上12乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C(C2 2H H2 2) )球棍模型球棍模型比例模型比例模型180º180º小结小结: : 当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的直接相连的2 2个原子处于同一直线上。

个原子处于同一直线上H—C≡C—HH—C≡C—H13 苯、甲苯的空间构型是怎样的苯、甲苯的空间构型是怎样的, ,最多有最多有多少个原子处于同一平面上？多少个原子处于同一平面上？1313空间构型：平面正六边形空间构型：平面正六边形 所有原子在同一平面内所有原子在同一平面内 142C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上109º28ˊ109º28ˊ4H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点，的四个顶点，C C在在正四面体的中心正四面体的中心120º 120º 2C2C和和4H4H在同一在同一平面上平面上正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型180º 180º 15碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC C＝＝C C C≡C C≡C16请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式CHCH4 4O O（甲醇）（甲醇） CH CH2 2O O（甲醛）（甲醛）　　　　H HC CH HH HO OH HH HH HO OC CH HH HO OO OC C　　CHCH2 2O O2 2（甲酸）（甲酸）H HC CO OH HH HH HH HH HO OC CH HH HO OO OC C结构式结构式结构示意图结构示意图171 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键。

取向与之成键2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：18练一练练一练1 1、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈（（ ）） A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 19C CC CC C——C C≡≡C C——C C F FF FH HF FH HH HH HH H1 12 23 34 45 56 6CHCH3 3—CH—CH＝＝CH—C≡C—CFCH—C≡C—CF3 32 2、下列关于、下列关于CHCH3 3—CH—CH＝＝CH—C≡C—CFCH—C≡C—CF3 3分子的分子的 结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （（ ）） A A、、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBC20A A、、CHCH2 2＝＝CH—CNCH—CN3 3、已知、已知—CN—CN是直线型结构是直线型结构, ,下列有机分子中，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（所有的原子不可能处于同一平面的是（ ））B B、、CHCH2 2＝＝CH—CHCH—CH＝＝CHCH2 23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25 5C C| |C C、、CHCH2 2＝＝C—CHC—CH＝＝CHCH2 2 CHCH3 321请找出以下分子中的饱和碳原子和手性碳原子请找出以下分子中的饱和碳原子和手性碳原子CH3—CH2—CH—CH=C—C—CHCl2CH3CH3O1234567894 4、烃分子中，　　　　　　　　　　　　　　、烃分子中，　　　　　　　　　　　　　　仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为 碳碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为为 碳原子。

碳原子饱和饱和不饱和不饱和221 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键取向与之成键2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：4 4、烃分子中、烃分子中, ,仅以单键方式成键的碳原子称仅以单键方式成键的碳原子称为为 碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为碳原子称为 碳原子饱和饱和不饱和不饱和23不饱和度（不饱和度（Ω））是指有机物分子中的缺氢是指有机物分子中的缺氢指数它是反映有机物分子不饱和程度指数它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。

由于烷烃分子中的饱和程的量化标志由于烷烃分子中的饱和程度最大，所以就规定度最大，所以就规定烷烃的不饱和度烷烃的不饱和度Ω=0，而其他的有机物如烃可以这样推算：，而其他的有机物如烃可以这样推算：烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环，烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环，氢原子数就减少氢原子数就减少2，其不饱和度就增加，其不饱和度就增加1；每增加一个碳碳三键，氢原子数就减；每增加一个碳碳三键，氢原子数就减少少4，其不饱和度就增加，其不饱和度就增加2 Ω=双键数双键数+环数环数+三键数三键数×2 24       若若Ω=0，说明有机分子呈饱和链状，，说明有机分子呈饱和链状，分子中的碳氢原子以分子中的碳氢原子以CnH2n+2关系存在关系存在　　若　　若Ω=1，说明有机分子中含有一个双，说明有机分子中含有一个双键或一个环键或一个环　　若　　若Ω=2，说明有机分子中含有两个双，说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环键或一个三键或一个双键一个环或两个环　　若　　若Ω≥4，说明有机分子中可能含有苯，说明有机分子中可能含有苯环25 请搭建丙烯（请搭建丙烯（CHCH2 2=CH—CH=CH—CH3 3）、丙）、丙炔（炔（HC≡C—CHHC≡C—CH3 3）的分子结构模型，并分）的分子结构模型，并分析它们分子中析它们分子中最多最多有几个原子处于同一平有几个原子处于同一平面上？面上？动手试一试：动手试一试：有机物分子中碳碳单键可以沿键有机物分子中碳碳单键可以沿键的方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。

的方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转７．５７．５262.下列关于下列关于 所示结构简式所示结构简式                                     的说法正确的是的说法正确的是　　　　A、所有碳原子有可能都在同一平面上、所有碳原子有可能都在同一平面上 　　　　B、最多可能有、最多可能有9个碳原子在同一平面上个碳原子在同一平面上　　　　C、只可能有、只可能有5个碳原子在同一直线上个碳原子在同一直线上 　　　　D、有、有7个碳原子可能在同一条直线上个碳原子可能在同一条直线上A C27已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有( )A、6 B、8 C、9 D、14C28课堂小结课堂小结一条主线一条主线结构决定性质，原子结构特点决定了原结构决定性质，原子结构特点决定了原子的成键方式和键的空间构型子的成键方式和键的空间构型一个认识一个认识人类认识自然是曲折的，就像人们对有人类认识自然是曲折的，就像人们对有机物空间结构的认识，即由平面化学到机物空间结构的认识，即由平面化学到立体化学立体化学一些知识一些知识了解有机物中碳原子的成键方式及简单了解有机物中碳原子的成键方式及简单有机物分子的空间构型问题有机物分子的空间构型问题29 下表是部分键能数据：下表是部分键能数据： 据上述数据分析，碳碳叁键、碳碳双键是不据上述数据分析，碳碳叁键、碳碳双键是不是是3 3个或个或2 2个碳碳单键的简单叠加？个碳碳单键的简单叠加？碳碳单键碳碳单键346KJ/mol碳碳双键碳碳双键615 KJ/mol碳碳叁键碳碳叁键837KJ/mol30追根寻源追根寻源杂化轨道理论与有机化合物空间构型杂化轨道理论与有机化合物空间构型几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式有机分子有机分子CH4CH2=CH2HC≡CHC6H6碳原子轨碳原子轨道杂化方道杂化方式式sp3sp2spsp2分子空间分子空间构型构型正四面体正四面体平面平面直线直线平面平面31•杂化轨道理论32能级能级(电子亚层电子亚层)在多电子的原子中，同一能层的电子，在多电子的原子中，同一能层的电子，能量也可能不同，还可以分成能级能量也可能不同，还可以分成能级能级能级   1s   2s  2p   3s  3p 3d  4s 4p 4d 4f   5s …能层能层   K        L          M               N                O1s1s电子在原子核外出电子在原子核外出现的概率分布图现的概率分布图★★量子力学中将这种量子力学中将这种电子云轮廓图称为电子云轮廓图称为“原子轨道原子轨道”33a．．s电子的原子轨道（电子云）形电子的原子轨道（电子云）形状状 是以原子核为中心的球体，只有是以原子核为中心的球体，只有一个伸展方向一个伸展方向 原子轨道原子轨道 342 2．．p p电子云电子云/ /原子轨道的形状是纺锤形原子轨道的形状是纺锤形（或称为哑铃形），其伸展方向是互向（或称为哑铃形），其伸展方向是互向垂直的三个方向（垂直的三个方向（P Px x、、P Py y、、P Pz z）。

35S-S重叠重叠S-PS-P重叠重叠P-P重叠重叠 1.σ键成键方式键成键方式 “头碰头头碰头”共价键共价键         原子之间通过原子之间通过共用电子对共用电子对所形成的相互所形成的相互作用，叫做作用，叫做共价键2.p-p π2.p-p π键形成过程键形成过程“肩并肩肩并肩”36杂化理论：杂化理论：1.1.在形成分子时，每一原子中在形成分子时，每一原子中能量相近能量相近能量相近能量相近的的““轨道轨道””会会发生重组，形成新的原子轨道，这个过程称发生重组，形成新的原子轨道，这个过程称““杂化杂化””，新的原子轨道称，新的原子轨道称““杂化轨道杂化轨道””2.2.杂化前后原子杂化前后原子““轨道轨道””总数不变总数不变，但能量趋于平均，但能量趋于平均化，化，““杂化轨道杂化轨道””的对称性更高，的对称性更高，杂化后轨道伸展方杂化后轨道伸展方向，形状发生改变向，形状发生改变，更有利于成键更有利于成键3.3.原子可用原子可用““杂化轨道杂化轨道””与其它原子的轨道（或与其它原子的轨道（或““杂杂化轨道化轨道””）重叠形成共价键重叠形成共价键37碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化：杂化：SP3、、SP2、、SP38（（2 2）要点：）要点：（（1））sp3杂化杂化1个个S轨轨道和道和3个个P轨道轨道基态基态原子原子激发态激发态原子原子4 4个相同的个相同的SPSP3 3杂化轨道杂化轨道混杂混杂杂化轨道理论简介杂化轨道理论简介------杂化方式杂化方式39除除spsp3 3杂化轨道外，还有杂化轨道外，还有spsp杂化轨道和杂化轨道和spsp2 2杂化轨道。

杂化轨道spsp杂杂化轨道由化轨道由1 1个个s s轨道和轨道和1 1个个p p轨道杂化而得；轨道杂化而得；spsp2 2杂化轨道由杂化轨道由1 1个个s s轨道和轨道和2 2个个p p轨道杂化而得轨道杂化而得401 1））spsp杂化杂化 乙炔中的碳原子为乙炔中的碳原子为spsp杂化杂化，分子呈，分子呈直线构型直线构型两个碳原子的两个碳原子的spsp杂化轨道沿各自对称轴形成杂化轨道沿各自对称轴形成C—C C—C   键键，另两个，另两个spsp杂化轨道分别与两个氢原子的杂化轨道分别与两个氢原子的1s1s轨道重轨道重叠形成两个叠形成两个C—H C—H  键键，两个，两个p py y轨道和两个轨道和两个p pz z轨道分别轨道分别从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的C—CC—C 键，形键，形成乙炔分子成乙炔分子 2 2）空间结构是直线型：）空间结构是直线型： 三个三个σσ键在一条直线上键在一条直线上 4142 乙烯中的Ｃ在轨道杂化时，乙烯中的Ｃ在轨道杂化时，有一个Ｐ轨道未参有一个Ｐ轨道未参与杂化，与杂化，只是Ｃ的２只是Ｃ的２s与两个２与两个２p轨道发生杂化，轨道发生杂化，形成三个相同的形成三个相同的sp2杂化轨道，三个杂化轨道，三个sp2杂化轨杂化轨道分别指向平面三角形的三个顶点。

道分别指向平面三角形的三个顶点未杂化未杂化p轨道垂直于轨道垂直于sp2杂化轨道所在平面杂化轨道所在平面杂化轨道间杂化轨道间夹角为夹角为120°Ｃ的Ｃ的sp2杂化杂化4344　　以　　以spsp2 2杂化轨道构建结构骨架的中心原子必有一杂化轨道构建结构骨架的中心原子必有一个垂直于个垂直于spsp2 2- -骨架的未参与杂化的骨架的未参与杂化的p p轨道，如果这个轨道，如果这个轨道跟邻近原子上的平行轨道跟邻近原子上的平行p p轨道重叠，并填入电子，轨道重叠，并填入电子，就会形成就会形成ππ键如，乙烯键如，乙烯H H2 2C=CHC=CH2 2、甲醛、甲醛H H2 2C=OC=O石墨、苯中碳原子也是以石墨、苯中碳原子也是以spsp2 2杂化的：杂化的：45 小结：小结：s-p型的三种杂化比较型的三种杂化比较杂杂 化化 类类 型型spspSpSp2 2spsp3 3参与参与杂杂化的化的原子原子轨轨道道1 1个个 s + 1 s + 1个个p p1 1个个s + 2s + 2个个p p1 1个个s + 3s + 3个个p p杂杂 化化 轨轨 道道 数数2 2个个spsp杂杂化化轨轨道道3 3个个spsp2 2杂杂化化轨轨道道4 4个个spsp3 3杂杂化化轨轨道道杂杂化化轨轨道道间夹间夹角角1801800 01201200 01091090 0 28’28’空空  间间  构构  型型直直 线线正三角形正三角形正四面体正四面体实实       例例BeClBeCl2 2 , , C C2 2H H2 2BF3  , C2H4CH4  , CCl446σ键：可以沿键轴旋转。

键：可以沿键轴旋转   电电子子云云沿沿键键轴轴近近似似于于圆圆柱柱形形对对称称分分布布 成成键键的的两两个个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布π键：不能沿键轴旋转键：不能沿键轴旋转  电子云分布在电子云分布在   键所在平面的上下两方，呈块键所在平面的上下两方，呈块 状状分布分布47科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（（J.H.van’t Hoff，，1852—1911））和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，，1847—1930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶个顶点这一学说揭示了有机物旋光异构现点这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展础，推动了有机化学的发展1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克亨利克·范特霍夫范特霍夫 　　 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了传成了“牧场化学家牧场化学家”。

 4849二．有机物结构的表示方法二．有机物结构的表示方法1.结构式结构式 2.结构简式结构简式3.键线式键线式50表示方法：表示方法：分子式分子式 　　C5H12 C6H12O6　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　结构式结构式 CCCCCHHHHHHHHHHHHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH结构式写法：用一根短线表示一个共结构式写法：用一根短线表示一个共价键价键,将每个原子的成键情况表示出来将每个原子的成键情况表示出来51结构简式结构简式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式结构式:分子式：分子式： C5H1252CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式：结构式：C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3结构简式结构简式: :可以省略简化的部分：可以省略简化的部分：1 1、碳碳单键、碳氢单键、碳碳单键、碳氢单键53CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3结构简式结构简式:结构式结构式:分子式：分子式： C4H854CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH结构简式结构简式:结构式结构式:分子式：分子式： C2H4O255CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCH2COHOH OH OHHOCHCHCHCHOHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH结构式结构式:结构简式结构简式:分子式：分子式： C6H12O656书写书写结构简式结构简式的注意点的注意点1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的‘——’可以省可以省略略2、、C=C   C≡C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,      但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 —CHO，， —COOH。

3、准确表示分子中原子成键的情况、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式：如乙醇的结构简式：CH3CH2OH，，HO—CH2CH357键线式键线式:　　　表示出碳碳键以及与碳原子相连　　　表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，用锯齿状的折线表示有机化合的基团，用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子表示一个碳原子58C H3C H2C H2C H2C H3分子式：分子式： C5H12键线式键线式:59    书写键线式时应注意事项书写键线式时应注意事项:1、、一般表示一般表示2个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；2、、只忽略只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略　　　　　　　键、其余的化学键不能忽略　　　　　　　必须表示出必须表示出C=C、、C≡≡ C键和其它官能团键和其它官能团3、、除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）4、、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子计算分子式时不能忘记顶端的碳原子60CH2CHCH2CH3分子式：分子式： C4H8键线式键线式:61CH3COOHOＯＯH分子式：分子式： C2H4O2键线式键线式:62CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH分子式：分子式： C6H12O6键线式键线式:63写出下列物质的键线式：CHCH3CHCH2C00HC00H 64请写出下列有机物分子的结构简式：请写出下列有机物分子的结构简式： v⑴ ⑴ ⑵⑵v⑶ ⑶ ⑷ ⑷ 65将下列键线式改为结构简式：将下列键线式改为结构简式：66深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有______个碳原子个碳原子______个氢原子个氢原子______个氧原子，个氧原子，分子式分子式为为________  22322C22H32O267结构式、结构简式以及键线式之间的关系为 短线替换短线替换 省略短线省略短线电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 共有电子对共有电子对 双键、叁键保留双键、叁键保留 元元 略略 素素 去去 符符 碳碳 号号 氢氢 键线式键线式68    电子式电子式                 结构式结构式                    结构简式结构简式 短线替换短线替换共用电子对共用电子对键线式键线式略去碳氢略去碳氢元素符号元素符号省略短线省略短线双键叁键保留双键叁键保留69有机物种类繁多与有机物的主要元素有机物种类繁多与有机物的主要元素碳元素碳元素　　的的碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式方式有着密切的联系。

有着密切的联系　　因为有机物的主要元素碳元素的因为有机物的主要元素碳元素的碳原子成键碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式特点、碳原子之间的相互结合方式，使得有，使得有机物分子中即使原子种类相同，每种原子数机物分子中即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子可能具有多种不同的结目也相同时，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子合方式，形成具有不同结构的分子原子种类相同，每种原子数原子种类相同，每种原子数目也相同目也相同不同结构不同结构——有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）分子式分子式相同相同702.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有具有相同相同的分子式，但具有的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象现象，叫做同分异构体现象 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体为同分异构体71判断判断1、同分异构现象只存在于有机物之间、同分异构现象只存在于有机物之间 （（ ））2、相对分子质量相同结构不同的化合物一、相对分子质量相同结构不同的化合物一定是同分异构体（定是同分异构体（ ））3、所有有机物都存在同分异构现象（、所有有机物都存在同分异构现象（ ））72相似、相似、完全不同完全不同理解：理解：三个相同：三个相同： 分子组成相同分子组成相同分子量相同分子量相同分子式相同分子式相同两个两个不同不同：：结构不同结构不同 性质不同性质不同思考：己烷思考：己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,你能你能写出它们的结构式吗写出它们的结构式吗?并总结并总结同分异构体书写的基本规律同分异构体书写的基本规律!73C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CC C——C C—C——C—C C——C CC CC C——C C—C——C—C C——C CC CC—C—C—CC—C—C—CC CC CC—C—C—CC—C—C—CC CC C1 1、排主链、排主链, ,主链由长到短主链由长到短2 2、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: :支链由整到散支链由整到散,由心到边但不到由心到边但不到端端支链位置由心到边支链位置由心到边,但不到端。

但不到端多支链时多支链时, ,排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间3 3、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: :等效碳不重排等效碳不重排4 4、、最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3—CH—CH2 2—CH—CH—CH—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3CHCH3 3—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3CHCH3 3—C—CH—C—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3—CH—CH—CH—CH—CH—CH3 3CHCH3 3CHCH3 374以碳骨架的同分异构体的书写口诀：以碳骨架的同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间减碳架支链减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键 3. 3. 同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律注：注： 碳碳单键可以旋转，碳碳单键可以旋转， 整条碳链可以任意翻转。

整条碳链可以任意翻转754. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随下面是烷烃的同分异构体的数目随C C原子数变化原子数变化有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）76CHCH3 3—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3—CH—CH2 2—CH—CH—CH—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3CHCH3 3—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3CHCH3 3—C—CH—C—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3—CH—CH—CH—CH—CH—CH3 3CHCH3 3CHCH3 3己烷己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,其结构简式如下其结构简式如下:以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构的异构,这样的同分异构体在化学上叫做这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构碳链异构”！！有机物的同分异构除了碳链异构，有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？还有其它类型的异构吗？775 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 (1)指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构.己烷己烷(C(C6 6H H1414) )的一种同分异构体的一种同分异构体( (如上如上) )中的上个中的上个H H原子被原子被ClCl原子原子(—OH)(—OH)取代后有多少种结构取代后有多少种结构? ?如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢少种结构呢? ?CHCH3 3—CH—CH2 2—CH—CH—CH—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3CHCH3 3—CH—CH2 2——CHCH—CH—CH2 2——CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3——CHCH2 2—CH—CH—CH—CH2 2——CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3——— —785 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指指碳原子的连接次序不同碳原子的连接次序不同引起的异构引起的异构. .CHCH2 2—CH—CH2 2——CHCH—CH—CH2 2——CHCH3 3CHCH3 3Cl—Cl—Cl—Cl—CHCH3 3—CH——CH—CHCH—CH—CH2 2——CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3—CH—CH2 2——CHCH—CH—CH2 2——CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2—CH—CH2 2——C C—CH—CH2 2——CHCH3 3CHCH3 3ClCl官能团的位置不同官能团的位置不同引起的异构。

引起的异构2)(2)位置异构位置异构: :(1)(1)碳链异构碳链异构: :CHCH3 3＝＝CHCH2 2—CH—CH—CH—CH2 2——CHCH3 3CHCH3 3OHOHHO—HO—HO—HO—OHOHCHCH3 3——CHCH2 2＝＝CH—CHCH—CH2 2——CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3——CHCH2 2—C—CH—C—CH2 2——CHCH3 3CHCH3 379官能团的位置官能团的位置不同引起的异构不同引起的异构位置异构位置异构: :例：写出分子式为例：写出分子式为C C4 4H H8 8并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？C—C—C—CC—C—CCC＝＝C—C—CC—C＝＝C—CC＝＝C—CCCHCH2 2＝＝CH—CHCH—CH2 2—CH—CH3 3CHCH3 3—CH—CH＝＝CH—CHCH—CH3 3CH2＝＝C—CH3CH3方法：方法：写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!练习练习: :写出分子式为写出分子式为C C5 5H H1010并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？80思考：思考： 分子式为分子式为C3H6的有同分异构体吗的有同分异构体吗?如果有如果有,你写出它可能的同分异构体吗你写出它可能的同分异构体吗?C—C—CC＝＝C—CCH2＝＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2815 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指指碳原子的连接次序不同碳原子的连接次序不同引起的异构引起的异构. .官能团的位置不同官能团的位置不同引起的异构。

引起的异构2)(2)位置异构位置异构: :(1)(1)碳链异构碳链异构: :官能团不同官能团不同引起的异构引起的异构 如如: : 丙烯和丙环烷、丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚乙醇和甲醚(3)(3)官能团异构官能团异构: :例如例如:写出写出C2H6O的同分异体的同分异体?提示提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!C—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇醇:醚醚:82序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常常见见的的官官能能团团︿︿类类别别﹀﹀异异构构现现象象83小结：小结： 同分异构类型同分异构类型碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-2-丁烯丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支链支链)的不同而产的不同而产生的异构生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构环烷烃环烷烃(2(2种种) )碳链异构中的各种同分异构体是同类物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质84在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构练习练习: :写出化学式写出化学式C C4 4H H1010O O的所有可能物质的的所有可能物质的 结构简式结构简式例例: :写出化学式写出化学式C C3 3H H8 8O O的所有可能物质的的所有可能物质的 结构简式结构简式醇醇:醚醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C854、顺反异构、顺反异构顺反异构存在的条件：顺反异构存在的条件：（（1）要有碳碳双键）要有碳碳双键（（2）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。

原子团C=C大大大大小小小小顺式结构顺式结构C=C小小大大大大小小反式结构反式结构86对映异构存在的条件：对映异构存在的条件：a-C-bcd5、对映异构、对映异构手性碳原子手性碳原子分子结构中有一个分子结构中有一个连着四个不同原子或连着四个不同原子或原子团的原子团的饱和碳原子饱和碳原子练习：找出手性碳原子练习：找出手性碳原子OCH3CHClCH2CCH3CHOCOHO1234587【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和  HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3—CHCH—CHCH3 3和和 CH CH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构CH388①CH①CH3 3—CH—CH2 2—CH—CH2 2—CH—CH3 3与与CHCH3 3—CHCH—CHCH3 3CHCH3 3②②CHCH2 2=CH—CH=CH—CH2 2—CH—CH3 3与与CHCH3 3—CH=CH—CH—CH=CH—CH3 3③③CHCH3 3—CH—CH2 2—OH—OH与与CHCH3 3—O O—CHCH3 3⑦⑦CHCH2 2=CH—CH=CH=CH—CH=CH2 2与与CHCH3 3—CH—CH2 2—C C≡CHCH⑥⑥CHCH3 3—CH—CH2 2—CH=CH—CH=CH——CHCH3 3与与 ( (环戊烷环戊烷) )OHOH—CH—CH3 3CHCH2 2OHOH④④ 和和Cl—C—ClCl—C—Cl和和ＨＨ—C—Cl—C—ClＨＨＨＨClClＨＨ⑤⑤例：例：已知下列化合物：已知下列化合物：(1)(1)其中属于同分异构体的是其中属于同分异构体的是 . .(2)(2)其中属于碳链异构的是其中属于碳链异构的是 . .(3)(3)其中属于位置异构的是其中属于位置异构的是 . .(4)(4)其中属于官能团异构的是其中属于官能团异构的是 . .(5)(5)其中属于同一种物质的是其中属于同一种物质的是 . .①②③④⑥⑦①②③④⑥⑦⑤⑤①①②②③④⑥⑦③④⑥⑦89。