1.熟悉醛、酮的结构、分类和性质.ppt

1.熟悉醛、酮的结构、分类和性质2.掌握醛、酮的命名3.了解医药上的醛、酮学习要求 醛与酮1醛和酮均含有羰基：- C -羰基中的碳原子分别与烃基和氢相连，称为醛醛可用通式(H)R-C-H 表示其中-C-H为醛的官能团，称为醛基一、醛和酮的结构OOO2　　　　　　　　　　　　　　　　　　 O HO H官能团：官能团：醛基醛基－－CHO CHO 或－或－C C－－H H 或－或－C C＝＝O O一、醛和酮的结构能不能写成－能不能写成－COH　或－　或－CH＝＝O╳ ╳ ╳ ╳醛基位置特点：总是位于醛基位置特点：总是位于碳链一端碳链一端3羰基中的碳原子与2个烃基相连，称为酮酮可用通式R-C-R’ 表示其中-C-为酮的官能团，称为酮基一、醛和酮的结构OO4酮基位置特点：总是位于酮基位置特点：总是位于碳链中间碳链中间官能团酮基可缩写为 －CO－一、醛和酮的结构5二、醛和酮的分类根据烃基根据烃基结构分类结构分类脂肪醛脂肪醛（酮）（酮）脂环醛脂环醛（酮）（酮）芳香醛芳香醛（酮）（酮）饱和醛饱和醛（酮）（酮）不饱和醛不饱和醛（酮）（酮）根据羰基根据羰基数目分类数目分类一元醛一元醛（酮）（酮）多元醛多元醛（酮）（酮）根据烃基是根据烃基是否饱和分类否饱和分类醛（酮）醛（酮）6三、醛和酮的命名（一）普通命名法醛的普通命名法与醇相似：醛的普通命名法与醇相似：乙醛乙醛个别简单的酮也可以用此法命名：个别简单的酮也可以用此法命名：丙酮丙酮CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3O O环己酮环己酮丙醛丙醛CHCH3 3CHOCHOCHCH3 3CHCH2 2CHOCHO丁醛丁醛CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO7三、醛和酮的命名（一）普通命名法酮以羰基所连的两个烃基命名：酮以羰基所连的两个烃基命名：甲基乙基酮甲基乙基酮二乙基酮二乙基酮CHCH3 3CHCH2 2CCHCCH2 2CHCH3 3O O8三、醛和酮的命名（二）系统命名法 结构较复杂的醛、酮，则采用系统命名法。

1. 脂肪醛、酮的命名脂肪醛、酮的命名 选择含羰基的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称“某醛（酮）” 从靠近羰基一端开始编号，醛基不需标位次，酮基必须标明CH3CH2CHCH2C-HCH35 4 3 2 1 O3-甲基戊醛CH3CHCH2CCH3CH35 4 3 2 1 O4-甲基-2-戊酮9三、醛和酮的命名（二）系统命名法2. 芳香醛、酮的命名芳香醛、酮的命名 常把芳香烃基作为取代基来命名CHCH2 2-CHOCHO苯乙醛苯乙醛C C-CHCH3 3苯乙酮苯乙酮O10三、醛和酮的命名（二）系统命名法3. 脂环醛、酮的命名脂环醛、酮的命名 脂环酮命名要加“环”字，若有取代基，则从酮基开始编号，并使位次和最小H H3 3C C环己酮环己酮3-3-甲基环己酮甲基环己酮11练一练CH3-CH-CH-CHOC2H5CH3CH3CH2CH2COCH2CH3对羟基苯乙酮2,2-二甲基丙酮12四、醛和酮的物理性质1、常温下，甲醛是气体 C<12的脂肪醛、酮是液体 C>12的脂肪醛、酮是固体2、气味 C<5的醛有刺激性气味，酮也有一些气味 5

－－C－－O+ H-Y－－C－－OHY15五、醛和酮的化学性质（一）相似的反应(1)与亚硫酸氢钠加成 醛、脂肪族甲基酮和C8以下的环酮才能发生此反应，生成α-羟基磺酸钠，反应可逆 R－C－H(CH3)O+ NaHSO3R －C－ H(CH3)OHSO3Na⇌a-羟基磺酸钠16五、醛和酮的化学性质（一）相似的反应(2)与氨的衍生物加成 H2N-Y为氨的衍生物，如羟胺、肼、苯肼其中，2,4-二硝基苯肼是常用的羰基试剂 2,4-二硝基苯肼 + 醛（酮）不溶性黄黄色或红红色固体晶体17（一）相似的反应(3)与醇的加成 醛与醇在干燥HCl下，加成生成半缩醛 R－C－HO+ H – OR’R －C－ HOHOR’干燥HCl半缩醛半缩醛羟基羟基半缩醛半缩醛18（一）相似的反应(3)与醇的加成 半缩醛羟基不稳定，继续与另一分子醇反应生成缩醛 + H – OR’R -C-HOR’OR’干燥HCl缩醛缩醛R-C-HOHOR’半缩醛半缩醛+ H2O有花果香味有花果香味的液体的液体19（一）相似的反应2.碘仿反应 H3C-C-H(R)O+ X2X3C-C-H(R)ONaOHX3C-C-H(R)O+ NaOHCHX3+ H(R)-C-ONaO如果使用的是如果使用的是I2，则产物为碘仿。

碘仿是难溶，则产物为碘仿碘仿是难溶于水的淡黄色晶体，有特殊气味常用碘仿于水的淡黄色晶体，有特殊气味常用碘仿反应鉴别有反应鉴别有H3C-C-结构的醛、酮结构的醛、酮O20（一）相似的反应3.还原反应（催化加氢） H3C-C-HO+ H2H3C-CH-HOHNi或Pt乙醛乙醇（伯醇）H3C-C-CH3O+ H2H3C-CH-CH3OHNi或Pt丙酮2-丙醇（仲醇）21（二）醛和酮不同的化学反应1.托伦反应（银镜反应） -C-HO-C-OHO[O]醛羧酸 硝酸银的氨水溶液，又叫托伦试剂主要成分是Ag(NH3)2OH，能把醛氧化成酸，并生成银镜 该反应可用于区别醛和酮区别醛和酮22（二）醛和酮不同的化学反应2.斐林反应 斐林试剂是硫酸铜溶液，还有由氢氧化钠溶液和酒石酸钾钠溶液等体积混和配制而成的，其本质是新配制的氢氧化铜 23斐林试剂斐林甲液斐林乙液（二）醛和酮不同的化学反应2.斐林反应 条件：加热至沸腾条件：加热至沸腾现象：蓝色沉淀消失，现象：蓝色沉淀消失，试管中有红色沉淀试管中有红色沉淀24该反应可用于区别脂肪区别脂肪醛和芳香醛，或者脂肪醛和芳香醛，或者脂肪醛和酮醛和酮。

（二）醛和酮不同的化学反应3.与希夫试剂的反应 希夫试剂（无色）希夫试剂（无色）醛醛紫红色紫红色25六、医药上的醛和酮甲醛甲醛——蚁醛蚁醛 甲醛是医药中常见的醛甲醛能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是医药上常用的消毒剂和防腐剂质量分数35%～40%甲醛水溶液称为“福尔马林”，用于保存尸体及动物标本 甲醛是具有毒性的气体，经呼吸道、消化道及皮肤被人体吸收，可引起组织蛋白的凝固坏死，对中枢神经系统有抑制作用在家居装修时应该防止甲醛的污染26六、医药上的醛和酮乙醛乙醛 乙醛无色易流动液体，有刺激性气味乙醛经氯化得三氯乙醛三氯乙醛的水合物是一种安眠药27六、医药上的醛和酮苯甲醛苯甲醛 苯甲醛为最简单的芳香醛在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分，也可从杏、樱桃、月桂树叶、桃核中提取得到 苯甲醛是有机合成中重要的原料，用于制备药物、香料和染料28六、医药上的醛和酮丙酮丙酮 丙酮医药中常见的酮糖尿病患者由于代谢失常，体内常有过量的丙酮产生，并随尿液或呼吸排出检查尿中是否含有丙酮，可用亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠溶液如有丙酮存在，即呈鲜红色。

291.醛、酮的结构、官能团、分类2.醛、酮的命名3.醛、酮的化学性质： 相似的反应（加成、碘仿反应 、还原反应） 不同的反应（托伦反应、斐林反应、与希夫试剂反应）小结4.常见的醛、酮30。