凯库勒发现苯结构的故事.ppt

§凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事§　　凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构　　对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造 凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事有人说我笨，其实并不笨，脱去有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄竹笠换草帽，化工生产逞英雄苯苯凯库勒发现苯结构的故事苯的发现史： •19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→苯凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事一、苯的物理性质和用途一、苯的物理性质和用途颜色颜色 无色无色气味气味特殊气味特殊气味（苦杏气味）（苦杏气味）状态状态液态液态熔点熔点5.5℃℃沸点沸点80.1℃℃密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性 不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。

溶剂凯库勒发现苯结构的故事苯的用途： 化工原料、有机溶剂           法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式练习：练习：C6H6二、苯的结构二、苯的结构凯库勒发现苯结构的故事［［ 思考题思考题 ］］ 1.根据苯的分子式，它是否属根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？于饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？饱和度如何？ 3.可能有多少双键数？三键数可能有多少双键数？三键数？环的数目？？环的数目？ 4.若苯为链状结构，写出若苯为链状结构，写出2种可种可能的结构简式能的结构简式凯库勒发现苯结构的故事（（1））CＨＨ２２ ＝＝C＝＝CＨ－ＨＨ－ＨC＝＝C＝＝CＨＨ２２（（2））CＨＨ≡C－－CＨＨ2－－CＨＨ2－－C≡CＨＨ（（3））CＨＨ≡C－－C≡C－－ CＨＨ2－－ CＨＨ3（（4）） CＨＨ3－－ C ≡ C －－ C ≡ C－－ CＨＨ3（（5）） CＨＨ2＝＝ CＨ－Ｈ－CＨ＝Ｈ＝ CＨ－Ｈ－C≡CＨＨ ［［ 设设 问问 ］这些结构是否合理？］这些结构是否合理？ 如何用实验证实？如何用实验证实？不合理，这些都是不饱和烃，可用溴水或酸性KMnO4溶液验证。

 凯库勒发现苯结构的故事实验结论：实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与不饱和烃有很大区别1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构凯库勒苯环结构的有关观点：（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图凯库勒发现苯结构的故事键参数的比较键参数的比较 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m) C—C 3481.54 C==C 6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键 约约4941.40凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事苯的球棍模型凯库勒发现苯结构的故事苯的比例模型苯的比例模型 凯库勒发现苯结构的故事苯的结构特点：苯的结构特点：（（1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（（2）键角：）键角：120°（（3）苯分子中的碳碳键是一种）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键介于单键和双键之间的化学键4）苯分子里的苯分子里的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面凯库勒发现苯结构的故事苯的分子结构苯的分子结构分子式分子式 C6H6最简式最简式 CH结构式结构式 结构简式结构简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式）小结：小结：凯库勒发现苯结构的故事性质预测：性质预测：苯的苯的特殊特殊结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反应取代反应加成反应加成反应凯库勒发现苯结构的故事三、苯的化学性质：三、苯的化学性质：一般情况下，苯不能使一般情况下，苯不能使KMnO4（（H+））溶液褪色，能与溴水发生萃取。

溶液褪色，能与溴水发生萃取1、可燃、可燃2C2C6 6H H6 6 +15 O+15 O2 2 → 12CO → 12CO2 2 + + 6H6H2 2O O点燃点燃现象：火焰明亮，冒浓烟现象：火焰明亮，冒浓烟 凯库勒发现苯结构的故事思考：苯燃烧会产生明亮的带有思考：苯燃烧会产生明亮的带有浓烟的火焰，这是为什么？浓烟的火焰，这是为什么？苯分子里含碳量很大（与乙炔相似）2、取代反应、取代反应溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴（（1）苯与溴的反应）苯与溴的反应凯库勒发现苯结构的故事（2）苯的硝化反应+ HO－－NO2浓浓H2SO455℃~60℃－－NO2+H2O硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代 的反应硝基苯硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－－ 区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料凯库勒发现苯结构的故事3、加成反应、加成反应注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！环己烷环己烷凯库勒发现苯结构的故事课堂练习课堂练习BC1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（    ）   A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一          个平面正六边的结构。

   B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键   C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间   D、苯分子中各个键角都为120o2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是  （    ） A、酒精     B、溴水与水    C、硝基苯与水     D、苯与溴苯 3、与是一种物质吗？ 理由是？—Cl Cl —Cl —Cl 作业作业：：P 135 一、1，2    二、1，2，3   P136  四、1，2，3凯库勒发现苯结构的故事课堂小结：课堂小结：苯分子中，碳碳键介于苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的结构非常特单键与双键之间，苯的结构非常特殊，因此它既有类似烷烃的取代反殊，因此它既有类似烷烃的取代反应，又有类似烯烃的加成反应但应，又有类似烯烃的加成反应但是与它们又有差异在学习时应重是与它们又有差异在学习时应重点掌握苯的结构与苯的主要化学性点掌握苯的结构与苯的主要化学性质的关系质的关系 凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事。