醇酚的性质实验报告.doc.docx

醇酚的性质实验报告篇一：实验六酚的性质与鉴定　　实验六酚的性质与鉴定　　一、实验目的　　1、熟悉酚的基本性质；　　2、掌握酚的鉴别方法 　　二、实验原理 　　酚的分子中，由于羟基中的氧原子与苯环形成P-π共轭，电子云向苯环偏移，溶于水后可以电离出氢离子，显示弱酸性　　但是苯酚的酸性比碳酸弱若将苯酚钠与碳酸钠溶液反应，可以析出苯酚用这种方法可以分离苯酚　　苯酚可以和NaOH反应，但不与NaHCO3反应　　利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别和分离酚和醇　　苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定　　（白色）　　酚类可以与FeCl3溶液反应显色，用于鉴别酚类苯酚可以用于制备酚酞　　棕红色 蓝紫色　　三、实验器材　　仪器：试管、试管架、试管夹、酒精灯、pH试纸　　无机试剂： NaOH（5％），饱和溴水， NaHCO3，的Na2CO3，　　5％FeCl3 ，HCl溶液；　　有机试剂：苯酚 　　四、实验步骤 　　1、酚的溶解性和弱酸性　　将0.2 g的苯酚放在试管中，加入3mL水，振荡试管后观察是否溶解。

用玻璃棒蘸1滴溶液，以广泛pH试纸测定其酸碱性然后再加热试管，直到苯酚全部溶解　　将上述溶液分装在3支试管中，冷却后出现浑浊，在其中一支试管中加入2～3滴5％的NaOH溶液，观察是否溶解再滴加5％的盐酸，有何变化？在另2支试管中分别加入5％的NaHCO3溶液和5％的Na2CO3溶液，观察是否溶解　　2、酚类与FeCl3溶液的显色反应　　在试管中加入1%苯酚0.5mL，再加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察和记录各试管中所显示的颜色　　3、与溴水的反应　　在1支试管中加入2滴苯酚饱和水溶液，再加2 mL水稀释，在另一只试管中加入2 mL自来水，然后在两只试管中逐滴加入饱和溴水，比较两只试管中的现象写出反应方程式 　　五、思考题 　　1、如何鉴别醇和酚？　　2、举例说明具有什么结构的化合物能与FeCl3溶液发生显色反应？　　3、为什么苯酚比苯和甲苯容易发生溴代反应？篇二：有机化学实验十一醇、酚的鉴定　　实验十一醇、酚的鉴定 　　一． 实验目的： 　　1. 进一步认识醇类的性质; 2比较醇,酚之间的化学性质的差异; 3. 认识羟基和烃基的相互影响.　　二． 实验重点和难点：　　1. 醇酚之间的化学性质的差异;　　2. 认识羟基和烃基的相互影响.　　实验类型：基础性 实验学时：4学时　　三． 实验装置和药品：　　实验仪器:试管滴管 烧杯酒精灯pH试纸　　化学药品: 甲醇乙醇丁醇辛醇 1%高锰酸钾 异丙醇　　5%氢氧化钠10%硫酸铜乙二醇10%盐酸　　10%三氯化铁 苯酚间苯二酚 对苯二酚　　邻硝基苯酚水杨酸苯甲酸溴水 甘油　　四． 实验原理：　　醇和酚的结构中都含有羟基,但醇中的羟基与烃基相。

酚中羟基与芳环直接相连,因此它们的化学性质上有许多不相同的地方　　1．醇的性质：　　a. 醇和乙酰氯直接作用生成酯的反应可用于醇的定性试验：　　CH3COCl + ROH ———→ CH3COOR + HCl　　低级醇的乙酰酯有香味，容易检出高级醇的乙酰酯因香味很淡或无香味而不适用　　b. 含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物,溶液的颜色由橘黄色变成红色,此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基　　（NH4）2Ce6+ROH———→2Ce5+HNO3　　c. 铬酸是鉴别醇和醛、酮的一个重要试剂，反应在丙酮溶液中进行，可迅速获得明确的结果，铬酸试剂可氧化伯醇，仲醇及所有醛类，在5秒內产生明显的颜色.溶液由橙色变为蓝绿色.而在试验条件下,叔醇和酮不起反应,因此,铬酸试验可使伯醇与叔醇区别开来. 　　H2SO4 　　H2CrO7+RCH2OHR2CHOH———→Cr23+RCO2H+R2C=O　　d. 不同类型的醇与氯化锌—盐酸（Lucas）试剂反应的速度不同，三级醇最快，二级醇次之，一级醇最慢，故可用来区别一、二、三级醇，含3—6个碳原子的醇可溶于氯化锌—盐酸溶液中，反应后由于生成不溶于试剂的卤代烷，故会出现混浊或分层，利用各种醇出现混浊或分层的速度不同可加以区别；含6个碳原子以上的醇类不溶于水，故不能用此法检验；而甲醇和乙醇由于生成相应卤代烷的挥发性，故此法也不适用。

　　ZnCl2　　ROH + HCl——→RCl+H2O　　e. 醇与3，5—二硝基苯甲酰氯作用得到固体的酯，有固定的熔点，并且容易纯化，可作为衍生物来鉴定醇；　　f. 多元醇的氧化：用费林试剂氧化多元醇，多元醇能与新鲜的氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液，醇羟基数越多，反应越快　　2．酚的性质：　　酚类化合物具有弱酸性,与强碱作用生成酚盐而溶于水,酸化后可使酚游离出来　　a. 大多数酚与三氯化铁有特殊的颜色，而且各种酚产生不同的颜色，多数酚呈现红、蓝、紫或绿色，颜色的产生是由于形成电离度很大的络合物　　C6H5OH+FeCl3 ——→3H++3HCl+［Fe6］3-　　一般烯醇类化合物也能与三氯化铁起反应（多数为红紫色），大多数硝基酚类、间位和对位羟基苯甲酸不起颜色反应，某些酚如α—萘酚及β—萘酚等由于在水中溶解度很小，它的水溶液与三氯化铁不产生颜色反应，若采用乙醇溶液则呈现正反应　　b. 羟基的存在使苯环活性增加，酚类能使溴水褪色，形成溴代酚析出，如苯酚与溴水作用生成白色固体三溴酚：　　但要注意的是，这个反应并非酚的特有反应，一切含有易被溴取代的氢原子的化合物，以及一切易被溴水氧化的化合物，如芳胺与硫醇均有此反应。

　　五． 实验內容及步骤：　　1． 醇的性质：　　（1）、比较醇的同系物在水中的溶解度：　　向四支试管中分别滴加10滴a 甲醇 b 乙醇 c丁醇 d戊醇，振荡如已溶解，则继续滴加10滴样品现象：甲醇，乙醇均溶于水，丁醇，戊醇出现分层且多加醇的分层更明显结论：随着碳原子数的增加，醇在水中的溶解度降低　　（2）醇的卢卡斯（Lucas）试剂反应：　　在三支干燥试管中分别加入1mL正丁醇、仲丁醇和叔丁醇，再分别加入1mL卢卡斯（Lucas）　　0试剂，振摇，最好放在26-27C水浴中温热数分钟，静止，观察发生的变化，记下混合液混浊　　和出现分层所需时间　　现象：叔丁醇立即浑浊，仲丁醇溶液放置片刻浑浊，正丁醇溶液澄清无变化　　解释：醇分子中的羟基氧原子具有较大的电负性，因此碳氧键是极性共价键，容易断裂，使得羟基易被其他基团取代醇分子中的羟基被卤原子取代，生成卤代烃，这是制备卤代烃的重要方法R-OH 和 HCl反应时，碳氧键断裂而发生羟基被卤原子取代的亲核取代反应，醇的活泼性顺序与醇和钠反应的活泼顺序相反：R3COH>R2CHOH>RCH2OH　　一般情况下，氢碘酸极氢溴酸能比较顺利地与醇反应，而盐酸，除叔醇、烯丙醇及苯甲醇外，其它伯醇和仲醇则需要使用无水氯化锌催化。

利用伯、仲、叔三类醇与盐酸作用的快慢，可以区别三类醇所用试剂为无水氯化锌和浓盐酸配成，称为卢卡斯（Lucas）试剂低级醇可以溶解于这个溶液中，而生成的氯代烃则不溶解，使溶液浑浊，从出现混浊的快慢，观察反应进行的速度，用来区分三类醇　　醇与氢卤酸的反应活性次序为：　　苯甲醇/烯丙醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 　　结论：利用卢卡斯（Lucas）试剂反应，可用来区别低级（6C以下）的伯、仲、叔三类醇由于所生成卤代烃不溶于水故溶液分层含6个碳原子以上的醇类不溶于水，故不能用此法检验　　（2）、醇的氧化：　　A:1%KMnO4 5d + 浓 H2SO4 1 d + 样品 　　样品：伯丁醇，仲丁醇，叔丁醇 　　现象：正丁醇最先被氧化，溶液由紫色变为棕色，最后显黑色沉淀仲丁醇次之叔丁醇，无明显变化　　结论：氧化剂常温下能氧化伯醇和仲醇，但同样的条件下，叔醇不能被氧化，仲醇氧化速度较慢　　B:醇的硝酸铈铵试验：取2d样品于试管中，再加0.5mL硝酸铈铵试剂，摇荡后观察颜色变化不溶于水的样品操作如下：将0.5mL硝酸铈铵溶液和1mL醋酸加入一个干净试管中（如有沉淀，加3-4滴水使沉淀溶解），再加5滴样品，振摇试管使之溶解，观察反应现象。

　　R2CHOH+ 2Ce ——→ R2C=O + 2Ce+ 2H+　　样品：甲醇，乙醇，甘油，正丁醇　　现象，4支试管均出现红色　　结论：含10个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物，以此可鉴别小分子醇类化合物　　（3）、多元醇与氢氧化铜的作用：　　3mL 5% NaOH+ 5d 10% CuSO4 于2支试管中，再分别加5滴样品　　样品：乙二醇，甘油　　现象： 乙二醇溶液蓝色缓慢转化为绛蓝色，甘油溶液蓝色迅速变为绛蓝色　　结论：多元醇能与新鲜的氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液，醇羟基数越多，反应越快 反应方程式：　　2． 酚的性质：　　（1） 酚的弱酸性：　　取少许样品于试管中，用pH试纸测其酸碱性　　样品：苯酚，间苯二酚，对苯二酚　　现象：均为酸性　　酚的溶解性和弱酸性　　将少量苯酚晶体放在试管中，加3mL水，振荡试管后观察是否溶解用玻璃棒蘸一滴溶解，以广泛pH试纸检验酸碱性加热试管可见苯酚晶体全部溶解将溶液分装两支试管，冷却后两试管均出现混浊向其中一支试管加入几滴5%NaOH溶液，观察现象再加入10%盐酸，又有何变化？在另一支试管中加入5%NaHCO3溶液，观察混浊是否溶解？　　现象：微溶，溶液浑浊pH=5-6, 呈弱酸性溶液变澄清 再次变混浊无变化 解释：苯酚在水中有一定溶解度，但在热水中溶解度大些。

故加入水后有部分溶解，而溶液则呈混浊状，加热可使苯酚全部溶解，冷却后又有析出，溶液再次变混浊　　苯酚呈弱酸性，可使pH试纸变微红由于苯酚具弱酸性，故其能与NaOH和Na2CO3 反应，生成可溶于水的酚钠　　Na2CO3 + H2O ———→ NaOH+ NaHCO3　　C6H5OH + NaOH———→ C6H5ONa+ H2O　　但加入盐酸后，苯酚又重新游离析出，溶液再次由清变浑浊　　C6H5ONa+ HCl ———→C6H5OH + NaCl　　苯酚不与NaHCO3 作用，也不溶于NaHCO3 溶液中，苯酚的酸性比碳酸弱　　结论：苯酚呈弱酸性，具有一定的溶解度，能与氢氧化钠溶液作用，生成可溶于水的酚钠，但不与碳酸氢钠溶液作用　　（2）与FeCl3溶液作用　　在三支试管中分别加入0.5mL样品1%苯酚，间苯二酚，对苯二酚水溶液，再各加入1%FeCl3水溶液1-2滴，观察和记录各试管中显示的颜色　　现象：（1）在装有苯酚晶体的试管中，溶液呈蓝紫色 （2）在装有间苯二酚的试管中，溶液呈蓝紫色 （3）在装有对苯二酚的试管中，暗绿色结晶　　解释：酚与三氯化铁的颜色反应比较复杂，所呈现的颜色随加入的试剂、温度、反应出现颜色变化时间的长短以及溶液的pH值等因素的不同而改变。

主要生成络合物：　　6ArOH + FeCl3 ———→ 6 H++ 3Cl -+ [Fe6]3- 呈现颜色　　结论：酚与FeCl3 的特殊颜色反应，可用来检验酚和烯醇式结构的存在　　3． 溴化：　　在试管中加入0.5mL 1%样品水溶液，逐渐加入Br2溶液，溴水不断褪色并观察有无沉淀析出　　样品：苯酚，水杨酸，间苯二酚。