环己醇制备己二酸二酯.doc

环己醇制备己二酸乙二酯环己醇制备己二酸乙二酯一、实验目的1、综合训练有机化合物的制备、分离和提纯的操作技能2、通过本实验过程，使学生进一步了解消去反应、氧化反应和酯化反应的原理和特点二、实验原理已二酸与乙醇 1:1 反应，则不完全酯化HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+C2H5OH→HOOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5+H2O已二酸与乙醇 1:2 反应，则完全酯化 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+2C2H5OH→C2H5OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5+2H2O、实验仪器设备和试剂1、实验仪器设备：加热套；三颈烧瓶（250ml） ；真空泵；布氏漏斗；抽滤瓶；量筒（10ml） ；圆底烧瓶（100ml）铁架台；温度计（100℃与200℃各一个） ；胶头滴管；烧瓶250ml；滤纸；天平；纸槽；滴液漏斗；冷凝管；分液漏斗等辅助工具2、实验所用试剂：环己醇；50%的硝酸；硫酸氢钠；无水乙醇；饱和碳酸钠溶液、实验步骤第一步：己二酸的制备一：1.如图一组装实验仪器2.分别量取25ml 浓 HNO3(在量取过程中要注意戴橡胶手套，并小心不要溅到衣服上)与25ml 蒸馏水，在图中烧瓶中混合。

3.量取10ml 环己醇，倒入小烧杯中备用4.用加热套对 HNO3加热到80℃停止加热，取出加热套，在烧瓶底下放250ml 的装有冷水的烧杯5.用滴管向烧瓶中“逐滴”滴加环己醇，保持反应温度在80-90℃，此反应会放出大量的热，如果超出反应温度用冷水降温6.滴加完毕，重新放入加热套中加热，保持反应温度在80-90℃，持续3分钟，使反应完全OH3‫ ‫ ‫ F ‫‫ OF2‫ ‫ F ���‫ ‫�‫ ‫ ‫ ‫ ‫ ‫ F F F 2O‫ ‫ ‫ ‫ F F 2̠‫ OF̲.待反应液稍冷后，将烧瓶放入冰水中冷却，使晶体析出2.将析出的晶体在布氏漏斗中进行抽滤用抽滤液洗出烧瓶中剩余的晶体用3ml 冰水洗涤己二酸晶体，抽滤再用3ml 冰水洗涤一次，再抽滤3.等晶体变为雪白色且完全干燥时停止抽滤，取出滤纸，称量计算产率第二步：己二酸二乙酯的合成1.将以上获得的己二酸晶体用纸槽小心地转移到三颈烧瓶中再添加半药匙 NaHSO4作催化剂2 .向滴液漏斗中添加15ml 无水乙醇，如图二组装仪器3 .用加热套给三颈烧瓶加热，当量程为200℃的温度计升高到120℃时，打开滴液漏斗阀门，逐滴滴加无水乙醇，使反应温度控制在120-125℃之间。

4.反应40min 左右(从开始滴加乙醇算)取出加热套，让反应物自然冷却此时反应物已成为无色液体，NaHSO4晶体颗粒聚集在一起成为块状将产物从三颈烧瓶中倒出用饱和Na2CO3洗涤分液，除去其中的己二酸氢乙酯和 NaHSO4.所得产物即为己二酸二乙酯，用量筒测己二酸二乙酯的体积根据密度计算产率 注意事项：1.上述反应会产生 NO2，应在通风橱中进行2.此反应放热较多，一定要逐滴加入，以免温度上升太高使反应失控.但也不要使温度降到80℃以下,以至反应太慢使未反应的环己醇积聚起来影响产率3.在冷却的过程中要不停的转动烧瓶（不是晃动） ，避免洗出的晶体粘在烧瓶壁上如果仍有晶体粘在壁上可稍微加热使其脱落再重新冷却一次。