
取代环己烷的构象.ppt
15页第二章第二章 烷烃和环烷烃(烷烃和环烷烃(4 4))主要内容u 一取代环己烷的构象一取代环己烷的构象uu 二取代环己烷的构象(二取代环己烷的构象(1, 2-;1, 3-; 1, 4-; cis, trans)uu ciscis和和transtrans十氢萘的优势构象十氢萘的优势构象uu 多环化合物的优势构象多环化合物的优势构象n n复习:环己烷的构象复习:环己烷的构象椅式椅式半椅式半椅式船式船式扭船式扭船式1 1取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析椅式椅式船式船式Newman投影式a 键 和 e 键1.1.单单取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析l l甲基环己烷的构象甲基环己烷的构象CH3CH3与与C3C3为对位交叉为对位交叉优势构象,室温时占优势构象,室温时占95%95%CH3CH3与与C3C3为邻位交叉为邻位交叉1,3-竖键作用l l叔丁基环己烷的构象叔丁基环己烷的构象1. 31. 3- -竖键作用非常大竖键作用非常大优势构象优势构象 室温:室温:100100%%l cis-1, 2-二甲基环己烷2.2.二二取代环己烷的构象分析取代环己烷的构象分析l trans-1, 2-二甲基环己烷1, 2-cis1, 2-cis能量相等1, 2-trans1, 2-trans 优势构象e, a-e, a-a, e-a, e-a, a-a, a-e, e-e, e- 有有1. 3-1. 3-竖键作用竖键作用l cis-1, 3-二甲基环己烷l trans-1, 3-二甲基环己烷1, 3-cis1, 3-cis1, 3-trans1, 3-transe, a-e, a-a, e-a, e-a, a-a, a-e, e-e, e-能量相等优势构象有较大的有较大的1. 3-1. 3-竖键作用竖键作用l cis-1, 4-二甲基环己烷l trans-1, 4-二甲基环己烷能量相等优势构象e, a-e, a-a, e-a, e-a, a-a, a-e, e-e, e-1, 4-cis1, 4-cis1, 4-trans1, 4-trans有有1. 3-1. 3-竖键作用竖键作用l l不同基团二取代环己烷不同基团二取代环己烷大基团总是占大基团总是占 据据 e e键键1, 2-cis1, 2-cis优势构象1, 3-竖键作用较大l lciscis- -1, 41, 4- -二叔丁基环己烷的构象二叔丁基环己烷的构象有较大的1, 3-竖键作用扭船型构象3.3. 顺或反十氢萘的构象顺或反十氢萘的构象较稳定较稳定萘环命名体系桥环系统命名体系transcisl l反式十氢萘的构象反式十氢萘的构象全为交叉式构象全为交叉式构象l l顺式十氢萘的构象顺式十氢萘的构象1. 3-1. 3-竖键作用竖键作用4.4. 天然产物甾体骨架天然产物甾体骨架全反式连接全反式连接天然甾体化合物骨架天然甾体化合物骨架5.5. 环戊烷的构象环戊烷的构象“ “信封信封” ”状分子状分子C4-C5 为全 重叠式构象C1-C2, C2-C3 为交叉式。












