几种典型有机氯农药的结构环境行为和毒理效应.ppt

几种典型有机氯农药的结构，环境行为和毒理效应,定义：,用于防治植物病、虫害的组成,,成分中含有有机氯元素的有机,,化合物主要分为以苯为原料和以环戊二烯为原料的两大类前者如使用最早、应用最广的杀虫剂,DDT,和六六六，,,后者如作为杀虫剂的氯丹、七氯、艾氏剂等此外以松节油为原料的莰烯类杀虫剂、毒杀芬和以萜烯为原料的冰片基氯也属于有机氯农药典型代表：,六六六,,,氯丹,,,毒杀芬,,,艾氏剂,环境行为：,γ,-HCH,易挥发，水溶解度较大，可从土壤和 空气进入人体，也随水蒸气进入大气β,-HCH,水溶性和蒸汽压最小最稳定，生物体内易在富集环境中，,β,- HCH,浓度最高毒理效应：超剂量水平下，,γ,-HCH,有一定致癌性而实际，,HCH,的,LD,50,为,55-250mg/kg,环境行为：对水体、土壤和大气可造成污染 受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气毒理效应：急性中毒症状发生较快，几小时内即可能死亡,,,主要症状为中枢神经系统兴奋症状；摄入中毒症状出现更快严重中毒在抽搐剧烈和反复发作后陷于木僵、昏迷和呼吸衰竭慢性中毒主要症状为神经系统功能性紊乱，肝、肾退行性改变环境行为：能在土壤和水环境中能够保持较长时间，并进入人和动物的食物链，其生物代谢和环境降解速率较缓。

但光化学性不太稳定，在紫外线等作用下，可分解转化，生成脱氯产物毒理效应：急性毒性较,DDT,强二倍，为全身性抽搐毒物，具樟脑样兴奋作用，蓄积作用不明显可通过无损伤皮肤被吸入体内，侵害神经系统和实质性器官环境行为：对水体、土壤和大气可造成污染， 并在土壤中随着残留期的增长产生严重积累作用，最终被生物所富集毒理效应： 皮肤吸收为主要入侵途径在生物体内，会很快转变成狄氏剂在人体中主要引起中枢神经系统损害总的来说，有机氯农药,难以被化学降解和生物降解，较低的水溶性，较高的辛醇,/,水分配系数容易被生物所富集，且有一定毒性,,DDT,全名为二氯二苯基三氯乙烷,(Dichlorodiphenyltrichloroethane),,化学式：,(ClC6H4)2CH(CCl3),,白色晶体，不溶于水，溶于煤油，可制成乳剂，是有效的杀虫剂溶解性：,DDT,在水中极不易溶解,,稳定性 ：,DDT,化学性质稳定，在常温下不分解对酸稳定，强碱及含铁溶液易促进其分解当温度高于熔点时，特别是有催化剂或光的情况下，,p,p‘-DDT,经脱氯化氢可形成,DDE,DDT,结构,DDT,历史,DDT,最初是由斯特拉斯堡,,大学的一名学生合成的，,,并于,1874,年发表了合成过程，但当时并不知道,DDT,有杀虫效果。

直到,1939,年，瑞士化学家,Paul Mueller,才发现,DDT,具有优异的杀虫效果，能有效控制疟疾，斑疹伤寒的传播由于,DDT,性质稳定，具有良好的杀虫效果，可以对害虫长期有效，合成简单、经济，于是被大量生产和广泛使用，成为被第一种被全世界广泛使用的农药DDT,环境行为,在环境中，,DDT,可以脱去,HCl,,生成,DDE,，在铁卟啉的存在下，,,可以转化为,DDD,，并可以进一步生成,DDA,反应也可以在生物体代谢过程中发生，代谢产物主要是,DDE,DDT,可以通过根部吸收，在植物组织内富集，特别是在叶片中积累量最大，,DDT,除了通过水声生物链富集，还会在陆生食物链中富集,DDT,环境行为,Four mechanisms probably account,,for most losses of DDT residues from,,soils: (i) volatilization (including losses,,by wind erosion of small particles from,,the soil surface), (ii) removal by harvest of organic mat-ter, (iii) water runoff,,,and (iv) chemical (including biotic) degradation.,,The occurrence of DDT residues in rainwater suggests that large amounts,,of DDT may move through the atmosphere either adsorbed to particles,,or as vapor. The small number of data available on the volatilization of DDT,,suggest a time constant-for volatilization of several years, but the evidence,,supports the conclusion that vaporization is more important than such a long,,time constant would indicate.,DDT,环境行为,It appears possible that DDT could penetrate,,the wax layer on the needles, become dissolved,,and trans-located in the turpentinelike substances,,and resins in the conducting system. It is perhaps less,,likely that DDT Avould be absorbed in quantity by the root system, al-though this is a possibility. Dimond (1969) in his re-search on the effect of DDT in Maine forests has shown that DDT is highly persistent in forest soils, but remains almost entirely in the litter, with little downward leach-ing to the mineral soil below. His data also show that forest soil residues of DDT increase somewhat up to 3 years after a single aerial application at a rate of 1 lb of actual DDT per acre. Falling conifer needles are believed to be a major factor contributing to the buildup over this period.,DDT,毒理效应,1,、急性毒性,2,、亚急性毒性,3,、水生生物毒性,DDT,毒理效应,4,、慢性毒性,DDT,毒理效应,人群慢性中毒症状有食欲不振，上腹及右肋部疼痛，并有头痛、头晕、肌肉无力，疲乏，失眠、视力及语言障碍、震颤、贫血、四肢深反射减弱等。

有肝肾损害、皮肤病变、心脏有心律不齐、心音弱、窦性心动过缓、束支传导阻滞及心肌损害等5,、内分泌干扰活性,大量的动物实验表明：,DDT,具有类雌激素作用，属于环境雌激素它能干扰下丘脑,-,垂体,-,性腺轴的作用，从而导致生殖系统的病变以及生殖功能的障碍和衰退DDT,毒理效应,6,、致癌致畸致突变,,研究表明：小鼠经口摄入,DDT,，患肝肿瘤危险性提高了数倍，其后代患肝肿瘤的危险性也有提高但没有直接证据表明,DDT,对人类也有致癌作用，因此，国际癌症研究机构（,LARC,）将,DDT,列为可以致癌物（,possible 2B,）在,DDT,作用的实验研究中，对小鼠大鼠和狗的研究未显示有任何致畸作用现己有充分的证据证明，,DDT,在经和不经代谢激活的细菌系统中没有,致突变作用,，从哺乳动物实验系统,(,体内和体外,),所得的证据尚无肯定的结论并于,DDT,对人类的致突变性的意义亦尚不明确急性毒性的毒理机制,,Na,+,通道学说,,Ca,2+,ATP,酶学说,,神经毒素产生学说,,内分泌干扰活性的毒理机制,DDT,毒理效应,参考文献,[1],李孟楠，雷磊，刘欣，等,. DDT,毒性及毒理机制的研究进展,[J].,绿色科技，,2011,10,（,3,）,.,,[2],赵肖，张娅兰，李适宇，等,. DDT,对太湖大银鱼种群危害的生态风险,[J].,生态环境，,2007,16,（,5,）,.,,[3] Guo Guanghui,，,Wu Fengchang,，,He Hongping,，,et am. Preliminary ecological risk assessment of DDT insurface waters of China[J].,环境科学学报,, 2011, 11.,,[4] Penetration of Coniferous Trees by DDT Ivan N. McDaniel,,Ecology,, Vol. 50, No. 5 (Sep., 1969), pp. 909-910,,,,团队成员（按姓名缩写排列）：鲍爽，原晖，袁琪，吴云奇，张照婧。

分工合作：,,统筹安排：鲍爽,,PPT,制作：鲍爽，原晖，袁琪，张照婧,,文献检索：原晖，张照婧,,PPT,演示：吴云奇,,谢谢,。