羧酸 酯 专题.doc

羧酸 酯 专题【考纲要求】:1乙酸的结构及化学性质；2了解酯及酯化反应的原理；酯的水解反应；3羧酸的简单分类及主要性质；【知识梳理】一、羧酸1、定义：烃基（或氢）跟羧基直接相连的有机物叫羧酸2、羧酸的分类饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1),结构通式：CnH2n+1COOH或RCOOH3、羧酸的结构： 一元羧酸可表示为：R，其官能团是羧基（—COOH）羧基由羰基和羟基结合而成，但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和4、乙酸（1）乙酸的结构和物理性质①分子组成和结构分子式 C2H4O2 结构式 结构简式 官能团： 或 —COOH （羧基）②乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸，有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃,熔点是16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就是凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸乙酸易溶于水和乙醇2）乙酸的化学性质（重点与难点）A．乙酸的酸性 性质化学方程式与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红使甲基橙变红色与活泼金属反应 Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑与碱反应 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O与碱性氧化物反应 CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O与某些盐反应 CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性由强到弱顺序：HCl>H2SO3>CH3COOH>H2CO3>B、酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。

乙酸的酯化反应原理：乙酸的酯化反应实验的要点：a、浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行b、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量c、试管口向上倾斜，不但可以增加受热面积，又可缓冲液体为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几块碎瓷片d、导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，目的是防止液体因受热不均匀而发生倒吸e、试剂混合顺序：乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸f、实验过程中用小火加热，保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？ 脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。

反应机理：酸脱羟基醇脱氢 (3) 乙酸的制法a、乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOHb、发酵法 淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛 乙酸5. 几种重要的羧酸（1）甲酸（又叫蚁酸）甲酸的分子结构 分子式CH2O2 结构简式HCOOH甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基 ， 即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合兼有羧酸和醛类的性质写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式 + 2Cu(OH)2 +2 NaOH Na 2 CO3+Cu2O↓+4H2O + 2Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 ＋2Ag↓＋2NH3＋ H2O结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯3）乙二酸俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。

是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质 分子式 结构式 结构简式H2C2O4 草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色二、酯1、酯的概念 羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物2、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称“某酸某酯”3、分子结构RCOOR'或 饱和一元酯的通式：CnH2n O2 (n≥2)4、物理性质：密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中5、化学性质：酯的水解①酯水解时断裂上式中虚线所标的键②无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底CH3COOC2H5在H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH，CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH酯的水解是酯化反应的逆反应小结：【典型例题】【例1】．有机物（1）CH2OH（CHOH）4CHO（2）CH3CH2CH2OH（3）CH2=CH—CH2OH（4）CH2=CH—COOCH3（5）CH2=CH—COOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是 （ ）A．（3）（5） B．（1）（3）（5） C．（2）（4） D．（1）（3）[解析]根据有机物的结构决定性质，要能发生加成，结构中必须含有不饱和的官能团（如碳碳双键、三键、醛基等）；又要能发生酯化反应，结构中必须具有羟基或羧基。

仔细辨认所给五种有机物所具有的官能团，有（1）、（3）、（5）满足条件例2】．近两年流行喝苹果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品．苹果酸(α­羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为 下列说法不正确的是 (　　)A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C．苹果酸在一定条件下能发生消去反应D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗3 mol Na2CO3【解析】苹果酸分子中具有羧基和羟基，所以能在一定条件下发生酯化反应，A项正确；苹果酸中含有的α­羟基在一定条件下能发生氧化反应，B项正确；与α­羟基相连的碳原子，其相邻的碳原子上有H，所以能发生消去反应，C项正确；苹果酸中的α­羟基不和Na2CO3溶液反应，所以1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗2 mol Na2CO3，D项错误答案】D【例3】．(2009·上海高考)1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯， 反应温度为115℃～125℃，反应装置如右图．下列对该实验的描述错误的是 (　　)A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率【解析】A项，该反应温度为115℃～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热．B项，长玻璃管可以进行冷凝回流．C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性 条件下会发生水解反应．D项，增大乙酸的量可提高醇的转化率。

答案】C【例4】．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示．关于茉莉醛的下列叙述错误的是 (　　)A．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原 B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应【解析】茉莉醛中—CHO能被H2还原成—CH2OH， 键能被酸性KMnO4溶液氧化， 在一定条件下 能和Br2发生取代反应，A、B、C项对； 键能和HBr发生加成反应答案】D【例5】已知下列数据：物质熔点(℃)沸点(℃)密度(g·cm－3)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90浓硫酸(98%)－338.01.84学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30 mL的大试管A中按体积比1：4：4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液②按如图1连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min。

③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥图1请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为：________________________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：________________________________2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)：______________A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D．加速酯的生成，提高其产率(3)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是：______________________________________________4)指出步骤③所观察到的现象：________________________________________________________________________；分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去(填名称)________杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)：________。

A．P2O5　　B．无水Na2SO4C．碱石灰 D．NaOH固体(5)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与如图1装置相比，如图2装置的主要优点有：________________________________________________________________________图2[解析]　(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试剂加入试管的顺序依次为：CH3CH2OH→浓H2SO4→CH3COOH将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时。