五、重要的单糖和单糖衍生物.ppt

五、重要的单糖和单糖衍生物五、重要的单糖和单糖衍生物 1 1）三）三碳糖碳糖( (一一) )单糖单糖三碳糖甘油醛甘油醛二羟丙酮二羟丙酮2024/9/161赤藓糖赤藓糖苏糖苏糖2 2）四）四碳糖碳糖2024/9/162核糖核糖阿拉伯糖阿拉伯糖木糖木糖来苏糖来苏糖3 3）五碳糖）五碳糖2024/9/163阿洛糖阿洛糖阿卓糖阿卓糖葡萄糖葡萄糖甘露糖甘露糖古洛糖古洛糖艾杜糖艾杜糖半乳糖半乳糖塔罗糖塔罗糖2024/9/164三、四、五、三、四、五、六碳糖（酮糖）六碳糖（酮糖）赤藓酮糖赤藓酮糖核酮糖核酮糖木酮糖木酮糖阿洛酮糖阿洛酮糖塔格酮糖塔格酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖2024/9/165三碳酮糖（二羟丙酮）三碳酮糖（二羟丙酮）四碳酮糖（赤藓酮糖）四碳酮糖（赤藓酮糖）2024/9/166木酮糖木酮糖核酮糖核酮糖2024/9/167阿洛酮糖阿洛酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖塔格糖塔格糖2024/9/1684 4））四种重要的己糖四种重要的己糖葡萄糖葡萄糖 甘露糖甘露糖 半乳糖半乳糖 果糖果糖 2024/9/169①D-葡萄糖 是自然界分布最广、也最重要的单糖，葡萄糖在工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解的方法大量获得，是食品及制药工业上的重要原料。

②D-甘露糖及D-半乳糖 它们是一对C2及C4位差向异构体在植物中主要以缩合物形态存在于甘露聚糖及半乳聚糖等多糖中 D-半乳糖与D-葡萄糖结合成乳糖（双糖），存在于动物乳汁中 D-甘露糖可被酵母发酵； D-半乳糖可被乳糖酵母发酵③D-果糖 近年来用异构化酶成功的在常温常压下使葡萄糖转化为果糖2024/9/1610（二）单糖的重要衍生物1、脱氧单糖 DNA中的D-2-脱氧核糖分布最广的L-鼠李糖、L-岩藻糖都是6-脱氧己糖2、糖胺 又称氨基糖，糖分子中一个羟基为氨基所代替自然界存在的都是己糖胺常见的是D-葡萄糖胺，存在于几丁质和黏液酸中2024/9/16113、糖酸类：分为糖酸、糖醛酸 醛基被氧化的成为糖酸，有糖一酸和糖二酸另一端的羟甲基被氧化成为糖醛酸所有3类糖酸都是强酸1）葡糖酸：能与钙、铁等离子形成可溶性盐类，易被吸收葡萄糖酸钙用于消除过敏、补充钙质此外，葡萄糖酸还可作为大都蛋白凝聚剂用于制豆腐，俗称石膏点豆腐2）抗坏血酸：也称维生素C主要以葡萄糖为原料通过发酵与化学法的半合成工艺生产3）葡萄糖醛酸：最常见的一种糖醛酸，是肝脏内的一种解毒剂。

半乳糖醛酸存在于果胶中2024/9/1612六、寡糖六、寡糖 寡糖是由寡糖是由2-102-10个单糖分子缩合而成的糖类物质个单糖分子缩合而成的糖类物质自然界最重要的是双糖自然界最重要的是双糖一）双糖（一）双糖 又称二糖，由又称二糖，由2 2分子单糖失去分子单糖失去1 1分子水以糖苷键连接而成，因分子水以糖苷键连接而成，因此水解后产生此水解后产生2 2分子单糖分子单糖1 1、双糖的结构和来源、双糖的结构和来源 P18P182024/9/16132024/9/16142024/9/1615( (二二) )常见的二糖常见的二糖乳糖、蔗糖、麦芽糖、纤维二乳糖、蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、海藻糖、龙胆二糖等糖、海藻糖、龙胆二糖等2024/9/16161. 1. 蔗糖蔗糖: : 常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中丰常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中丰富，分子式富，分子式C C1212H H2222O O1111，，不能还原不能还原TollensTollens或或FehlingFehling试剂（无还原性），不能成试剂（无还原性），不能成脎（无异头物形式），不变旋，脎（无异头物形式），不变旋， 由一分子由一分子 - -D-D-GlcGlc和一分子和一分子 - -D-D-FruFru组成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，组成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，结构为：结构为： - -D-D-GlcGlc- - - -D-Fru[D-Fru[ -1-1，，2]2]，， 蔗糖水解反应中伴随有从蔗糖水解反应中伴随有从+ +到到- -的旋光符号的变化，这种水解称为（的旋光符号的变化，这种水解称为（+ +））蔗糖的转化。

蔗糖的转化 2024/9/16172. 2. 乳糖：乳糖：存在于人乳（存在于人乳（5-7%5-7%）和牛乳（）和牛乳（4%4%）中，分子式）中，分子式C C1212H H2222O O1111，，还还原糖，能成糖脎，糖脎水解产物是原糖，能成糖脎，糖脎水解产物是D(+)-GalD(+)-Gal和和D-D-葡萄糖脎，可变旋（有葡萄糖脎，可变旋（有 、、 形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解 连接糖苷键）水解得到连接糖苷键）水解得到D(+)-D(+)-GlcGlc及及GalGal，，结构为结构为4-4-O-O-（（ -D--D-吡喃半乳糖基）吡喃半乳糖基）D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖[ [ -1-1，，4]4] 乳糖酶缺乏，小肠乳糖升高引起渗透性腹泻，肠道细菌使乳糖发酵产乳糖酶缺乏，小肠乳糖升高引起渗透性腹泻，肠道细菌使乳糖发酵产生大量气体生大量气体2024/9/1618乳糖结构模型乳糖结构模型2024/9/16193.3.麦芽糖麦芽糖: :又称饴糖，分子式：又称饴糖，分子式：C C1212H H2222O O1111，，可变旋（存在可变旋（存在 、、 形式），形式），能还原能还原TollensTollens和和FehlingFehling试剂（具还原性），与苯肼成脎试剂（具还原性），与苯肼成脎C C1212H H2020O O9 9C=NNH(CC=NNH(C6 6H H5 5) )2 2（（一个半缩醛羟基），被溴水氧化为一元羧酸（一个半一个半缩醛羟基），被溴水氧化为一元羧酸（一个半缩醛羟基），稀酸、麦芽糖酶水解，产物为缩醛羟基），稀酸、麦芽糖酶水解，产物为D-(+)-D-(+)-GlcGlc，，结构为结构为4-4-O-(O-( -D--D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基)-)-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖[ [ -1-1，，4] 4] 。

麦芽糖是两分子的葡萄糖以麦芽糖是两分子的葡萄糖以[ -1，，4] 糖苷键缩合失水而成糖苷键缩合失水而成2024/9/1620麦芽糖的生成与水解麦芽糖的生成与水解2024/9/16212024/9/1622 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 乳糖乳糖 组成（均为组成（均为D D型）型） 苷键苷键 旋光旋光 变旋变旋 还原性还原性 成脎成脎 1Glc,1Fru α，，β-1，，2 + - - -2Glc α-1,4 + + + + 1Glc,1Gal β-1,4 + + + +二糖总结二糖总结2024/9/1623棉子糖棉子糖( (raffinoseraffinose):):分子式分子式C C1818H H3232O O1616，，许多植物中存在，棉籽与桉许多植物中存在，棉籽与桉树分泌物中尤多由各树分泌物中尤多由各1 1分子的半乳糖、葡萄糖和果糖组成分子的半乳糖、葡萄糖和果糖组成[ [ ] ]t t=105.2=105.2 ，，不能还原不能还原FehlingFehling试剂，与酸共热水解生成试剂，与酸共热水解生成GlcGlc、、FruFru及及GalGal，，结构为：结构为： ( (三三) ) 其他简单寡糖其他简单寡糖2024/9/1624( (四四) )环糊精环糊精环糊精由环糊精由6 6、、7 7或或8 8个葡萄糖单位通过个葡萄糖单位通过α-1α-1，，4 4糖苷键连糖苷键连接成环状，分别称接成环状，分别称α-α-，， β-β-，，r-r-环糊精。

环糊精形环糊精环糊精形成轮胎状结构，内侧疏水，外侧亲水，可以使疏水物成轮胎状结构，内侧疏水，外侧亲水，可以使疏水物质形成水溶性的包含络合物，增加被包含物质的稳定质形成水溶性的包含络合物，增加被包含物质的稳定性因此在医药、食品、化工等领域被用作稳定剂、性因此在医药、食品、化工等领域被用作稳定剂、抗氧化剂、抗光解剂、乳化剂和增溶剂抗氧化剂、抗光解剂、乳化剂和增溶剂2024/9/1625七七. .多糖（多糖（PolysaccharidesPolysaccharides）） 由许多单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖由许多单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖苷键相连，一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为苷键相连，一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为双糖、寡糖或多糖，重要的有双糖、寡糖或多糖，重要的有淀粉、糖元、纤维素、几丁质、淀粉、糖元、纤维素、几丁质、粘多糖粘多糖等可分为同多糖和杂多糖可分为同多糖和杂多糖 2024/9/1626( (一一) )同多糖：同多糖：由一种单糖缩合而成的多糖由一种单糖缩合而成的多糖 掌握各种同多糖的基本结构在生产和科研中的意义掌握各种同多糖的基本结构在生产和科研中的意义, ,注意注意掌握淀粉（掌握淀粉（starchstarch）、）、糖原糖原( (glycogen)glycogen)、、右旋糖苷右旋糖苷( (dextrandextran) )、、纤维素纤维素( (cellulose)cellulose)、、壳多糖壳多糖( (chitin)chitin)的结构特点和开发意义。

的结构特点和开发意义1.1.淀粉（淀粉（StarchStarch））（（1 1）结构）结构 直链淀粉直链淀粉平均平均250-300250-300个个 - -D-D-GlcGlc通过通过 -1-1，，4 4糖苷键相连，糖苷键相连，旋转卷曲成螺旋状，每旋转卷曲成螺旋状，每6 6个个GlcGlc残基盘旋一圈，与残基盘旋一圈，与KI-IKI-I2 2呈（深）呈（深）兰色水解的唯一双糖为麦芽糖、唯一单糖为葡萄糖水解的唯一双糖为麦芽糖、唯一单糖为葡萄糖 支链淀粉支链淀粉由由2000-220002000-22000个个GlcGlc残基组成，大约每残基组成，大约每24-3024-30个个GlcGlc就有一个就有一个 -1-1，，6 6糖苷键的分支，与糖苷键的分支，与KI-IKI-I2 2呈紫（红）色水解呈紫（红）色水解时只生成一种双糖（时只生成一种双糖（+ +）麦芽糖2024/9/1627直链淀粉的直链淀粉的α-1.4-α-1.4-糖苷键糖苷键2024/9/1628直链淀粉的空间结构直链淀粉的空间结构2024/9/1629支链淀粉支链淀粉结构式结构式2024/9/1630支支链淀粉的空间结构链淀粉的空间结构2024/9/1631(2) 性质性质淀粉显色淀粉显色2024/9/16322024/9/16332. 2. 糖原糖原（（GlycogenGlycogen）） 动物淀粉，细菌细胞中动物淀粉，细菌细胞中也有存在，动物组织内主要也有存在，动物组织内主要的贮藏多糖。

肝脏、肌肉中的贮藏多糖肝脏、肌肉中含量多，分别称为肝糖元、含量多，分别称为肝糖元、肌糖元结构与支链淀粉相肌糖元结构与支链淀粉相似，但分支长度较短，一般似，但分支长度较短，一般由由8-128-12个个GlcGlc残基组成，分支残基组成，分支多，分子量高达多，分子量高达10106 6-10-108 8与KI-IKI-I2 2呈红褐色或棕红色水呈红褐色或棕红色水解终产物是葡萄糖解终产物是葡萄糖糖原示意图糖原示意图2024/9/1634与支链淀粉的不同在于与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密糖原分子分支多、链短、结构紧密 糖原（糖原（glycogen））2024/9/16353. 3. 纤维素（纤维素（CelluloseCellulose）） 自然界中分布最广的糖，由葡萄糖构成，葡萄糖分子间以自然界中分布最广的糖，由葡萄糖构成，葡萄糖分子间以ββ-1-1，，4 4糖苷糖苷键连接，纤维状、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，约由键连接，纤维状、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，约由10000-1500010000-15000个个 - -D-D-GlcGlc残基组成。

水解需高温、高压和酸，人体消化酶不能水解纤维素，残基组成水解需高温、高压和酸，人体消化酶不能水解纤维素，食草动物利用肠道寄生菌分泌的纤维素酶（食草动物利用肠道寄生菌分泌的纤维素酶（cellulasecellulase））将部分纤维素水解将部分纤维素水解为葡萄糖为葡萄糖2024/9/1636纤维素结构纤维素结构2024/9/16372024/9/16384. 4. 几丁质（壳多糖几丁质（壳多糖, ,ChitinChitin）） 存在于节肢动物、昆虫、甲壳类动物外骨骼及真菌细胞壁，存在于节肢动物、昆虫、甲壳类动物外骨骼及真菌细胞壁，地球上仅次于纤维素的第二大类糖由地球上仅次于纤维素的第二大类糖由N-N-乙酰乙酰- -D-D-葡萄糖胺以葡萄糖胺以 （（1 14 4）糖苷键缩合）糖苷键缩合而成，分子线状不分支而成，分子线状不分支 几丁多糖的应用几丁多糖的应用：良好的絮凝剂；络合阴离子；降胆固醇；：良好的絮凝剂；络合阴离子；降胆固醇；去毒素；人造皮肤；食品及饮料加工；药品和化妆品制造等去毒素；人造皮肤；食品及饮料加工；药品和化妆品制造等2024/9/16392024/9/1640香菇多糖、茯苓多糖和昆布素香菇多糖、茯苓多糖和昆布素均为均为 -1-1，，3 3葡聚糖。

葡聚糖香菇多糖存在于香菇中，对动物肉瘤香菇多糖存在于香菇中，对动物肉瘤180180有明显抑制作用；有明显抑制作用；茯苓多糖是茯苓中的多糖，也被用于抗肿瘤治疗；茯苓多糖是茯苓中的多糖，也被用于抗肿瘤治疗；昆布素是昆布中的葡聚糖，用于治疗动脉粥样硬化昆布素是昆布中的葡聚糖，用于治疗动脉粥样硬化 2024/9/1641 1. 1.果胶物质果胶物质（（pecticpectic substance substance））植物细胞壁的基质多糖植物细胞壁的基质多糖果胶物质通常由聚半乳糖醛酸或聚鼠李糖果胶物质通常由聚半乳糖醛酸或聚鼠李糖半乳糖半乳糖醛酸构成主链，醛酸构成主链，阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖等构成侧链；阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖等构成侧链；与纤维素与纤维素半纤维素等结合成水不溶的原果胶，经稀酸或果胶酶（聚半乳糖半纤维素等结合成水不溶的原果胶，经稀酸或果胶酶（聚半乳糖醛酸酶）去甲基化后，水溶性增强，果实变软可用于食品加工醛酸酶）去甲基化后，水溶性增强，果实变软可用于食品加工控制控制果胶酶可延长果品蔬菜的保藏期果胶酶可延长果品蔬菜的保藏期 2. 2.半纤维素半纤维素( (hemicellulosehemicellulose) ) 碱溶性的植物细胞壁多糖，是碱溶性的植物细胞壁多糖，是木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖的总称。

常有木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖的总称常有侧链和修饰基团木质素是酚类形成的聚合物，不属于糖类侧链和修饰基团木质素是酚类形成的聚合物，不属于糖类 ( (二二) )杂多糖杂多糖2024/9/1642 3.  3. 琼脂琼脂( (agar) agar) 从石花菜等海藻中提取的多糖混合物，从石花菜等海藻中提取的多糖混合物，主要成分琼脂糖是由主要成分琼脂糖是由D-D-吡喃半乳糖和吡喃半乳糖和3,6-3,6-脱水脱水- -L-L-吡喃半乳糖交吡喃半乳糖交替组成的线形链琼脂可用于食品工业，琼脂胶的糖基不同程替组成的线形链琼脂可用于食品工业，琼脂胶的糖基不同程度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修饰琼脂糖可形成左手双度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修饰琼脂糖可形成左手双螺旋，再聚集成束，形成刚性的交联凝胶网，可用做电泳和层螺旋，再聚集成束，形成刚性的交联凝胶网，可用做电泳和层析的支持物析的支持物 4.4.其他杂多糖其他杂多糖 角叉聚糖、角叉聚糖、褐藻酸褐藻酸（固定化酶；人造海（固定化酶；人造海蜇）、树胶等主要在食品、制药、印染等领域用作黏合剂、增蜇）、树胶等主要在食品、制药、印染等领域用作黏合剂、增稠剂、悬浮剂和成型剂。

稠剂、悬浮剂和成型剂2024/9/1643八、细菌杂多糖八、细菌杂多糖（一）（一）  细菌细胞壁的化学组成细菌细胞壁的化学组成革兰氏阳性菌革兰氏阳性菌的细的细胞壁由多层网状的胞壁由多层网状的肽聚糖和磷壁酸组肽聚糖和磷壁酸组成，成，革兰氏阴性菌革兰氏阴性菌的细胞壁由单层肽的细胞壁由单层肽聚糖和脂双层外膜聚糖和脂双层外膜构成，后者含有脂构成，后者含有脂多糖、脂蛋白、膜多糖、脂蛋白、膜孔蛋白和磷脂孔蛋白和磷脂2024/9/1644（二）肽聚糖（二）肽聚糖二糖四肽重复二糖四肽重复单位单位连接成的网连接成的网状的囊形结构也状的囊形结构也可看成壳多糖的单可看成壳多糖的单糖残基交替地被乳糖残基交替地被乳酸取代，并通过它酸取代，并通过它连接四肽形成的网连接四肽形成的网状结构状结构N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺N-N-乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸D-D-乳酸乳酸ββ-1-1，，4 4糖苷键糖苷键2024/9/1645（三）磷壁酸（三）磷壁酸( (teichoicteichoic acid) acid)革兰氏阳性菌的磷壁酸革兰氏阳性菌的磷壁酸主链由醇和磷酸交替排列而成，可分为主链由醇和磷酸交替排列而成，可分为核糖醇磷壁酸核糖醇磷壁酸和和甘油磷壁酸甘油磷壁酸。

跨过肽聚糖连接于质膜寡糖基的称跨过肽聚糖连接于质膜寡糖基的称脂磷壁酸脂磷壁酸，与肽聚糖的，与肽聚糖的N-N-乙酰胞壁酸连接的称乙酰胞壁酸连接的称壁磷壁酸壁磷壁酸，与细胞的生长和抗原性有关与细胞的生长和抗原性有关核糖醇磷壁酸核糖醇磷壁酸甘油磷壁酸甘油磷壁酸2024/9/1646（四）脂多糖（四）脂多糖( (lipopolysaccharidelipopolysaccharide) )是构成革兰氏阴性菌细胞壁外膜外表是构成革兰氏阴性菌细胞壁外膜外表面的主要物质，包含三个部分面的主要物质，包含三个部分两分子葡糖胺两分子葡糖胺β-1,6β-1,6连接连接脂质脂质A:A:两端两端C1C1和和C4C4各有一各有一个磷酸基，重复单位通过个磷酸基，重复单位通过C1C1和和C4C4间的焦磷酸桥连接，间的焦磷酸桥连接，二糖单位的二糖单位的C3C3或或C6C6与多糖与多糖链的核心部分相连，其他链的核心部分相连，其他碳位被脂肪酸（多数是羟碳位被脂肪酸（多数是羟脂肪酸）酯化，有些脂肪脂肪酸）酯化，有些脂肪酸的羟基进一步被非羟基酸的羟基进一步被非羟基化脂肪酸酯化，生成特有化脂肪酸酯化，生成特有的酰氧酰基结构的酰氧酰基结构。

核心寡糖核心寡糖( (core core oligosaccharide):oligosaccharide):通过酸性八碳糖通过酸性八碳糖( (KDO)KDO)连接于脂质连接于脂质A A，，酸性八碳糖内核酸性八碳糖内核心的非还原端通过心的非还原端通过中性七碳糖与中性中性七碳糖与中性糖构成的外核心相糖构成的外核心相连，核心寡糖可作连，核心寡糖可作为噬菌体的受体，为噬菌体的受体，还与细菌的抗原性还与细菌的抗原性有关O-O-特异链特异链( (O-specific chain):O-specific chain):是脂多糖的是脂多糖的最外层部分，最外层部分，由聚合度不同的寡糖单位构成，由聚合度不同的寡糖单位构成，具有抗原性具有抗原性，故可称为，故可称为O-O-抗原，含有抗原，含有O-O-特异特异链脂多糖的细菌在琼脂板上可长成光滑菌落，链脂多糖的细菌在琼脂板上可长成光滑菌落，称作称作S-S-型细菌，一般有致病性型细菌，一般有致病性2024/9/1647( (一一) )糖胺聚糖糖胺聚糖( (glycosaminoglycan,GAGglycosaminoglycan,GAG) )：： 是是胞胞外外基基质质的的重重要要成成分分，，由由己己糖糖醛醛酸酸和和己己糖糖胺胺重重复复二二糖糖单单位位构构成成，，二二糖糖单单位位常常被被带带负负电电荷荷的的羧羧基基或或硫硫酸酸基基修修饰饰，，因因此此呈呈酸性。

酸性 糖糖胺胺聚聚糖糖的的主主要要作作用用有有：：保保持持结结缔缔组组织织的的水水分分；；调调节节阳阳离离子子在在组组织织中中的的分分布布；；对对关关节节的的保保护护和和润润滑滑作作用用；；促促进进创创伤伤愈愈合合的作用 糖糖胺胺聚聚糖糖主主要要有有透透明明质质酸酸、、硫硫酸酸软软骨骨素素、、硫硫酸酸角角质质素素、、肝肝素等十、糖胺聚糖和蛋白聚糖十、糖胺聚糖和蛋白聚糖2024/9/16481. 1. 透明质酸透明质酸（（HyaluronicHyaluronic acid, acid, hyaluronanhyaluronan，，HAHA）） 高等动物组织中发现，细菌中也有存在，主要存在于结缔组织如眼球玻高等动物组织中发现，细菌中也有存在，主要存在于结缔组织如眼球玻璃体、鸡冠、脐带、软骨等组织主要功能是在组织中吸着水，有润滑剂作璃体、鸡冠、脐带、软骨等组织主要功能是在组织中吸着水，有润滑剂作用，对组织起保护作用可用于眼科手术，骨关节炎治疗和化妆品用，对组织起保护作用可用于眼科手术，骨关节炎治疗和化妆品 HA HA为为糖胺聚糖中结构最简单的一种，有重复的二糖结构单位，糖胺聚糖中结构最简单的一种，有重复的二糖结构单位，D-D-GlcUAGlcUA与与GlcNAcGlcNAc以以 -1-1，，3 3糖苷键相连，糖苷键相连，二糖单位间以二糖单位间以 -1-1，，4 4连接连接，分子链状、无分，分子链状、无分支，相对分子质量很大，可达支，相对分子质量很大，可达10001000万以上，分子中不含硫酸取代基，生理万以上，分子中不含硫酸取代基，生理pHpH下为多聚阴离子。

下为多聚阴离子2024/9/16492. 2. 硫酸软骨素硫酸软骨素（（ChondroitinChondroitin sulfate sulfate，，CSCS）） 软骨的主要成分，广泛存在于结缔组织、筋腱、皮肤等相对分子质量软骨的主要成分，广泛存在于结缔组织、筋腱、皮肤等相对分子质量一般低于一般低于1010万（约万（约250250个重复二糖），个别可超过个重复二糖），个别可超过3030万，有万，有4-4-硫酸软骨素硫酸软骨素（硫酸软骨素（硫酸软骨素A A））和和6-6-硫酸软骨素（硫酸软骨素硫酸软骨素（硫酸软骨素C C））两种，二糖单位为两种，二糖单位为D-D-GlcUAGlcUA与与GalNAcGalNAc以以 -1-1，，3 3相连，糖链生成后由专一性酶在相连，糖链生成后由专一性酶在4 4位或位或6 6位进行硫酸位进行硫酸化有有抗凝血，降血脂抗凝血，降血脂作用，可作用，可治疗关节炎和链霉素引起的听觉障碍治疗关节炎和链霉素引起的听觉障碍，可用，可用于于化妆品化妆品 2024/9/16503.3.硫酸皮肤素硫酸皮肤素( (DermatanDermatan sulfate,DSsulfate,DS) )又称硫酸软骨素又称硫酸软骨素B B，，最初从猪皮中分离，存在于许多动物组最初从猪皮中分离，存在于许多动物组织，如猪肠胃黏膜、脐带、肌腱等。

二糖单位为织，如猪肠胃黏膜、脐带、肌腱等二糖单位为L-L-IduUAIduUA与与GalNAcGalNAc以以 -1-1，，3 3相连 2024/9/16514. 4. 肝素肝素（（HeparinHeparin）） 最早由肝脏和心脏中分离到，以肝脏中最丰富，广泛存在于最早由肝脏和心脏中分离到，以肝脏中最丰富，广泛存在于哺乳动物组织和体液中，猪肠黏膜是较好的材料来源结构复杂，哺乳动物组织和体液中，猪肠黏膜是较好的材料来源结构复杂，由由D-D-GlcNGlcN与与L-L-IduUAIduUA或或D-D-GlcUAGlcUA组成二糖单位组成二糖单位，同时，同时C C2 2上的上的- -NHNH2 2和和C C6 6上的上的- -OHOH分别被硫酸酯化常被用作抗凝剂，防止血栓形成，输分别被硫酸酯化常被用作抗凝剂，防止血栓形成，输血时添加肝素作抗凝剂血时添加肝素作抗凝剂 硫硫酸酸乙乙酰酰肝肝素素( (heparanheparan sulfate,HS)sulfate,HS)和和肝肝素素( (heparin,Hp)heparin,Hp)：：有有共共同同的的主主链链结结构构，，生生物物合合成成时时，，主主链链发发生生一一系系列列的的修修饰饰，，磺磺化化不不到到50%50%，，硫硫酸酸基基含含量量较较少少的的为为硫硫酸酸乙乙酰酰肝肝素素，，磺磺化化高高于于70%70%，，硫硫酸酸基基含含量量较较多多的的为为肝肝素素。

肝肝素素存存在在于于肺肺、、肝肝、、皮皮肤肤和和其其他他结结缔缔组组织织的的肥肥大大细细胞胞中中，，是是天天然然抗抗凝凝剂剂，，可可抑抑制制丝丝氨氨酸酸蛋蛋白白酶酶硫硫酸酸乙乙酰肝素分布于肺、动脉管等细胞表面，抗凝活性比肝素低酰肝素分布于肺、动脉管等细胞表面，抗凝活性比肝素低 2024/9/1652透明质酸透明质酸6-6-硫酸软骨素硫酸软骨素硫酸皮肤素硫酸皮肤素肝素肝素硫酸角质素硫酸角质素4-4-硫酸软骨素硫酸软骨素2024/9/1653要要点点回回顾顾1.1.醛糖和酮糖醛糖和酮糖2 2. .D/L-构型构型, ,链链/ /环状结构、环状结构、α/β-异头物、椅异头物、椅/ /船式构像船式构像3.3.重要单糖衍生物重要单糖衍生物4.4.常见二糖与多糖常见二糖与多糖5.5.同多糖与杂多糖的结构和性同多糖与杂多糖的结构和性质质2024/9/1654本本章章习习题题1.1.糖的概念与分类糖的概念与分类3.3.说说糖类的生物学作用说说糖类的生物学作用2.2.简介单糖的化学性质简介单糖的化学性质4.4.简述淀粉的结构和性质简述淀粉的结构和性质2024/9/1655。