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萜类和甾族化合物 （terpenoids and steroids ） 第十八章 萜类甾体化合物课件 一、萜类 （一）定义及分类 萜类化合物(terpenoids)是指由两个或两个以上异戊二烯 分子头尾相连而成的聚合物及其衍生物 -“异戊二烯规则” 萜类甾体化合物课件 分类：根据分子中所含异戊二烯单位的数目分 异戊二烯烯分 子 的单单位数 含碳原子数类类 别别 210单萜类单萜类 315倍半萜类萜类 420二萜类萜类 630三萜类萜类 840四萜类萜类 840多萜类萜类 萜类甾体化合物课件 （二）、单萜类化合物 单萜类化合物又可分为链状、单环及双环单萜三类 1链状单萜 萜类甾体化合物课件 萜类甾体化合物课件 2环状单萜 （1）单环单萜 萜烷 薄荷醇 三个手性碳 萜类甾体化合物课件 薄荷醇有三个不同的手性碳原子，有四对对映异构体: 自然界存在的是(-)薄荷醇: (-)薄荷醇的优势构象 （-）薄荷醇又称薄荷脑，医疗上用作清凉剂和驱风剂 清凉油、人丹等药品中均含有此成份 萜类甾体化合物课件 （2）、双环单萜 萜类甾体化合物课件 a.蒎烯： -蒎烯 -蒎烯 (为主) 萜类甾体化合物课件 b.樟脑： 樟脑(-莰酮) 樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四个 异构体，但实际只存在两个：（+）及(-)樟脑。

萜类甾体化合物课件 ()樟脑 (+)樟脑 桥环需要的船式构象限制了桥头两个手性碳 的构型 ： 萜类甾体化合物课件 c.龙脑与异龙脑 异龙脑（isoborneol）是龙脑的差向异构体 萜类甾体化合物课件 （三）倍半萜和二萜 1倍半萜： -麝子油烯 含有三个异戊二烯单位的萜类化合物 萜类甾体化合物课件 2二萜 由四个异戊二烯单位构成的萜类化合物 叶绿素的组成部分, 因而称为植物醇 （phytol） 萜类甾体化合物课件 五个双键，均为反式构型维生素A的制剂贮存过久， 会因构型转化而影响其活性 萜类甾体化合物课件 二、甾族化合物 （一）、基本骨架及编号 萜类甾体化合物课件 甾体母核编号： 实线：-构型（上） 虚线：-构型 （下） 萜类甾体化合物课件 甾体母核： （二）甾族化合物的命名 萜类甾体化合物课件 萜类甾体化合物课件 2 2、甾族化合物、甾族化合物 (SteroidsSteroids)的命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生 理作用有关的俗名其系统命名首先需要确定母核理作用有关的俗名其系统命名首先需要确定母核 的名称，然后在母核名称的后面标明取代基的位置的名称，然后在母核名称的后面标明取代基的位置 、数目、名称及构型。

甾体母核上所连的集团的空、数目、名称及构型甾体母核上所连的集团的空 间有不同的取向（构型不同），位于环平面上方的间有不同的取向（构型不同），位于环平面上方的 原子或基团（实线表示）为原子或基团（实线表示）为 构型；位于环平面下方构型；位于环平面下方 的原子或基团（虚线表示）为的原子或基团（虚线表示）为 构型波纹线表示构构型波纹线表示构 型待定 萜类甾体化合物课件 17-甲基-17-羟基-雄甾-4-烯-3-酮 甲基睾丸素 萜类甾体化合物课件 雌二醇 雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17b-二醇 萜类甾体化合物课件 11,17,21-三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 氢化可的松 萜类甾体化合物课件 18-去甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 萜类甾体化合物课件 （三）甾族化合物的构型和构象 胆甾烷分子中有8个手性碳原子，理论上可有256（28） 种不同构型的光学异构体 1甾族化合物碳架的构型 萜类甾体化合物课件 绝大多数天然或人工合成的甾族化合物，其基本母核 的构型分别属于正系或别系： 正系(5型) 别系(5型) A/B顺 A/B反 B/C反 B/C反 C/D反 C/D反萜类甾体化合物课件 55- -胆甾烷胆甾烷- -33- -醇醇 55- -胆甾烷胆甾烷- -33- -醇醇 萜类甾体化合物课件 。