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立体化学习题及解答 - 第五章 立体化学 一、给出以下化合物名称 CH3HCH3CH2BrClCCH2ClCH3CCH CH2HHCCH3CH2Br1．； 2. ； 3. (R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷 CH3HCl4. C2H5 ； (S)-2-氯丁烷； OH7. CH3 ； 反-2-甲基环己醇； CH3BrHClH10. C2H5 ； (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； 二、由名称写出构造式： 1．(S)-α-氯代乙苯； CH3HCl C6H5 4．(S)-2-丁醇 ； CH3HOHC2H5 7．(R)-2-羟基丙酸 ； COOHHOH CH3 9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷；CH3ClHHCl CH3 NH2 5. HCCHH325 ； (S)-2-氨基丁烷； Cl 8. I 顺-1-氯-2-碘环戊烷； HCH2CHC2H5 11. Br； (R)-3-溴-1-戊烯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔； CCHHCH3 C2H5 5. (S)-3-氯-1-戊烯； CHC32H5CHCH2 Cl 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷 CH3HHBrI CH3 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷 CH3HHBrBr C2H5 CHOHCH3 6. C3H7 (R)-2-甲基戊醛 COOHHOHOHH 9. CH3 (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸 COOH 12. C2H5ClH (S)-2-氯丁酸 3. (R)-2-溴丁烷 CHBr3H C2H5 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷CH2BrHCH3 C2H5 三、答复以下问题 1．以下化合物中为R-构型的是〔 a,c 〕 CH2CH3HBrCH3CH2CH3HClCHCH2 COOHHOBrCH3a. b. c. ； 2．以下化合物中有旋光性的是〔 b,c 〕 HOHCH3HHOHBrCH3a. HC2H5 b. Cl c.. 3．以下化合物中为R-构型的是〔 a,b 〕 CH3NH2HC6H5HHOCNCH3CH3Ha. CH3NC b. c. CH3ICHCH2 4．指出以下化合物中为S-构型的是〔 b,d 〕 CH2CH3a. NH2HBrHClC2H5 b. CHCH2 C3H7 d. 5.以下化合物中为S-构型的是〔 b,c 〕 CH3NH2HC6H5HCHCH2CH3ClCH2 C2H5HNH2CH(CH3)2 d. HOHCHOCH3a. b. c. 6．以下化合物中无旋光性的是〔 a,c 〕 C2H5CH3HHOHBrCH3HHCNBr c. HH5C2OHOHH a. OH b. d. 7．以下化合物中为R-构型的是〔 a,c 〕 CH2CH3HBrCH3HCH2CH3ClCHCH2 COOHHOBrCH3H2NCOOHHCH2OH a. b. c. d. 8．以下化合物中有旋光性的是〔 a,c 〕 H3CCOOH a. CH3C3H7 b. CH3CH3NH2HClHHOHH3CHCH3CN c. Cl d. 9．以下构型中那些是一样的，那些是对映体？ FCH3BrCH3F (A) CH3BrFH (B) BrHH (C) (A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。

10．以下构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？ COOHCOOHNH2NH2CH2OHHCOOHH2NHCH2OH (B) CH2OH (C) H(A) (B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体 11．指出以下化合物构型是R或 S . CH3CHOBrHClH(A) C6H5 (B) CH3 答：(A)S-型；(B)R-型 12．标明以下化合物构型的立体构型〔R/ S〕 CH3HOHBrH(A) CH3 (B) C2H5答：(A)R-型；(B)S-型 F13．以下各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体 ClCH3CH3CH3OHCH3FOHHHHH和和BrFBrHHHClHCH3 (A) CH3 CH3； (B) CH3 (A)非对映体；(B)对映体 14．以下各化合物中有无手性碳原子，假设有用“*”标明 CH3CH2CHCOOHOH(1) C6H5CHDCH3 ； (2) ；(3) OHFCH3CH2CHC2H5CH3； (4) *C2H5CHCOOH*CHDCH3 ；(2) CHOH65(4)无手性碳；(1) ；(3) **OHF 15．以下各化合物中哪个具有旋光性？ CHOCOOHHOHH3CHBrHOH (A) CH3 ； (B) CH3 ； (C) H3CCCCBrH 具有旋光性的为：(A),(B)。

16．下面四个化合物是否具有光学活性 CH3HHBrOHCH3C2H5HNH2FOH(A) ；(B) CH2C6H5 ；(C) H3CCCHCH3OH；(D) H3C (A)有,(B)有,(C)无,(D)无 17．指出以下化合物是否具有光学活性 H(A) CH3；(B) CH3C；(C) C2H5CH3HCC2H5 ；(D) 3Br (A)有,(B)无,(C)有,(D)无 18．以下各化合物是否具有光学活性 COOHHBrCH3HOClCClBrHCCCH3 ；(D) COOH ；(B) BrBr ；(C) (A) COOHOHFF (A)有,(B)有,(C)有,(D)无 19．以下化合物具有旋光性的是〔 〕 COOHHOBrHCCBrHOCH3CCOOH ；(B) (A) HCH3 ；(C) HCH3H3CHC； (D) 3ClF 有旋光性的为(B)和(C) 20．以下化合物中无旋光性的是〔 〕 CH3BrHCH3HBrH； (B) C2H5 ； (C) (A) ； (D) C2H5CH3 无旋光性得为(A)和(D) 四、写出反响历程 1．试写出反-2-戊烯与溴加成反响的历程，并指出产物有无旋光性。

CH3CH3CCHCH3?++BrC2H5Br?-BrHHCH3①CBr②C2H5HBrHCH3BrHBrBrCH3①C2H5H②BrBrHHBrBrC2H5CH3HHC2H5HC2H5所得产物为外消旋体，无旋光性 2．写出反-2-丁烯与氯水反响生成氯醇〔A〕和它的对映体的立体化学过程 CH3ClH〔A〕HOHCH3 CH3CH3CCH--+ClOH+CH3ClHHCH3①COH②CH3HCH3HCl①OHHCH3OHCH3HH②CH3ClCH3HHCH3CH3ClHOCH3HHClOH 3．写出顺-2-丁烯与氯水反响生成氯醇〔Ⅰ〕和它的对映体的立体化学过程 CH3ClH(I)HOHCH3 CH3CH3CCHCH3?+HOHCH3ClHOHH②①CH3HHOCH3CH3ClHCH3HOHCl+ClOHH?-ClCH3HCH3①C②HOHCH3CH3CH3ClH 4．反-2-丁烯与Br2加成产物是内消旋体2,3-二溴丁烷，写出其反响过程 CH3CH3CCHCH3?++BrBr?CH3-BrHHCH3①CBr②CH3HBrHCH3HBrBrCH3CH3①CH3H②HHCH3CH3BrBrBrBrHHHCH3 5. 请写出顺-2-丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3-二溴丁烷的反响过程。

CH3CH3CCHCH3?+Br+BrH-Br?BrCH3HCH3①CBr②HCH3BrCH3CH3HBrHBrCH3①HBrCH3CH3H②BrHCH3BrHCH3HBrHBr 6．用KMnO4与顺-2-丁烯反响得到一个内消旋的邻二醇，写出其反响过程 H3CHCCCH3HKMnO4H3CHCH3HHCH3HH2OH3COOOHOHMnOOCH3HOHHOHCH3 7．试写出反-2-丁烯与KMnO4反响得到外消旋的邻二醇的反响过程 HH3CCCCH3HKMnO4H3COOHHOMnOCH3H2OH3CHHOHCH3OHCH3HOHHOHCH3 CH3H2OH3CHHOHCH3OHCH3HOHHOHCH3HH3CCCCH3HKMnO4H3COOHHOMnO *反响结果为一对对映体，组成外消旋体 8．试写出反－3－己烯与溴加成反响的历程，并指出产物有无旋光性 C2H5C2H5CCHC2H5?+H+BrBrC2H5?-BrHHCH3①C②C2H5BrH 所得产物为内消旋体，无旋光性BrBr①HC2H5BrC2H5H②HC2H5BrHHC2H5BrBrC2H5C2H5HHBrBrC2H5 第 页 共 页。