呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备.docx

实验目的】1. 了解通过 Cannizzaro 反应由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲 酸的基本原理和方法2. 进一步熟悉巩固洗涤、萃取、蒸馏、减压过滤和重结晶操作实验原理】呋喃甲醛能与氢氧化钠反应生成呋喃甲醇和呋喃甲酸0浓 NaOHCHOCOONaCH20H +O 2 OI H\0COOH机理：OH—CHy *OH盲CH0-=0 +02一—OH质子转移O=O +- O2—OH主要试剂及物理性质】化合 物名 称分子量性 状比重(d )熔点(°C)沸点(C)溶解度水乙醇乙醚咲喃 甲醛96.09无色 油状液体1.1563-36.5161.80.084溶溶氢 氧 化 钠40.00易潮 解的 白色 晶 体2.130318.41390420347100易 溶不溶乙醚74.12无 色 液 体0.7134-116.334.6不溶易 溶—盐酸36.46无色 液体1.20-3557溶溶—硫酸 镁120.37白色 晶体2.661124—25.5微溶微溶【仪器装置】1、主要仪器：三颈烧瓶、玻璃棒、温度计、滴液漏斗、水浴锅、三角烧瓶、量筒（25ml）、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶2、实验装置：实验步骤及现象】①制备咲喃甲醇和咲喃甲酸：将6mL43%氢氧化钠溶液置于烧杯中，将小烧 杯置于冰水浴中冷却至5 °C左右，不断三颈烧瓶中溶液从无色变为奶黄搅拌下滴加6.6mL新蒸馏的咲喃甲醛（约 用10 min）,把反应温度保持在8〜12 °C。

滴加毕，继续于冰水浴中搅拌约20 min, 反应即可完全，得奶黄色浆状物色浆物，且烧瓶外壁发热②分离咲喃甲醇和咲喃甲酸并提纯咲喃奶黄色浆物溶解甲醇:在搅拌下加入约10mL水至固体全成棕褐色溶液；溶，将溶液转移入分液漏斗中用乙醚分蒸馏时三角烧瓶三次（15mL, 10mL, 5mL）萃取，合并中有液体快速滴卒取液，加2g无水硫酸镁干燥后，水浴下，三颈烧瓶中蒸馏出去乙醚溶液变浅黄③结晶咲喃甲酸：经乙醚萃取后的水溶液〔加入盐酸后，萃（主要含咲哺甲酸钠）用约14mLl:l盐取后的水溶液中酸酸化至pH为2~3，则析出结晶充分有黄褐色晶体析冷却后，抽滤，收集晶体，并用少量水洗1~2次得粗产品出【实验结果】咲喃甲醇：理论产量：3.94g实际产量： 2.1g产率：53.3%咲喃甲酸：理论产量：5.36g实际产量： 3.75g产率： 70%【实验讨论】1、该实验的操作要点：答：① 反应必须使用新蒸的咲喃甲醛，长期放置的咲喃甲醛含有杂 质将影响实验结果 ②加酸要够，保证PH=2-3,使咲喃甲酸充分游离， 这步是影响咲喃甲酸收率的关键③黄色浆状物中加水不宜过多，否 则将损失一部分产品 ④反应在两相间进行，必须充分搅拌充分反应 才能使产率更高④反应温度要严格控制在8〜12°C,若反应温度高于 12°C时，则反应温度极易升高，难以控制，致使反应液呈深红色。

若 低于8C时，则反应速度过慢，可能使部分咲喃甲醛积累，一旦反应 发生，反应就会过于猛烈，而使温度迅速升高，增加副反应，最终也 可导致反应物变成深红色⑤在蒸馏乙醚时，因其沸点低，易挥发， 易燃，蒸气可使人失去知觉，故要求： (1)蒸馏前首先要检查仪器各 接口安装的是否严密 (2)应在水浴上进行蒸馏，切忌直接用火焰加 热⑥有进行重结晶操作的还应注意：重结晶咲喃甲酸时，不要长时间加 热回流，否则部分咲喃甲酸将被破坏，出现焦油状物2、方法1和方法2的区别在哪？哪种更好？ 答：两种方法的区别在于方法1 使用了聚乙二醇作为相转移催化剂， 使用聚乙二醇能够使两相反应更充分，从而产率更高，从这一点上看 方法一更为优越，但是方法一多使用了1 种试剂，故而从节省角度出 发，方法二更为优越思考题】1、为什么要使用新鲜的呋喃甲醛？长期放置的呋喃甲醛含三名杂质 若不先除去，对本实验有何影响？ 答：因为呋喃甲醛被空气中的氧气氧化生成呋喃甲酸，故实验前需要 重新蒸馏长期放置的呋喃甲醛含有少量的呋喃甲酸杂质，若不除去 将会影响产品的产率及纯度2、酸化这一步为什么是影响产物收率的关键呢？应如何保证完成？ 答：酸化过程是盐酸与呋喃甲酸钠反应生成呋喃甲酸，为强酸致弱酸， 若酸加得不够，不能使呋喃甲酸纳充分转化为呋喃甲酸，导致产率降 低，最好加酸至使PH为2-3,才能保证咲喃甲酸充分生成。

实验成绩】指导老师签名：。