苏教版有机化学基础氨基酸蛋白质与核酸.ppt

生命活动的物质基础生命活动的物质基础第二单元第二单元 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸核酸蛋白质是最重要的营养物质蛋白质是最重要的营养物质（（1 1）对生物反应起催化作用的：）对生物反应起催化作用的：（（2 2）运输作用的：）运输作用的：（（3 3）保护作用的：）保护作用的：（（4 4）抵抗病毒、细菌作用的高度特异性蛋白：）抵抗病毒、细菌作用的高度特异性蛋白：（（5 5）构成动物大部分结构的纤维物质：）构成动物大部分结构的纤维物质：酶酶血红蛋白血红蛋白毛发、皮肤、甲、壳等毛发、皮肤、甲、壳等; ;抗体抗体软骨、肌肉软骨、肌肉“生命是蛋白质存在的方式生命是蛋白质存在的方式”——恩格斯恩格斯自然界中的蛋白质自然界中的蛋白质你认识哪些常见的氨基酸？你认识哪些常见的氨基酸？(1) 甘氨酸甘氨酸(2) 丙氨酸丙氨酸 α-α-氨基酸氨基酸(3) 谷氨酸谷氨酸(4) 苯丙氨酸苯丙氨酸●上述氨基酸在结构上有何相似之处？R—CH—COOH NH2（（α-氨基乙酸）氨基乙酸）（（α-α-氨基丙酸）氨基丙酸）(α-(α-氨基戊二酸）氨基戊二酸）（（α-α-氨基苯丙酸）氨基苯丙酸）CH2 CH COOHNH2一、氨基酸的结构与性质一、氨基酸的结构与性质 1 1、定义、定义从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的化合物被氨基取代的化合物2 2、、αα- -氨基酸的结构简式可表示为氨基酸的结构简式可表示为R—CH—COOH NH2组成蛋白质的氨组成蛋白质的氨基酸几乎都是基酸几乎都是α-氨基酸氨基酸R–CH–COOHNH2氨基典型反应氨基典型反应 官能团分析：官能团分析：羧基典型反应羧基典型反应●性性 质质： （（1）两性：酸性和碱性）两性：酸性和碱性设问：从氨基酸的结构分析，氨基酸可能具设问：从氨基酸的结构分析，氨基酸可能具 有怎样的化学性质？有怎样的化学性质？(1)(1)两性两性含有氨基能与酸反应含有氨基能与酸反应含有羧基能与碱反应含有羧基能与碱反应+ HCl →→ CH2—COOH NH2 CH2COOH NH3Cl+NaOH →→ CH2COOH NH2 CH2COONa NH2+ H2O●酸性酸性 ●●碱性碱性4 4、氨基酸的化学性质、氨基酸的化学性质阴离子阴离子阳离子阳离子R–CH–COOHNH3 ＋＋R–CH–COO－－NH2R–CH–COONH3–＋＋H＋＋–OH–OHH＋＋两性离子两性离子当溶液中的氨基酸主要以两性离子形态存在时，当溶液中的氨基酸主要以两性离子形态存在时，溶解度最小，可以形成晶体析出。

不同氨基酸溶解度最小，可以形成晶体析出不同氨基酸析出晶体的析出晶体的pHpH不同，利用这一差异，可以通过控不同，利用这一差异，可以通过控制溶液制溶液pHpH分离氨基酸分离氨基酸下列物质中既能与盐酸反应，又能与下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOHNaOH溶液反溶液反应的是应的是①①NaHCONaHCO3 3 ; ②(NH ; ②(NH4 4) )2 2S ; ③Al(OH)S ; ③Al(OH)3 3 ; ; ④NH④NH4 4ClCl；；⑤⑤H H2 2N-CHN-CH2 2-COOH ; ⑥CH-COOH ; ⑥CH3 3-COOH ( )-COOH ( )A.①②③①②③ B.①②④⑤①②④⑤ C.⑤⑥⑤⑥ D.①②③⑤①②③⑤D性质性质1:1:具有两性具有两性4、、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质（（2 2）成肽（缩合）反应）成肽（缩合）反应肽键肽键4、、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质（（3 3）显色反应）显色反应小结：小结：1、氨基酸的结构特点：、氨基酸的结构特点：含有-NH2 及-COOH2、氨基酸的性质：、氨基酸的性质：（（1 1）具有两性：碱性和酸性）具有两性：碱性和酸性（（2 2）成肽（缩合）反应）成肽（缩合）反应（（3 3）显色反应）显色反应二、蛋白质的组成二、蛋白质的组成和结构和结构组成元素：组成元素：组成基本结构单元：组成基本结构单元：相对分子质量：相对分子质量：蛋蛋白白质质1 1、蛋白质的结构、蛋白质的结构一一级结构：蛋白构：蛋白质中各种氨基酸的中各种氨基酸的连接方式和排列接方式和排列顺序，序，肽键是一是一级结构的主构的主键。

二二级结构：多构：多肽链卷曲卷曲盘旋和折叠的空旋和折叠的空间结构构三三级结构：二构：二级结构构的的肽链进一步一步盘曲折曲折叠形成的叠形成的三三维结构构每一个具有三每一个具有三级结构构的多的多肽链称称为亚基基蛋白蛋白质的四的四级结构：构：亚基的立体排布、基的立体排布、亚基基间的相互作用与布局的相互作用与布局2 2、蛋白质的性质、蛋白质的性质(1)(1)溶解性：溶解性：有些蛋白质（如鸡蛋清）能溶解有些蛋白质（如鸡蛋清）能溶解 在水里形成溶液在水里形成溶液2)(2)水解水解: : (3)(3)两性：两性：加入浓的无机盐溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫酸加入浓的无机盐溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等钠溶液等) )，使蛋白质溶解度降低而析出，这种，使蛋白质溶解度降低而析出，这种作用称为盐析作用称为盐析4 4）盐析）盐析向蛋白质溶液中加入向蛋白质溶液中加入(NH(NH4 4) )2 2SOSO4 4溶液时，会溶液时，会使蛋白质从溶液沉淀使蛋白质从溶液沉淀出来，加水后沉淀又出来，加水后沉淀又溶解。

溶解 ①①特征特征: :可逆可逆蛋白质溶液蛋白质溶液蛋白质沉淀蛋白质沉淀无机轻金属盐无机轻金属盐 水水③③用途用途: :分离提纯蛋白质分离提纯蛋白质②②盐析的过程是物理变化盐析的过程是物理变化（（4 4）盐析）盐析 分别取三支试管加入分别取三支试管加入2mL2mL鸡蛋白溶液，鸡蛋白溶液，1 1．将第一支试管放在酒精灯上加热；．将第一支试管放在酒精灯上加热；2 2．向第二支试管中加入几滴硫酸铜溶液；．向第二支试管中加入几滴硫酸铜溶液；3 3．将第三支试管加乙醇．将第三支试管加乙醇最后分别向三支试管中加适量的水，震荡观察现象最后分别向三支试管中加适量的水，震荡观察现象 科学探科学探究究x蛋白质均蛋白质均凝结凝结，加入适量清水，加入适量清水后，凝结的蛋白质不再溶解后，凝结的蛋白质不再溶解 在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的质的理化性质理化性质和和生理功能生理功能发生改变的现象发生改变的现象实验实验现象现象2mL蛋白质溶液，滴加蛋白质溶液，滴加1mL浓浓硝酸，微热硝酸，微热 黄色固体物质生成黄色固体物质生成1mL蛋白质溶液，滴加蛋白质溶液，滴加1mL10%氢氧化钠溶液，再加入氢氧化钠溶液，再加入3~4滴滴1%硫酸铜溶液，振荡。

硫酸铜溶液，振荡 溶液呈现紫玫瑰色溶液呈现紫玫瑰色2mL蛋白质溶液，滴加蛋白质溶液，滴加0.1%的的茚三酮溶液茚三酮溶液5滴，加热至沸腾滴，加热至沸腾 溶液呈现蓝紫色溶液呈现蓝紫色 天然蛋白质遇浓硝酸天然蛋白质遇浓硝酸 蛋白质遇双缩脲试剂蛋白质遇双缩脲试剂 蛋白质遇茚三酮蛋白质遇茚三酮  灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味小结：小结：4. 4. 盐析盐析1. 1. 水溶性：水溶性：有些可溶，有些难溶有些可溶，有些难溶2. 2. 水解：水解：水解生成氨基酸水解生成氨基酸5. 5. 变性变性6. 6. 颜色反应颜色反应7. 7. 灼烧产生烧焦羽毛的气味灼烧产生烧焦羽毛的气味3. 3. 两性两性三、酶三、酶四、核酸四、核酸【【练习练习】】1、下列过程中，不可逆的是（下列过程中，不可逆的是（ ）） A.A.蛋白质的盐析蛋白质的盐析 B.B.酯的水解酯的水解 C.C.蛋白质白变性蛋白质白变性 D.D.氯化铁的水解氯化铁的水解2 2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（质应加入（ ）） A.A.甲醛溶液甲醛溶液 4 4溶液溶液 C.C.饱和饱和NaNa2 2SOSO4 4溶液溶液 D.D.浓硫酸浓硫酸 C CC C3 3、下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中、下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A A、、B B、、C C、、D D标出了分子中不同的键，当蛋白标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解时，断裂的键是（质发生水解时，断裂的键是（ ）） C C4 4、为鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是、为鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是““人造丝人造丝””，可选用的方法是（，可选用的方法是（ ）） A A、滴加浓硝酸、滴加浓硝酸 B B、滴加浓硫酸、滴加浓硫酸 C C、滴加酒精、滴加酒精 D D、灼烧、灼烧 A A、、D D5 5、误食重金属盐会使人中毒，可以、误食重金属盐会使人中毒，可以用以解毒急救的措施是（用以解毒急救的措施是（ ）） A A、服大量食盐水、服大量食盐水 B B、服葡萄糖水、服葡萄糖水 C C、服鸡蛋清、服鸡蛋清 D D、服新鲜牛奶、服新鲜牛奶 C C、、D D 5.5.已已知知有有机机物物A A分分子子中中有有3 3个个碳碳原原子子, , 有有关关它它的的某某些些信信息注明在下面的示意图中：息注明在下面的示意图中：(1)A(1)A的的结结构构简简式式为为 ；；(2)(2)生生成成H H的的化化学学方方程程式式为为 。

H2N－－CH2－－COOCH3 6 6、已知、已知-NH-NH2 2连在苯环上显碱性，连在苯环上显碱性，-C-NH-C-NH2 2连在苯环上连在苯环上显中性，现有有机物显中性，现有有机物C C7 7H H7 7O O2 2N N，分子结构中有一个苯环，分子结构中有一个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，请写出符合下列要求的结构简式请写出符合下列要求的结构简式O(2)该有机物只具有碱性( (3)该有机物具有两性(4)该有机物既无酸性又无碱性(1)该有机物只具有酸性CH3O2NOHCOH2NOCOH2NHHONH2CO。