有机化学习题讲义.doc

第一章 绪论1． 什么是有机物？它有哪些特性？2． 什么叫δ键，π键？3． 画出下列分子按原子轨道交叠成键和形成的分子轨道图：（1）HF （2）F24． 计算1mol乙醇脱水成乙烯的热变化，是吸热反应还是放热反应？5． 把下列共价键按照它们的极性排成次序： （1）H——N，H——F，H——O，H——C （2）C——Cl，C——F，C——O，C——N6． 下列化合物有无偶极矩？如有，用箭头指出负极方向：7． 某一有机物进行元素定量分析，表明含有92.1%的碳，7.9%的氢，又测得其分子量为18问它的分子式是什么？8． 胰岛素含硫3.4%，分子量为5734，问每一分子中含有多少个硫原子？9． 指出下列化合物所含的官能团的名字和所属类别：10． 下列各对Lewis结构中，哪一对不能构成共振结构？11． 排出下列各组共振结构对该共振杂化体的相对重要性的顺序：第二章 烷 烃1． 定出下列每个烷烃的结构式：（1）新戊烷 （2）异丁烷（3）异戊烷 （4）3，4，5-三甲基-4-丙基庚烷（5）6-（3-甲基丁基）十一烷 （6）4-叔丁基庚烷（7）2-甲基十七烷2． 用IUPAC法命名下列化合物： 3． 写出庚烷的各种异构体，并用IUPAC法命名。

4． 写出丙烷的结构式和结构投影式（伞形式、锯架式、纽曼投影式），并定性地画出其构象能量图5． 将下列化合物按沸点由至低的顺序排列（不要查表）：（1）3，3-二甲基戊烷 （2）正庚烷 （3）2-甲基庚烷（4）正戊烷 （5）2-甲基已烷6．100ml甲烷、乙烷混合气体完全燃烧后得150ml的CO2（两种气体在相同温度，压力下测量），请计算原混合气体中甲烷、乙烷分别所占的体积7．异戊烷氯代时产生四种可能的异构体，它们的相以含量如下： （ⅰ）34% （ⅱ）22% （ⅲ）28% （ⅳ）16%下述的反应结果与游离基的稳定性为30>20>10>.CH3是否矛盾？解释之8．考虑假设的两步反应：，它是用下面的能量轮廓图来描述的，请回答：（1） 总的反应（A→C）是放热还是吸热？（2） 标出过渡状态哪个过渡状态是决定速成度的？（3） 正确的速度常数的大小次序是什么？ （ⅰ）K1>K2>K3>K4 (ⅱ)K2>K3>K1>K4(ⅲ) K4>K1>K3>K2 (ⅳ)K3>K2>K4>K1（4） 哪一个是最稳定的化合物？（5） 哪一个是最不稳定的化合物？9．利用键能数据计算下面A和B两种甲烷氯化反应历程中，每一种链扩展反应的ΔH。

估计这两种历程，哪一种在能量上更为有利？ 10．下列结构式，哪些代表同一化合物的相同构象，哪些代表同一化合物的不同构象，哪些彼此是构造异构体？11．1，2-二氯乙烷（在已烷溶剂中）在不同温度下的偶极矩如下：T（K） 233 248 273 298 323偶极矩（D） 1.13 1.21 1.30 1.36 1.42即偶极矩随温度降低而减少，为什么？12．某烷烃的分子量为72，只有一种一氯化产物，此烷烃的结构式如何？第三章 烯 烃1．用系统命法命名下列化合物，对顺反异构体用Z、E命名：2.写出下列化合物的结构式,如命名有错误,予以更正:(1)2,4-二甲基-2-戊烯 (2)3-丁烯(3)3,3,5-三甲基-1-庚烯 (4)2-乙基-1-戊烯(5)异丁烯 (6)3,4-二甲基-4-戊烯(7)反-3,4-二甲基-3-已烯 (8)2-甲基-3-丙基-2-戊烯3.指出下列化合物中哪个有顺反异构体,写出异构体的构型(Z,E):(1) 1-丁烯 (2)3-丁烯(3)2-甲基-2-戊烯 (4)4-甲基-2-戊烯4.完成下列反应式：5．写出3-乙基-2-基-2-戊烯与下列试剂作用的主要产物的结构：（1）HOBr （2）冷、稀KMnO4（3）(ⅰ)O3(ⅱ) Zn粉,H2O （4）6．如何实现下列转变：7．下表左栏为烃类分子式，右栏为烃类臭氧化一还原水解产物，试推测烃类的结构。

烃 类产 物8．用共价键的键能计算下列反应的△H：CH2=CH2+X2→CH2XCH2X，X=F、Cl、Br、I，并与C-C键的键能比较，说明为什么不能用此反应制备氟代烃9．试提出四种区别烯烃和烷烃的化学方法，并指出区别时出现的现象10．（α）两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正已烷，另一瓶是1-已烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？（b）若正已烷中有1-已烯存在，如何用简单的化学方法去除1-已烯11．有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与Zn粉和水反应后得已醛和甲乙酮，B经KMnO4r氧化只得丙酸，推测A和B的构造式12．化合物（A）+Zn→化合物（B）ZnBr2写出化合物A、B的结构式13．2-丁烯通过不同的反应生成下列化合物，请写出产生各化合物的2-丁烯的几何构型及其进行的反应：14．解释下列反应中如何产生（ⅰ），（ⅱ）两个化合物，而不生成（ⅲ）： （ⅰ） （ⅱ） （ⅲ）15. 1-丁烯和2-丁烯与HCl反应得到下同的产物2-氯丁烷，经过相同的碳正离子——2-丁基正离子。

但1-丁烯与HCl的反应比2-丁烯更快，试用简单的能量图说明其原因第四章 二烯烃和炔烃1．用系统命名法命名下列化合物：2．用简便的化学方法鉴别：（1）2-甲基丁烷 （2）3-甲基-1-丁烯 （3）3-甲基-1-丁炔3．写出C5H8的所有开链烃的异构体并命名4．完成下列反应：5．以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物：（5） 己烷6．用什么二烯和亲二烯体以合成下列化合物：7．请通过适当的反应完成下面的变化8．下图是环戊二烯分子轨道示意图，请用（+），（-）号标明不同能量状态时，ρ电子原子轨道的波相：9.写出下式中A，B，C，D各化合物的结构式：10．一个碳氢化合物C5H8能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉淀，和硫酸汞的稀硫酸溶液反应，生成一个含氧的化合物，请写出该碳氢化合物所有可能的结构式11．某化合物A和B含碳88.89%氢11.11%这两种化合物都能使溴的CCl4溶液褪色A与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀，氧化A得CO2及丙酸CH3CH2COOHB不与AgNO3的氨溶液作用，氧化时得CO2及草酸HOOC-COOH试写出化合物A和B的结构式。

12．化合物C的分子式为C5H8，与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物D用KMnO4氧化D得到两种分子式均为C4H8O2的酸（E，F），后者彼此互为同分异构体C在HgSO4的存在下与稀H2SO4作用时可得到酮G试写出化合物C，C，E，F，G的结构式，并用反应式表示上述转变过程13．具有分子式相同的两种化合物，氢化后都可生成2-甲基丁烷它们也都可与两分子溴加成，但其中一种可与AgNO3的氨水溶液作用产生白色沉淀，另一种则不能试推测这两个异构体的结构式，并以反应式表示上述反应第五章 脂环烃1． 写出分子式符合C5H10的所有异构体并命名2． 写出下列反应式：3． 命名下列化合物：4． 把下列的平面式改为构象式：5． （1）写出正丙基环已烷的最稳定的构象式2）写出六六六所有异构体的稳定构象，并指出其中哪一个异构体最稳定（共八种）6．画出下化合物的顺反式的平面式及构象式：（1）1- 氯-3-溴环已烷（2）1-甲基-4-异丙基环已烷7．和反十氢荼之间的稳定性之差为8.36KJ•mol-1，只有在非常激烈的条件下，才能从一个转变成另一个，环已烷的椅式和扭船式之间的稳定性之差约为25.1KJ·mol-1，但是在室温下能很快地互下转变，怎样解释这个差别？8．试描述能区别下列化合物的简单化学试验：环丙烷、丙烷和丙烯。

9．（1）一个分子式为C10H16的烃，氢化时只吸收1mol氢，它包含多少个环？ （2）臭氧分解时，它产生1，6-环癸二酮，试问这是个什么烃？10．化合物A的分子式为C7H12，它与KMnO4溶液迴流后在反应液中只得到环已酮A经酸处理可得到B，B可使溴褪色生成C，C与NaOH乙醇溶液反应生成D，D氧化得到丁二酸和丙酮酸，B氧化得6-羰基庚酸，请写出化合物A的结构式，并用反应式说明推断的结构是正确的第六章 有机化合物的波谱分析1． 一氯甲烷（CH3Cl）分子中有几种类型的价电子？在紫外光照射下，可发生何种电子跃迁？2．指出下列化合物能量低的跃迁是什么？其波长最长的吸收峰约在何处？3．指出下述各对化合物中，哪一个化合物能吸收波长较长的光线（只考虑π→π*跃迁）4．某化合物的λmax为235nm，现用235nm的入射光通 过浓度为2.0×10-4M的样品溶液（样品池厚度1cm（ 时，其透光率为20%，求其摩尔吸收系数ε5．某共轭二烯的λmax已烷=219nm，如果在乙醇中测定，其 将如何？为什么？6． 图6.40香芹酮在乙醇中的紫外吸收光谱，请指出两个吸收峰属什么类型？7． 某化合物结构不是Ⅰ就是Ⅱ，试根椐图6.41加以判断。

8． 一个化合物的部分IR谱图如图6.42所示，其结构可能为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ，试问哪一个结构可能给出此光谱？图6.42 习题8中化合物的红外光谱9． 根据化合物的IR谱图（图6.43（ⅰ）、（ⅱ）中，用阿拉伯数字所标明的吸收位置，推测化合物可能的构造式10．在下列化合物中，有多少组不等同的质子：11．粗略地画出下列化合物的核磁共振氢谱，并指出每组峰的偶合情况和δ的大致位置： 12．写出具有图6.44（1）→分子式及核磁共振氢谱的化合物的结构式13．解释图6.45的质谱14．某羰基化合物M=44，质谱图上给出两个强峰，m/z分别为29及43，试推定此化合物的结构15．某一酯类化合物，其初步推测为A或B，但质谱图上m/z=74处给出一个强峰，试谁定其结构如何？16．两种互为民。