芳香烃的来源与应用.ppt

1.下列有机物属于芳香族化合物的是下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是下列有机物属于芳香烃的是_____________—OH—CH3CH CH2①①②②③③④④⑤⑤⑥⑥①②③④⑥①②③④⑥②③④⑥②③④⑥练习练习3. 上述有机物中互为同系物上述有机物中互为同系物_____________②③②③—OH⑦⑦—CH3—CH3一、芳香烃的来源与应用一、芳香烃的来源与应用起初源于：煤焦油起初源于：煤焦油现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等重要有机化合物的原料重要有机化合物的原料 P52P52调查研究调查研究苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯……合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗剂剂洗剂剂炸药炸药……二、二、苯苯 的同系物的同系物 1.定义：只有定义：只有一个一个苯环，并且苯环上的氢苯环，并且苯环上的氢 原子被原子被烷基烷基代替而得到的烃。

代替而得到的烃—CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：如：CnH2n-6 (n≥6) 甲苯甲苯(C7H8) 乙苯乙苯(C8H10) 均三甲苯均三甲苯( C9H12) 六甲基苯六甲基苯(C12H18)2. 苯及其同系物的通式苯及其同系物的通式:—CH3CH3CH3—CH3—CH2—(C12H10)据苯的性质据苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的性质推测甲苯及其苯的同系物的性质?想一想想一想:-CH3-溴水溴水不褪色不褪色现象现象结论结论苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液不褪色不褪色苯不与溴水苯不与溴水发生加成反应发生加成反应苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化观察与思考观察与思考1.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴溴水，振荡试管，观察现象溴水，振荡试管，观察现象2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热加热，，观察现象。

观察现象3.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入二甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热加热，，观察现象观察现象溴水溴水不褪色不褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液褪色褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液褪色褪色现象现象结论结论苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾溴水溴水不褪色不褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液不褪色不褪色甲苯也不与溴水甲苯也不与溴水发生加成反应发生加成反应苯不与溴水苯不与溴水发生加成反应发生加成反应苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化??1.你观察到了什么现象？完成下表你观察到了什么现象？完成下表-CH3-苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色对比苯、甲苯结构可以使酸性高锰酸钾溶液褪色对比苯、甲苯结构.思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？问题问题:H- -CH3苯环对苯环对烷基烷基产生了影响，使产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。

使得酸性高锰酸钾溶液褪色H3.化学性质(1) 氧化反应反应机理：反应机理： |—C—H | O || C—OH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化氧化与苯环直接相连的与苯环直接相连的烷基上的烷基上的碳连有碳连有氢氢原子原子结论：结论：练习练习1 1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是褪色的是( ) A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.AD—CH3—CH2KMnO4（H+） CH3 |—C—CH3 | CH3CH3 | CH3—CH2—KMnO4/H+ CH3 |—C—CH3 | CH3HOOC |HOOC—练习练习2 2 CH3CH3COOHCOOHCH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸100℃℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药烈性炸药(2).硝化反应 + 2HNO3 — NO2 + 2H2O浓硫酸浓硫酸100℃℃ — NO2—CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行(3).卤代反应卤代反应 与卤素单质反应，卤素原子与卤素单质反应，卤素原子更易更易取代取代苯环上的氢原子苯环上的氢原子 CH3+Cl2FeCH3Cl+HCl催化剂催化剂CH3+Cl2光光CH2Cl+HCl(4).(4).加成反应加成反应 苯的同系物也可以发生加成反应苯的同系物也可以发生加成反应小结：小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。

是苯环上的氢原子影响是苯环上的氢原子更易被取代更易被取代，，而烃基而烃基则则易被氧化易被氧化催化剂催化剂△△+ 3H2苯环性质：苯环性质：烷基性质：烷基性质：共同性质：共同性质：苯的同系物的化学性质卤代反应、硝化反应、磺化反应卤代反应、硝化反应、磺化反应某些还可以被某些还可以被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾氧化氧化氧化反应氧化反应(燃烧燃烧)卤代反应卤代反应苯的同系物的物理性质难溶于水难溶于水,密度比水小密度比水小加成反应加成反应1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？4 4、常见的苯的同系物的获得、常见的苯的同系物的获得CHCH2 2CHCH3 3 | + CH+ CH2 2= =CHCH2 2催化剂催化剂△△乙苯乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？两种生产异丙苯工艺的对比两种生产异丙苯工艺的对比多苯代脂烃：多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起苯环通过脂肪烃基连接在一起联苯或联联苯或联多多苯：苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成—CHCH2 2——二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212) )联苯联苯(C(C1212H H1010) )萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )二、多环芳烃二、多环芳烃芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度≤≤40mg·m40mg·m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时≤≤0.09mg·m0.09mg·m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘——过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较烃烃碳碳键结构特点碳碳键结构特点化学性质化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键介于单双键间的碳碳键介于单双键间的碳碳键。