苯妥英锌合成实验.docx

本文格式为Word版，下载可任意编辑苯妥英锌合成实验 测验五 苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成 一、目的要求 1. 学习二苯羟乙酸重排回响机理 2. 掌管用三氯化铁氧化的测验方法 二、测验原理 苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学布局式为： HNONO2Zn 苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚 合成路线如下： CCHOOH[O]CCOOHNONaNOHNOHNONH3.H2OZnSO4OHNON2CCOO+NH2CONaOHNH2HClZn 三、测验方法 （一）联苯甲酰的制备 在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次参与FeCl3.6H2O 14 g，冰醋酸15 mL，水6 mL及沸石一粒，在石棉网上直火加热沸腾 5 min稍冷，参与歇息香2.5 g及沸石一粒，加热回流50 min稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加热至沸腾后，将回响液倾入250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，抽滤。

结晶用少量水洗，枯燥，得粗品，测熔点，mp.88~90℃，计算收率 （二）苯妥英的制备 在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次参与联苯甲酰2 g，尿素0.7 g，20% 氢氧化钠6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火加热，回流回响30 min，然后参与沸水60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤滤液用10 % 盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤结晶用少量水洗，枯燥，得粗品，计算收率 （三）苯妥英锌的制备 将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中，参与氨水（15 mL NH3.H2O + 10mL H2O）， 尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去另取0.3 g ZnSO4.7H2O加3 mL水溶解，然后加到苯妥英铵水溶液中，析出白色沉淀，抽滤，结晶用少量水洗，枯燥，得苯妥英锌，称重，测分解点，计算收率 （四）布局确证 1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法 2. 核磁共振光谱法 解释： 1. 制备联苯甲酰时，直火加热至中沸，通过测其熔点操纵质量 2. 苯妥英锌的分解点较高，测时应留神查看 斟酌题： 1. 试述二苯羟乙酸重排的回响机理。

2. 为何不利用其次步回响中已生成的苯妥英钠，直接同硫酸锌回响制备苯妥英锌，而是把已生成的苯妥英钠制成苯妥英后，再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌？ — 3 —。