开链烃烯烃1构造、顺反异构.ppt

下一页上一页指示:删除样本文档图标,并替换为工作文档图标，如下:•在 Word 中创建文档.•返回 PowerPoint•在“插入”菜单中选择“对象...”•单击“从文件创建”•定位“文件”框中的文件名•确认选中“显示为图标”•单击“确定”•选择图标•从“幻灯片放映”菜单中选择“动作设置”•单击“对象动作”，并选择“编辑”•单击“确定”开开链烃 第三章第三章 烯烃 一、构造异构与命名一、构造异构与命名二、二、顺反异构反异构三、化学性三、化学性质下一页上一页一、构造异构与命名一、构造异构与命名（一）构造异构（一）构造异构　　　　比比烷烃复复杂，除了碳，除了碳链异异构，构，还存在双存在双键的位置异构的位置异构 下一页上一页CHCH２２CH２２CH３３CCH２２CH３３CH３３碳碳链异构异构 CH３３CH３３CHCH位置异构位置异构 下一页上一页一、构造异构与命名一、构造异构与命名（一）构造异构（一）构造异构 （二）命名（二）命名 下一页上一页（二）命名（二）命名l原原则与与烷烃相似，但要注意：相似，但要注意：1.选主主链 必必须选择包括双包括双键在内的最在内的最长的碳的碳链为主主链下一页上一页例例题1. CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2主主链×下一页上一页（二）命名（二）命名l原原则与与烷烃相似，但要注意：相似，但要注意：1.选主主链 必必须选择包括双包括双键在内的最在内的最长的碳的碳链为主主链2.编号号 首先要保首先要保证双双键的位次最小，其的位次最小，其次才考次才考虑其它取代基其它取代基3.双双键位置必位置必须标明，以双明，以双键碳原子中碳原子中编号号较小的数字表示双小的数字表示双键的位次的位次下一页上一页例例题2. CH3CHCH=CHCH3CH3 4-甲基甲基-2-戊戊烯 或或 4-甲基甲基-△△2-戊戊烯 2-甲基甲基-3-戊戊烯 × 下一页上一页例例题3. CH3CH2CH=CCH2CH3CH3 3-甲基甲基-3-己己烯 而非而非 4-甲基甲基-3-己己烯 (×) 下一页上一页例例题4. CH3CH=C CH CH CH3CH3CH2CH3CH33,5-二甲基二甲基-4-乙基乙基-2-己己烯 下一页上一页例例题5. 1- 十三十三碳碳烯 或或 △△1- 十三十三碳碳烯 下一页上一页•从从烯烃分子中去掉一个分子中去掉一个氢原子后所原子后所余下的基余下的基团称称烯基，基，烯基命名基命名时，，要注意，要注意，编号号应从含孤从含孤电子的碳原子的碳原子开始。

如：子开始如：CH3CH=CHCH22-丁丁烯基基 下一页上一页• 有些也用有些也用惯用名：用名：CH2=CH 　乙乙烯基基CH3CH=CH　　　丙丙烯基基CH2=CHCH2　　 烯丙基丙基下一页上一页指示:删除样本文档图标,并替换为工作文档图标，如下:•在 Word 中创建文档.•返回 PowerPoint•在“插入”菜单中选择“对象...”•单击“从文件创建”•定位“文件”框中的文件名•确认选中“显示为图标”•单击“确定”•选择图标•从“幻灯片放映”菜单中选择“动作设置”•单击“对象动作”，并选择“编辑”•单击“确定”开开链烃 第三章第三章 烯烃 一、构造异构与命名一、构造异构与命名二、二、顺反异构反异构三、化学性三、化学性质下一页上一页 这两种异构体是原子或原子两种异构体是原子或原子团在空在空间的不同排布方式的不同排布方式 而而产生的，是构型异构的一种，称生的，是构型异构的一种，称为顺反异构　　 为什么什么2-丁丁烯具有具有顺反异构？是否所有的反异构？是否所有的烯烃都具有？都具有？2-丁丁烯有两种有两种 b.p. 0.9℃ m.p. –105.5℃ C=CCH3HHCH3b.p. 3.5℃ m.p. –139.5℃ C=CCH3CH3HH室温无光照p p键不能自由旋转键不能自由旋转×>284Kj/mol(△ △ or hν)>284Kj/mol(△ △ or hν)旋转使π键断裂了下一页上一页二、二、顺反异构反异构（一）（一）顺反异构反异构产生的条件生的条件1.分子中存在着限制碳原子自由旋分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双的因素，如双键或或环（如脂（如脂环））2.不能自由旋不能自由旋转的原子上分的原子上分别连有有两个不同的原子或原子两个不同的原子或原子团 。

3.两个条件必两个条件必须同同时具具备，缺一不，缺一不可可下一页上一页二、二、顺反异构反异构（一）（一）顺反异构反异构产生的条件生的条件简言之：言之：a b, 而且cdC=C ac bd 任何一个双键碳上若连接两个相同的原子任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团，则无顺反异构或基团，则无顺反异构下一页上一页例例题1. CH3CH=CCH2CH3CH2CH3无下一页上一页例例题2. CH3CH=C CH3Br有C=CCH3HBrCH3C=CCH3CH3HBr下一页上一页例例题3. CH2=CH CH =CH2无无无无下一页上一页例例题4. 无无无无CH2=CH CH=CH CH =CH2有有CH2=CH C=C CH =CH2HHCH2=CH C=C CH =CH2H H下一页上一页例例题5. CH3CH=CH CH =CHCH3有有有有反反顺顺顺反顺反相同异构体共三个下一页上一页例例题6. CH3CH=CH CH =CHC2H5 有有有有反反顺顺顺反顺反不相同异构体共四个共同点共同点：构造相同，原子或基团在空间的排布方式不同构造相同，原子或基团在空间的排布方式不同不同点不同点： 构构象象异异构构是是由由于于键键轴轴旋旋转转引引起起的的分分子子不不同同排排列列形形象象。

各各构构象象异异构构体体之之间间的的相相互互转转化化不不需需破破坏坏共共价价键键，，只只靠键轴旋转即可完成有无数种构象异构体靠键轴旋转即可完成有无数种构象异构体 顺顺反反异异构构是是由由于于分分子子中中存存在在限限制制旋旋转转的的因因素素而而引引起起，，属属于于构构型型异异构构构构型型异异构构体体之之间间的的“相相互互转转化化”是是化学反应构型异构体的数目是可数的化学反应构型异构体的数目是可数的顺反异构与构象异构的区别顺反异构与构象异构的区别下一页上一页 异构异构顺反异构反异构 旋光异构旋光异构对映异构映异构非非对映异构映异构构象异构构象异构构型异构构型异构构造异构构造异构立体异构立体异构下一页上一页二、二、顺反异构反异构（二）（二）顺反异构体的构型表示方法反异构体的构型表示方法 1.顺反法反法 相同基相同基团处在双在双键同同侧的的为“顺”式，异式，异侧的的为“反反”式。

式下一页上一页顺\反反标记法法**CC顺顺CC**反反相同基相同基团下一页上一页C=CCH3HHCH3反反C=CCH3CH3HH顺下一页上一页反反C=CCH3HBrCH3顺C=CCH3CH3HBr下一页上一页C=CC2H5 HBrCH3反？反？顺？？下一页上一页二、二、顺反异构反异构（二）（二）顺反异构体的构型表示方法反异构体的构型表示方法 1.顺反法反法——有局限性，有局限性，烯烃中一般少用中一般少用 2.E\Z 标记法法1)按次序按次序规则分分别比比较双双键两端的碳两端的碳连接接的原子或基的原子或基团，哪个，哪个为较优基基团2)然后根据双然后根据双键两端的两端的较优基基团在双在双键同同侧的的为Z构型，异构型，异侧的的为E构型构型下一页上一页E\Z标记法法**CCZCC**E较优基基团下一页上一页例例题1. CH3C=C C2H5HCH3CHCH3大（大（较优基基团））大（大（较优基基团））小小小小E(E)-4-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊戊烯 下一页上一页C=CCH3HHCH3反反-2-丁丁烯 或或 (E)-2-丁丁烯C=CCH3CH3HH反反顺EZ顺-2-丁丁烯 或或 (Z)-2-丁丁烯下一页上一页反反C=CCH3HBrCH3 反反-2- 溴溴- 2-丁丁烯 或或 (Z)- 2- 溴溴- 2-丁丁烯顺C=CCH3CH3HBrZE 顺-2- 溴溴- 2-丁丁烯 或或 (E)- 2- 溴溴- 2-丁丁烯E 、、Z和和顺、、反反并并不不总是是一一一一对应的的下一页上一页C=CC2H5 HBrCH3(Z)- 3- 溴溴- 2-戊戊烯下一页上一页例例题2. CH3CH2C=C CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3大（大（较优基基团））小小大（大（较优基基团））小小Z(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 下一页上一页例例题3. H HCH3 C=C C=C CH3H HZZ(2Z,4Z)-2,4-己二己二烯下一页上一页例例题4. H CH3CH3 C=C C=C HH HZE两两边编号双号双键位置都相同，位置都相同，而构型不同而构型不同时，以，以Z优先先(2Z,4E)-2,4-己二己二烯(2E,4Z)-2,4-己二己二烯  下一页上一页例例题5.HHHHEZ(4E,10Z)-4,10-十八碳二十八碳二烯410CNHRO HCNO HHRNNNNE Z顺式 反式 含含有有 C=N 或或 N=N 双双键键的的化化合合物物(如如肟肟类、偶氮类类、偶氮类) 也可存在顺反异构现象。

也可存在顺反异构现象（（三）三） 顺反异构体的性质差别顺反异构体的性质差别 ①① 物物理理性性质质：顺反异构体的物理性质如熔点、沸点和偶极矩等均有显著的不同HCOOHHC=OC -H2OCCCHCOOHHC=O③③ 生物学活性生物学活性：常常存在很大的差异 可以根据顺反异构体不同的物理、化学和生物活性差异来区分不同的异构体 ②② 化化学学性性质质：因为官能团相同，化学性质基本相同，但是与空间排列有关的化学性质则有差异如丁烯二酸的脱水反应：下一页上一页。