【最新word论文】紫茉莉种子化学成分的研究【药学专业论文】.doc

1紫茉莉种子化学成分的研究【摘要】 目的 研究紫茉莉(Mirabilis jalapa) 种子的化学成分方法 利用各种色谱技术进行分离和纯化，通过理化方法及 NMR、IR 和 MS 等方法解析其化学结构结果 从紫茉莉种子的 80%乙醇提取物中分离到 3 个化合物，它们的结构分别被鉴定为: 5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基黄酮(1), 4’,5, 7-三羟基黄酮(2),豆甾醇(3)结论 化合物 1,2 首次从该植物中分离得到 【关键词】 紫茉莉；化学成分【Abstract】 Objective To investigate the chemical constituents from the seeds of Mirabilis jalapa. Methods Various chromatographic techniques were used to separate the chemical constituents. The structures were identified by NMR, IRand MS.Results Three compounds were identified from its 80% alcohol extract as: 5,7,3`-trihydroxy- 4`-methoxyflavanone, 4`,5, 7- trihydroxyflavanone, stigmaasterol. Conclusion Compound 1,2 were found in this plant for the first time.【Key words】 Mirabilis jalapa; chemical constituents紫茉莉(M irabilis jalapaL)，又名胭脂花、夜娇娇［1］ 、粉团花、野茉莉［2］等。

据文献报道，紫茉莉的根、叶、花和种子［3］均可入药，种子胚乳可治疗黄水疮、斑痣和粉刺等但因其种子成熟期不集中，而且随熟随落不便采集，所以目前国内外学者对紫茉莉化学成分的研究主要集中在其根上我们运用现代种植技术，成功开发了紫茉莉在陕北的垄沟种植法，既方便了种子的采集，又提高了产量在此基础上，我们对紫茉莉种子的化学成分进行了初步的研究从紫茉莉种子 80%（体积分数）乙醇提取物中分离到 3 个化合物，分别为5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基黄酮(1),4’,5, 7-三羟基黄酮(2),豆甾醇(3)其中前 2 个化合物均为首次从该植物中分离得到的化合物1 实验仪器与材料XRC-1 型显微熔点仪(温度未校正)；Pekin-Elmer 983G 型红外光谱仪(KBr压片)；Bruck -AR×500 型核磁共振仪(TMS 内标)；MAT-711 型质谱仪；Vario EL 有机元素分析仪；分析型 HPLC (Waters515-2996)；Amberlite XAD-16 型大孔吸附树脂; Sephadex LH-20 (Pharmacia 产品)；色谱柱层析硅胶（200－300目）由青岛海洋化工厂产品。

石油醚（60~90℃） 、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、甲醇均为分析纯紫茉莉成熟种子采集自陕西省延安市延川县2 提取与分离紫茉莉成熟种子（8.12kg）粉碎后，在 50℃下用 80%乙醇浸泡 3 次，合并提取液，过滤，减压浓缩获得浸膏 100.8g，浸膏加 300ml 水溶解，溶解部分再2用 1.5L 乙酸乙酯分 3 次萃取合并乙酸乙酯萃取液，蒸干得 22.4g 粗提物取10g 粗提物上硅胶柱，用石油醚:丙酮=3:1 洗脱并分段收集得样品 A：302mg, B：128mg, C：217mg样品 A、 B 和 C 继续上 Sephadex LH-20 凝胶柱，丙酮洗脱，各流分以 HPLC 检测，相同组分合并，从 A 中分离得到化合物 1(83mg); 从B 中分离得到化合物 2(48mg); 从 C 中分离得到化合物 3(26mg)3 结构鉴定化合物 1 浅黄色粉状固体，mp 318℃~319℃ (CH3OH),λmax: 228nm, 283nm,349nmESI(+) -MS 显示准分子离子峰 m/z 301［M+H］和 323［M+Na］ ；元素分析得知碳、氢的百分含量分别为 63.77、4.12；质谱结合元素分析提示该化合物的分子式为 C16H12O6; IR(KBr)cm-13486, 1702, 1585, 1518, 1401; 1HNMR(DMSO-d6) 6: 6.84 (1H, s, 3-H), 6.22 (1H, s, 6-H), 6.46 (1H, s, 8-H),7.42 (1H, s, 2’-H), 6.96 (1H, d, J=8.6 Hz , 5’-H), 7.55 (1H, d, J=8.6 Hz , 6’-H), 3.95 (3H, 4’-OCH3), 12.94 (1H, brs, 5-OH), 10.80 (1H, brs, 7-OH), 9.92 (1H, brs, 3’-OH); 13CNMR (DMSO-d6) 6: 163.9 (C-2), 104.6 (C-3), 181.9 (C-4), 157.3 (C-5), 99.3 (C-6), 164.8 (C-7), 94.2 (C-8), 161.7 (C-9), 103.5 (C-10), 118.4 (C-1’), 113.4 (C-2’), 146.5 (C-3’), 151.4 (C-4’), 112.1 (C-5’),123.6 (C-6’), 56.1(4’-OCH3),以上数据与文献报道的 5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基黄酮相符［4，5］ 。

化合物 2 浅黄色粉状固体，mp 343℃~345℃ (CH3OH),λmax: 214nm, 269nm,339nmESI(+) -MS 显示准分子离子峰 m/z 271［M+H］和 293［M+Na］ ；元素分析得知碳、氢的百分含量分别为 66.32、3.72；质谱结合元素分析提示该化合物的分子式为 C15H10O5; IR(KBr)cm-13420, 1672, 1605, 1508, 1433; 1HNMR(DMSO-d6) 6: 6.78 (1H, s, 3-H), 6.19 (1H, s, 6-H), 6.49 (1H, s, 8-H), 7.93 (1H, d, J= 8.8 Hz , 2’-H), 6.93 (1H, d, J=8.8 Hz , 3’-H), 6.93 (1H, d, J=8.8 Hz , 5’-H), 7.93 (1H, d, J=8.8 Hz , 6’-H), 10.34 (1H, brs, 4’-OH), 10.71 (1H, brs, 7-OH), 12.61 (1H, brs, 5-OH); 13CNMR (DMSO-d6) 6: 165.3 (C-2), 104.5 (C-3), 183.4 (C-4), 158.7 (C-5), 95.9 (C-6), 164.8 (C-7), 100.8 (C-8), 109.3 (C-9), 105.5 (C-10), 122.8 (C-1’), 129.7 (C-2’,6’), 117.4(C-3’,5’), 161.8 (C-4’)，以上数据与文献报道的 5,7, 4’-三羟基黄酮相符［1］ 。

化合物 3 白色针状结晶（丙酮） ，mp 141℃~142℃,ESI(+)-MS 显示准分子离子峰 m/z 413［M+H］ +和 435［M+Na］ ；元素分析得知碳和氢的百分含量分别为：84.45、11.57;质谱结合元素分析数据提示该化合物的分子式为C29H48O，IR(KBr)cm-1 3442（OH）, 2960,2940,1468, 1385, 1372; 13CNMR (CDCl3) 6: 37.2(C-1), 31.7(C-2, 7), 71.9 (C-3), 42.3(C-4), 140.8(C-5), 121.6(C-6), 31.9(C-8, 25), 50.3(C-9), 36.7(C-10), 21.3(C-11),39.6(C-12), 42.2(C-13),56.8(C-14), 24.4(C-15),28.9(C-16), 56.0(C-17),12.3(C-18), 19.5(C-19),40.4(C-20),21.1(C-21, 26), 138.3(C-22),129.3(C-23), 51.3(C-24),19.4(C-27),25.3(C-28), 12.0(C-29)，化合物 3 的波谱数据与文献报道的豆甾醇的波谱数据［6］基本一致。

3【参考文献】1 中国药材公司.中国中药资源志要.北京:科学出版社, 1994, 235.2 江苏新医医院.中药大辞典(下册).上海:上海科学技术出版社, 1977, 2370.3 福建省医药研究所.福建药物志要(第一册).福州:福建人民出版社, 1973, 90.4 于德泉, 杨俊山.分析化学手册—核磁共振波谱分析，第 2 版.北京:化学工业出版社, 1999, 818，817.5 龚运淮.天然有机化合物 13C 核磁共振化学位移.昆明:云南科学技术出版社,1986,159.6 Xie DY, Wang LH, Ye HC, et al. Isolation and production of artemisinin and stigmasterol in hairy root cuctures of Artemisia annua. Plant Cell, Tissue and Organ Culture, 63(2):161-166.。