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有机化学(二)期末复习题解,一、命名,甲基-b-D-吡喃葡萄糖苷,2-呋喃甲酸,a-呋喃甲酸,邻苯二甲酸酐,N,N-二甲基甲酰胺,丙氨酰-苯丙氨酸,二、选择题,1、比较下列各组化合物的沸点：,(1) A．正丙醇；B．甲乙醚；C．丙酮；D．乙酸,(2) A．乙酐；B．乙酸乙酯；C．乙酰胺；D．乙酰氯,(3) A．乙醚；B．二乙胺；C．二甲基乙胺；D．丙胺,(4) A．呋喃；B．噻吩；C．吡咯；D．吡啶,乙酸＞正丙醇＞丙酮＞甲乙醚,乙酰胺＞乙酐＞乙酸乙酯＞乙酰氯,丙胺＞二乙胺＞二甲基乙胺＞乙醚,吡咯＞吡啶＞噻吩＞呋喃,2、按偶极矩大小排序,D＞B＞C＞A,3、比较下列各组化合物的酸性强弱,(1) 甲酸；乙酸；氯乙酸；苯甲酸,氯乙酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸,,(2),C＞B＞D＞A,(3),D＞C＞A＞B,4、比较下列各组化合物的碱性强弱,(1) A．对硝基苯胺；C．N,N-二甲基苯胺； B．苯胺； D．2,4,6-三硝基-N,N-二甲基苯胺,(2),D＞C＞B＞A,D＞E＞B＞C＞A,(3),＞,(4),A＞B＞C＞D,lmax 最大的是,5、紫外吸收,,(1),(2),√,√,(3),1,2,3,4-四甲基-1,3-环己二烯的lmax为,214,+ 5×6,= 244 nm,6、IR和13C NMR,(1) 羰基吸收频率最大的是 A．环丙酮；B．环丁酮；C．环戊酮；D．环己酮,√,(2) 13C NMR峰数最多的是,A．2,3-二甲基-2-丁烯； B．环己烷； C．甲基环戊烷； D．环己烯,7、反应活性比较,(1) 水解活性：A. 丁酰胺；B. 丁酸甲酯；C. 丁酸酐；D. 丁酰氯,D＞C＞B＞A,(2) A. 乙酸甲酯；B.乙酸乙酯；C.乙酸异丙酯；D.乙酸叔丁酯,√,√,(3),C＞A＞D＞B,(4) 亲核取代活性：A．酰氯 ＞酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺,8、有机物类别,(1) 属于伯胺的是 A.硫酸乙铵；B.二甲基异丙胺；C.叔丁胺；D．N,N-二甲基苯胺,C,(2) 不属于同分异构体的是,A,(3) 属于单糖的是 A. 蔗糖；B. 麦芽糖；C. 果糖；D. 乳糖 A. 蔗糖；B. 麦芽糖；C. 山梨糖；D. 乳糖,√,√,(4) 甲基-D-吡喃葡萄糖苷的结构式是,,A,(5) 属于甾族化合物的是 A. b-蒎烯； B. 维生素A；C. 柠檬醛；D. 胆固醇,D,(6) 食用味精的主要成份是 A. 谷氨酸；B. 精氨酸；C. 谷氨酸单钠盐；D. 精氨酸钠盐,C,(7)不属于羧酸衍生物的是A．CH2=CHCN；B．DMF；C．Ac2O；D．EtOAc,A,9、有关反应方面的常识,(1) 能发生银镜反应的是 A. 乙酸甲酯；B. 蔗糖；C．果糖； D. 葡萄糖 A. 甲酸乙酯；B. 乙酐；C .乙酰胺；D.乙酸乙酯,√,√,(2) 能与水合茚三酮反应生成蓝紫色物质的是 A. b-氨基丙酸； B. a-氨基丙酸；C. 葡萄糖；D. 核糖,B,(3) 与HNO2反应放出氮气的是 A. N-甲基苯胺；B. N-甲基甲酰胺；C.二乙胺；D. 2-氨基乙醇,D,(4) 不属于协同反应的是： A. Diels-Alder反应； B. Cope重排； C. Claisen重排； D. Hoffmann重排,√,(5) 遇I2不发生颜色变化的是 A. 无色糊精； B. 糊精； C. 环糊精； D. 淀粉； E. 糖元,A,(6) 鉴别“葡萄糖、淀粉、蔗糖”所用的试剂是 A．I2；B．Ag+(NH3)2；C．Cu2+(NH3)2；D．I2 和Ag+(NH3)2,D,(7) 诊断糖尿病的试剂是 A. Wittig试剂；B. Tollens试剂；C. Fehling试剂；D. Lucas试剂,C,(8) 皮肤被硝酸沾污后变黄，这是因为发生了 A. 水合茚三酮反应；B. 缩二脲反应； C. 蛋白黄反应；D. Millon反应,C,三、完成下列化学反应式,,,,,,,,,,,,,,,,,四、反应机理,√,(1),(2),(3),(4),(5),,,(6),,,(7),,五、鉴别化合物,1. 用简单的化学方法鉴别：甲乙醚、丙酸、丁酮,2. 选用合适的(物理或化学)方法鉴别： 丁酰胺、丁腈、N,N-二甲基苯甲酰胺,,,3．用简单的化学方法鉴别： (1) ．苯甲酸、苯酚、肉桂酸、水杨酸 (2)．苄胺、苯胺、N,N-二甲基苄胺、N,N-二甲基苯胺,,,六、有机合成路线设计,1. 以丙二酸二乙酯和1,5-二溴戊烷为原料，合成,,2. 以丁二烯为原料，选用合适的试剂合成辅氨酸：,,,3. 以不多于四个碳的有机物为原料合成环己基甲醛：,,4. 以苯及其它必要试剂合成阿斯匹林：,,5. 以松节油中的a-蒎烯为原料合成樟脑,,,,合成乙酸异龙脑酯：,6. 由甲苯和必要的原料和试剂合成：,,3,3’,4,4’-联苯四甲酸,,7. 由庚二酸二乙酯及丙酮为原料制备：,,7. 以苯为和四碳以下有机物为原料合成6-氯喹啉：,,,七、推导结构式,1、某化合物的IR在1690和826 cm-1有特征吸收峰，1H NMR数据：d 7.60(4H)，d 2.45(3H)，其MS较强峰m/e 183(基峰),m/e198相对强度26，m/e 200相对强度25. 写出它的结构式。

2、化合物A(C4H7ClO2)在1750 cm-1 有强的IR吸收峰，1H NMR数据为：d 1.2(三重峰,3H)，d 4.1(单峰,2H)，d 4.3(四重峰,2H)化合物B(C5H8O)的13C NMR谱图中，在d 23，d 37，d 217有共振吸收峰写出A、B的结构式3、化合物A (C7H13O4N3)在甲醛存在下滴定消耗一当量NaOH，A用HNO2处理放出一当量N2并生成B(C7H12O3N2)，B和稀NaOH煮沸后生成乳酸和甘氨酸写出A、B的可能结构式4、萜类化合物孟酮 (C10H18O)可由3-甲基庚二酸二乙酯M合成写出A、B和孟酮的结构式5、有一羧酸A（C11H14O2）经下列反应得到化合物D：,D的1H NMR数据为：d 1.22(单峰，6H)，d 1.85(三重峰，2H)，d 2.33(三重峰，2H)，d 7.02(单峰，4H)写出A~D的结构式6、A(C11H16O2)气相热裂解得B和CB的IR在1725、2665、 968cm-1有强的特征吸收；B的1H NMR数据为 d 1.88(双峰,3H), d 4.23(四重峰,2H)，d 5.81(单峰,1H)，d 6.95(单峰,1H),写出A~C的结构.,,7、胡椒碱是存在于白胡椒中的生物碱，它可按下法合成。

写出A~C和胡椒碱的结构式8、A(C15H14O) 在1700 cm-1 有强的IR吸收峰，与羟胺作用生成B(其质谱M+ (m/e) = 225)B经D2O处理后的1H NMR数据为：7.0(单峰,10H)，d 2.5(单峰,1H)，d 2.1(单峰,3H)；B用H2SO4处理得主要产物C和副产物D、EC的分子离子峰仍为225，其IR在1670 cm-1有强特征吸收C与稀硫酸加热反应后产物中有醋酸D的M+ (m/e) =184，经铬酸-丙酮氧化溶液试验呈正性结果, 其IR在3600、3030、1400~1600(多峰)和1010 cm-1有特征吸收E可溶于水,M+ (m/e) = 41，IR在2220cm-1有特征吸收,写出A~E的结构.,,Zn(Hg)/HCl,CH3COCH3,。