
各类有机化合物的命名讲课文档.ppt
144页各类有机化合物的命名第一页,共一百四十四页第二页,共一百四十四页第三页,共一百四十四页上图为十七世纪炼金术士表示的砷上图为十七世纪炼金术士表示的砷第四页,共一百四十四页第五页,共一百四十四页上图为十七世纪炼金术士表示的锑上图为十七世纪炼金术士表示的锑有机物相对于无机物的命名更复杂第六页,共一百四十四页国际纯化学和应用化学联合会简介国际纯化学和应用化学联合会简介IUPAC IUPAC全称(International Union of Pure and Applied Chemistry),成立于1919年,是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机构 有机化合物的种类繁多,并且新的化合物不断出现,根据1990年的统计,已知有机化合物的数量达2000万种以上 1860年Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名 1892年在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则 1911年IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议 1919年在罗马正式成立了IUPAC 第七页,共一百四十四页 一. 有机化学系统命名(80年规则) 我国在1932年根据汉字的特点在 IUPAC 命名原则的基础上颁布了化学命名原则。
1960年颁布了有机化学物质的系统命名原则 1980年颁布了有机化学命名原则(简称80年规则)第八页,共一百四十四页二.有机化合物的分类第九页,共一百四十四页第十页,共一百四十四页第十一页,共一百四十四页第十二页,共一百四十四页第十三页,共一百四十四页第十四页,共一百四十四页构造异构:构造异构分子式相同,分子构造不同分子式相同,分子构造不同 构造:原子相互连接的次序和方式构造:原子相互连接的次序和方式 烷烃的构造异构体为碳架异构体(碳链骨架不同)烷烃的构造异构体为碳架异构体(碳链骨架不同)第十五页,共一百四十四页第十六页,共一百四十四页第十七页,共一百四十四页第十八页,共一百四十四页第十九页,共一百四十四页第二十页,共一百四十四页第二十一页,共一百四十四页3. 烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法 (普通命名法普通命名法) 以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子,多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷来表示为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链 显然本方法难以表达结构复杂的分子第二十二页,共一百四十四页第二十三页,共一百四十四页第二十四页,共一百四十四页第二十五页,共一百四十四页。
第二十六页,共一百四十四页第二十七页,共一百四十四页第二十八页,共一百四十四页第二十九页,共一百四十四页第三十页,共一百四十四页命名中的主要争论:第三十一页,共一百四十四页习题:习题:1. 用系统命名法命名下列化合物用系统命名法命名下列化合物 (1) (C 2 H 5 ) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH(CH 3 ) 2(2) 2. 写出下列化合物的结构式:写出下列化合物的结构式: (1)3-甲基甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷 (2)2,3,4-三甲基三甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷 第三十二页,共一百四十四页下列结构式中哪些代表同一种化合物?下列结构式中哪些代表同一种化合物? 第三十三页,共一百四十四页第三十四页,共一百四十四页第三十五页,共一百四十四页第三十六页,共一百四十四页习题:指出下列各组化合物属于哪类(碳、官能团、官能团习题:指出下列各组化合物属于哪类(碳、官能团、官能团 位置或顺、反)异构?位置或顺、反)异构? (1)2-己烯与己烯与3-己烯己烯 (2)顺)顺-4-辛烯与反辛烯与反-4-辛烯辛烯 (3)1,5-己二烯与己二烯与3-己炔己炔 (4) 2-甲基甲基-2-戊烯与戊烯与4-甲基甲基-2-戊烯戊烯 第三十七页,共一百四十四页。
第三十八页,共一百四十四页第三十九页,共一百四十四页第四十页,共一百四十四页第四十一页,共一百四十四页第四十二页,共一百四十四页第四十三页,共一百四十四页第四十四页,共一百四十四页第四十五页,共一百四十四页第四十六页,共一百四十四页第四十七页,共一百四十四页第四十八页,共一百四十四页习题:下列化合物哪些有顺、反异构体?写出其顺、反异构习题:下列化合物哪些有顺、反异构体?写出其顺、反异构 体的构型,并用顺、反命名法或体的构型,并用顺、反命名法或Z、E命名法命名命名法命名第四十九页,共一百四十四页习题:写出下列化合物的结构式:习题:写出下列化合物的结构式: (1)4-甲基甲基-3-辛烯辛烯 (2)2-甲基甲基-3-乙基乙基-3-辛烯辛烯 (3)()(E)-2-己烯己烯 (4)()(Z)-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯(5)顺)顺-3,4-二甲基二甲基-3-己烯己烯 第五十页,共一百四十四页第五十一页,共一百四十四页第五十二页,共一百四十四页第五十三页,共一百四十四页习题习题. 用系统命名法命名下列化合物用系统命名法命名下列化合物,或写出下列化合物的结或写出下列化合物的结 构式构式: 2,7-二甲基二甲基-3,5-辛二炔辛二炔 第五十四页,共一百四十四页。
第五十五页,共一百四十四页第五十六页,共一百四十四页第五十七页,共一百四十四页第五十八页,共一百四十四页第五十九页,共一百四十四页第六十页,共一百四十四页第六十一页,共一百四十四页第六十二页,共一百四十四页习题:写出下列化合物的结构式习题:写出下列化合物的结构式: ( 1) 异丙基环戊烷异丙基环戊烷 (2)1,6-二甲基环己烯二甲基环己烯 (3)顺)顺-1-甲基甲基-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷第六十三页,共一百四十四页第六十四页,共一百四十四页第六十五页,共一百四十四页第六十六页,共一百四十四页第六十七页,共一百四十四页第六十八页,共一百四十四页第六十九页,共一百四十四页第七十页,共一百四十四页第七十一页,共一百四十四页第七十二页,共一百四十四页第七十三页,共一百四十四页第七十四页,共一百四十四页第七十五页,共一百四十四页 三. 多环芳烃 1. 联苯型:联苯型: 4,4-联苯胺第七十六页,共一百四十四页 2. 多苯基烷烃:多苯基烷烃:三苯基甲烷 1,2-二苯基乙烷第七十七页,共一百四十四页 四. 稠环芳烃 选择稠环为母体,其它原则同单环芳烃注意书写结构时,双键都是共轭的第七十八页,共一百四十四页。
-甲萘 -萘磺酸 蒽 9,10-蒽醌-2-磺酸第七十九页,共一百四十四页第八十页,共一百四十四页第八十一页,共一百四十四页第八十二页,共一百四十四页第八十三页,共一百四十四页第八十四页,共一百四十四页第八十五页,共一百四十四页第八十六页,共一百四十四页习题:习题:写出下列化合物的结构式:写出下列化合物的结构式: ( 1)2,3-二甲基二甲基-2,3-丁二醇丁二醇 (2)3,3-二甲基二甲基-1-环己醇环己醇 (3)2,4-二甲基苯甲醇二甲基苯甲醇 (4)2-丁烯丁烯-1-醇醇 第八十七页,共一百四十四页第八十八页,共一百四十四页第八十九页,共一百四十四页第九十页,共一百四十四页第九十一页,共一百四十四页第九十二页,共一百四十四页第九十三页,共一百四十四页第九十四页,共一百四十四页第九十五页,共一百四十四页第九十六页,共一百四十四页第九十七页,共一百四十四页第九十八页,共一百四十四页第九十九页,共一百四十四页第一百页,共一百四十四页习题习题写出下列化合物的结构式,立体异构体应写出构型式:写出下列化合物的结构式,立体异构体应写出构型式: ( 1) 苯乙酮苯乙酮 (2)三氯乙醛)三氯乙醛 (3)1,3-环己二酮环己二酮 (4)3-甲基甲基-2-戊酮戊酮 (5)()(R)-3-甲基甲基-4-戊烯戊烯-2-酮酮 第一百零一页,共一百四十四页。
第一百零二页,共一百四十四页第一百零三页,共一百四十四页第一百零四页,共一百四十四页第一百零五页,共一百四十四页第一百零六页,共一百四十四页第一百零七页,共一百四十四页第一百零八页,共一百四十四页第一百零九页,共一百四十四页第一百一十页,共一百四十四页第一百一十一页,共一百四十四页第一百一十二页,共一百四十四页第一百一十三页,共一百四十四页第一百一十四页,共一百四十四页 乙酰氯 苯甲酰氯 乙酸酐 乙丙酐第一百一十五页,共一百四十四页 乙酸苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐乙酸乙酯 丁酸甲酯 丙酸苯酯第一百一十六页,共一百四十四页乙二酸二乙酯 邻苯二甲酸单乙酯 乙二醇二乙酸酯-戊内酯 -甲基-己内酯 -己内酯 第一百一十七页,共一百四十四页甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 邻苯二甲酰亚胺-己内酰胺 ()-己内酰胺 第一百一十八页,共一百四十四页第一百一十九页,共一百四十四页第一百二十页,共一百四十四页第一百二十一页,共一百四十四页第一百二十二页,共一百四十四页第一百二十三页,共一百四十四页第一百二十四页,共一百四十四页三. 重氮和偶氮化合物的命名 基团 -N=N- 称为重氮或偶氮基若它的两端都直若它的两端都直接与碳原子相连,被称为偶氮化合物接与碳原子相连,被称为偶氮化合物;若一端或两端与若一端或两端与非碳原子相连,被称为重氮化合物非碳原子相连,被称为重氮化合物。
第一百二十五页,共一百四十四页共振结构:第一百二十六页,共一百四十四页第一百二十七页,共一百四十四页第一百二十八页,共一百四十四页 偶氮苯 1-羧基萘-2-偶氮苯 氯化重氮苯 苯重氮氨基苯第一百二十九页,共一百四十四页第一百三十页,共一百四十四页第一百三十一页,共一百四十四页第一百三十二页,共一百四十四页第一百三十三页,共一百四十四页第一百三十四页,共一百四十四页奎宁奎宁氯喹喜树碱喜树碱阿托方(抗风湿)阿托方(抗风湿)罂粟碱罂粟碱黄连素黄连素第一百三十五页,共一百四十四页奎宁:抗疟疾药,十九世纪前为天然提取,已知原奎宁:抗疟疾药,十九世纪前为天然提取,已知原 子组成,子组成,1856年,霍夫曼与珀金尝试人工合成,导致人类首次大规模的年,霍夫曼与珀金尝试人工合成,导致人类首次大规模的有机合成有机合成合成染料苯胺紫合成染料苯胺紫1908年推出奎宁结构年推出奎宁结构第一百三十六页,共一百四十四页合成设计:甲苯胺合成设计:甲苯胺+氯丙烯氯丙烯 :合成中间体:合成中间体 C10H13N2(约为奎约为奎 宁的一半宁的一半),再以重铬酸钾氧化二聚结果得污浊粘块;,再以重铬酸钾氧化二聚结果得污浊粘块; 再以苯胺作原料,得黑色粘稠物,以乙醇清洗仪器时再以苯胺作原料,得黑色粘稠物,以乙醇清洗仪器时 得鲜艳的紫色溶液(苯胺紫与假苯胺紫两种染料)。
得鲜艳的紫色溶液(苯胺紫与假苯胺紫两种染料) 1888年费歇尔测定结构年费歇尔测定结构第一百三十七页,共一百四十四页第一百三十八页,共一百四十四页其它稠杂环(一般了解):第一百三十九页,共一百四十四页 本章作本章作业业:Page 24 一. 脂肪烃的命名 1.写出下列化合物的结构式: (1), (2) , (5), (6), (9), (10), (13), (14), (17), (18), (19), (20). 2.用IUPAC命名法命名下列化合物: (1), (2), (5), (6), (9), (10), (12), (14), (15), (16). 第一百四十页,共一百四十四页 二. 脂环烃的命名 1. 写出下列化合物的结构式: (2), (3), (5), (7), (9), (11). 2. 命名下列化合物: (2), (3), (5), (6), (7), (11) 三三. 卤代烃的命名 1. 写出下列化合物的结构式: (2), (3), (5), (6), (7). 2. 命名下列化合物: (1), (2), (4), (5), (8), (9). 第一百。












