分离纯化甲苯苯胺和苯甲酸的混合物.docx

本文格式为Word版，下载可任意编辑分离纯化甲苯苯胺和苯甲酸的混合物 分开、纯化甲苯、苯胺和苯甲酸的混合物 一、测验目的 1. 了解甲苯、苯胺、苯甲酸的酸碱性和物理性质； 2. 掌管萃取、枯燥、蒸馏、重结晶等根本操作和仪器的使用； 3. 掌管有机混合物分开提纯及鉴定的一般原那么和方法； 4. 掌管红外光谱仪的操作及图谱解析及质谱测定 二、测验原理 由三种物质的酸碱性各异，可设计酸碱回响法分开：常温下苯甲酸显弱酸性，可与强碱回响生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸回响生成盐；而甲苯不能与酸碱作用另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质来举行三组分的分开 三种物质得到分开后，可根据各自的物理性质（包括沸点和溶解性质等），利用蒸馏法、重结晶等操作来分别举行分开纯化；结果测分开纯化后苯甲酸的熔点，测定甲苯和苯胺的红外光谱，以及分别测定甲苯、苯胺和苯甲酸的质谱 三、主要试剂及产物的物理常数 组分 化学式 分子量 甲苯 C6H5CH3 92.13 苯胺 C6H5NH2 93.12 无色或微黄色油状性状 无色通明液体 液体 酸碱性 折射率 比重 熔点/℃ 沸点/℃ 闪点/℃ 中性 1.4967 0.87 -95 110.8 4 极微溶于水，能与溶解性质 弱碱性pKb=9.3 1.5863 1.02 -6.3 184 70 稍溶于水，易溶于弱酸性pKa=2.8 — 1.2659 122.13 249 121 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 鳞片状或针状结晶 苯甲酸 C6H5COOH 122.12 乙醇、 乙醚、丙酮、乙醇、苯、乙醚、氯仿、二硫化碳和氯仿等有机溶剂 冰乙酸等混溶 四、测验装置图 五、测验步骤及现象 测验步骤 1、分开苯甲酸 测验现象 称取的混合液呈黄色，参与NaOH溶液后，取15.50g混合液置于100 mL 烧杯中，溶液颜色变为浅黄色。

静置分层，上层液体滴加2mol/L NaOH溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为10左右，期间不断搅拌，使回响充分举行滴定完成后将烧杯中的溶液转呈浅黄色；下层液体呈无色 移至分液漏斗中，静置分层 2、分开甲苯和苯胺 将上步分开出的上层（含甲苯和苯胺）上层为浅黄色通明液体，下层为无色通明液倒入100mL烧杯中，滴加2mol/L HCl溶液，体 用pH试纸测定，滴至pH约为2左右，期间不断搅拌，使回响充分举行滴定完成后将烧杯中的溶液转移至分液漏斗中，静置分层 3、重结晶纯化苯甲酸 取1中下层液体，滴加2mol/L HCl至pH=3，期间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀抽滤，得苯甲酸粗品 苯甲酸在水中的溶解度随着温度升高而变更且常温下和100℃时溶解度有较大的 参与HCl溶液后，产生白色沉淀，苯甲酸粗产品有3.46g（并未烘干），重结晶后样品呈白色针状，称重苯甲酸质量为1.26g 差（如下表），因此可用重结晶法除杂纯化 温度/℃ 溶解度/g 将粗品置于250mL烧杯中，参与适量的水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，抽滤得苯甲酸精品，晾干称重 4、蒸馏纯化苯胺 苯胺在空气中易被氧化，因此分开后应快速举行纯化。

在2中得到的下层液体中滴加2mol/L NaOH溶液至pH=10，回响后转移到至分液漏斗中，静置分层 0.18 0.34 0.95 6.8 4 25 50 95 上层液体呈浅黄色，下层液体呈白色浑浊状 分出的苯胺装入100mL烧杯中，加1.5 g粒状NaOH枯燥半小时，蒸馏（蒸馏装置正馏分180~182℃，得到1.55g苯胺 需烘干），收集180~184℃馏分（蒸馏时加 少量锌粉防止氧化），得到纯苯胺，称重 5、蒸馏纯化甲苯 在2中得到上层液体中参与适量无水MgSO4固体，枯燥半小时后过滤蒸馏滤液（蒸馏 正馏分108~109℃，得到无色通明的甲苯装置需烘干），收集109~111℃馏分，得纯5.03g 甲苯，称重 六、性质鉴定 1、取微量苯甲酸固体，举行熔点测定 编号 1 2 3 初熔点℃ 120.0 120.1 120.3 全熔点℃ 124.0 125.0 125.2 熔程℃ 120.0~124.0 120.1~125.0 120.3~125.2 熔距℃ 4.0 4.9 4.9 熔点℃ 122.0 122.6 122.8 2、测定甲苯和苯胺的红外光谱 甲苯的红外光谱图如下： 105 1001802.141735.042734.18 95 90 85 802360.091942.002871.66 751379.081178.42895.173085.951857.44%T 70 65 60 55 50 45 40 35 30 3500 3000 3027.202920.121604.231459.731030.001495.381081.16694.01 2500 2000 1500 1000 728.04Wavenumbers (cm-1) 该红外光谱在1459.73cm-1 、1495.38cm-1、1604.23cm-1处有三个吸收带，其中1495.38cm-1 吸收带最强， 1604.23cm-1处居中，可以确定芳核的存在。

在694.01cm-1和728.04cm-1处有两个强的吸收峰，可以判断是苯环上的一取代物在1379.08cm-1处有单的 479.02472.89459.66520.87吸收峰，存在孤立甲基，且在2920.12cm-1处有一强的吸收峰，存在-CH3的C-H伸缩振动以上数据证明该组分中存在甲苯 苯胺的红外光谱图如下： 200 180 160 140 120%T2638.44 1002361.691928.321838.79 803213.55995.57 603431.30 401601.30-20 3500 3000 2500 2000 1500 1311.30 01498.43 1000 752.29692.32 20Wavenumbers (cm-1)该红外光谱在1466.88cm-1 、1498.43cm-1、1601.30cm-1处有三个吸收带，其中1498.43cm-1 吸收带最强， 1601.30cm-1处居中，可以确定芳核的存在苯胺是一级胺，应在3490~3400cm-1有两个N-H伸缩振动吸收峰本红外光谱在3355.06cm-1和3431.30cm-1处有两个吸收峰，符合上述特征。

一级胺在1650~1590cm-1有N-H弯曲振动吸收峰，本红外光谱在1620cm-1处有强的吸收峰，符合特征此外，图中还有一取代苯的752.29cm-1,692.32cm-1特征吸收峰 3、测定甲苯、苯胺、苯甲酸的质谱 甲苯的质谱图： 528.09505.43489.92481.84464.103070.833036.131052.981466.881276.521174.821153.621118.403355.061027.25880.78 — 5 —。