乙炔的氧化反应课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,,单击此处编辑母版文本样式,,第二级,,第三级,,第四级,,第五级,,*,,*,乙炔 炔烃,一、乙炔的制法,实验室制乙炔,乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称,电石气,2,、实验原理,CaC,2,＋,2H,2,O → CH≡CH↑,＋,Ca(OH),2,1,、原料,——,电石、水,反应特点：,,① 反应剧烈，放出大量的热；,,② 产生糊状的,Ca(OH),2,为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水！！,C,：,C,：,Ca,2+,+,HO,H,HO,H,C,C,H,H,+ Ca,（,OH,）,2,,2-,3,、发生装置,,固,+,液→气体（不加热发生装置）,,圆底烧瓶（广口瓶）和分液漏斗,4,、收集方法,排水法,实验室制乙炔,电石,电石灯,2.,,乙炔的工业制法,过去工业上用电石生产乙炔由于碳化钙生产耗电太多，目前已改用天然气和石油为原料生产乙炔,乙炔的制法,CaCO,3,CaO + CO,2,CaO + 3C,CaC,2,+ CO,锻烧,电炉,分子式,,C,2,H,2,二、乙炔的结构,电子式,结构式,,H C C H,,,H,CC,H,三、乙炔的性质和用途,物理性质,纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。

比空气稍轻微溶于水，易溶于有机溶剂化学性质,,乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全注意,,1.,氧化反应,,,,(1),在空气或在氧气中燃烧,—,完全氧化,,,2,C,2,H,2,+ 5O,2,4CO,2,+ 2H,2,O,点燃,（,2,）使酸性,KMnO,4,溶液褪色,2.,加成反应,,1, 2—,二溴乙烯,1, 1, 2, 2—,四溴乙烷,书写下列方程式,CH,2,=CH,2,CH,,CH + H,2,催化剂,CH,2,=CH,2,+ H,2,催化剂,CH,3,,CH,3,CH,2,=CHCl,CH,,CH + HCl,催化剂,3.,乙炔的用途,(1),乙炔是一种重要的基本有机原料，可以,,用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等CH,2,=CHCl,CH,,CH + HCl,催化剂,nCH,2,=CH,Cl,加温、加压,催化剂,,CH,2,,CH,,Cl,n,(2),乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或,,焊接金属聚氯乙烯薄膜,本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途乙炔结构,是含有,C,,C,叁键的直线型分子,化学性质,小结,很活泼，可以发生氧化、加成等反应。

乙,,,炔,,氧化反应,,加成反应,点燃,酸性,KMnO,4,溶液,Br,2,（,Cl,2,）,H,2,HCl,（,HBr,）,催化剂，,催化剂，,O,2,CO,2,+ H,2,O,褪色,CHBr=CHBr,CH,2,=CH,2,CH,2,=CHCl,H,2,催化剂，,CH,3,－,CH,3,Br,2,（,Cl,2,）,CHBr,2,-CHBr,2,1.,实验室制法（与制哪些气体相同）,CaC,2,+ H,2,O,Ca,(,OH,),2,+C,2,H,2,2,复习提问,2.,乙炔的结构,是含有,C,,C,叁键的直线型分子,3.,乙炔的化学性质,（,1,）,.,乙炔的氧化反应,（,2,）,.,乙炔的加成反应,4.,乙炔的用途,与制哪些气体相同？,CO,2,、,H,2,、,H,2,S,、,,Cl,2,、,HCl,、,SO,2,3,、金属炔化物的生成,CH   CH + 2Ag[(NH ),,]NO,3,─→AgC,,CAg↓ + 2NH,4,NO,3,,+ 2NH,,白色,HC   CH + 2[Cu(NH ) ]Cl─→CuC   CCu↓ + 2NH,4,Cl + 2NH,,红棕色,乙炔的化学性质,甲烷、乙烯、乙炔比较,,炔烃,,一、炔烃的结构,,（一）结构特点,,分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。

碳碳三键是炔烃的官能团通式：,C,n,H,2n-2,,特点：碳碳三键，直线形分子 二、炔烃的命名和异构现象,,（一）命名,,1.,选主链：含叁键的最长碳链为主链称某炔2.,编号：距离叁键近的一端开始3.,其他：同烯烃1-,戊炔,2-,戊炔,4-,甲基,-2-,戊炔,CH,3,CH,2,CH,2,C CH,CH,3,CH,2,C CCH,3,CH,3,CHC CCH,3,CH,3,二、炔烃的命名和异构现象,,（二）异构现象,,炔烃有碳链异构和位置异构，但无顺反异构CH,3,CH,2,CH,2,C,,CH,CH,3,CH,2,C CCH,3,CH,3,CH,3,CHC CCH,3,二、炔烃的命名和异构现象,,（二）异构现象,,炔烃与同碳原子数的二烯烃互为同分异构体,,,CH,2,=CH-CH=CH,2,CH,3,CH,2,-C CH,三、炔烃的性质,（一）物理性质,,物态：,C,2,～,C,4,气体；,C,5,～,C,15,液体；,,,C,15,以上固体；,,沸点：比相应的烯烃高,10,～,20,℃,,密度： 比相应的烯烃稍大些溶解性：难溶于水，易溶于丙酮、乙醚。

三、炔烃的性质,,（二）化学性质,,炔烃的,叁,,键与烯烃相似，具有较大的反应活性，,（二）化学性质,1.,加成反应,,（,1,）催化加氢,,（,2,）加卤素,,（,3,）加卤化氢,,（,4,）加水,2.,氧化反应,,（,1,）燃烧氧化,,（,2,）被氧化剂氧化,,3.,端基炔的特性,,（,1,）被碱金属取代,,（,2,）被重金属取代,（二）化学性质,,1.,加成反应,,（,1,）催化加氢,（,2,）加卤素,CH,≡,CH,,＋,H,2,,CH,3,CH,3,Pt,Cl,2,CHCl,2,-CHCl,2,HC CH+Cl,2,CHCl=CHCl,（二）化学性质,,炔烃能使溴的,CCl,4,溶液褪色，利用此法可鉴别炔烃由于三键的活性不如双键，所以加成反应的速率比烯烃慢，烯烃可使溴的,CCl,4,溶液很快褪色，而炔烃却需要,1,～,2,分钟才能使之褪色CHBr=CHBr,Br,2,HC CH+Br,2,CHBr,2,-CHBr,2,（二）化学性质,,当分子中既有三键，又有双键时，卤素首先加到双键上CH,2,=CHCH,2,C CH+Br,2,,Br,Br,CH,2,-CHCH,2,C CH,（,3,） 加卤化氢,CH,≡,CH+HCl,,CH,3,CHCl,2,HgCl,2,150~160,℃,注意：,,(a),炔烃与,HX,加成时，符合马氏规则；,,(b),与,HCl,加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。

二）化学性质,,（,4,） 加成水,注意：,,（,1,）符合马氏规则,;,（,2,）乙炔,,乙醛,,,末端炔烃,甲基酮，非末端炔烃,,两种酮的混合物HgSO,4,CH CH+H,2,O,≡,CH,2,＝,CH,H,2,SO,4,OH,分子重排,,CH,3,-C-H,,O,,,,H,,,HgSO,4,≡,CH,3,C=CH,2,H,2,SO,4,OH,分子重排,CH,3,-C-CH,3,O,CH CCH+H,2,O,（二）化学性质,,2.,氧化反应,,（,1,）燃烧氧化,2,．被氧化剂氧化,,这一性质可用于炔烃的鉴别和三键位置的确定,Q,O,2H,4CO,5O,H,2C,2,2,2,2,2,＋,＋,＋,点燃,®,¾,CH,3,-,C,≡,CH,,CH,3,C,OO,H,,KMnO,4,/,H,2,O,,+,CO,2,CH,3,C,≡,C-,CH,2,CH,3,CH,3,C,OOH,+,CH,3,CH,2,COOH,,KMnO,4,/,H,2,O,（二）化学性质,,3.,端基炔的特性,――,金属炔化物的生成,,炔烃中的碳原子表现出较大的电负性，使三键碳原子与氢原子之间的碳氢键极性增大，氢原子较活泼，显示出一定的酸性，容易被金属取代，生成炔化物。

1,）被碱金属取代,,CH,3,-C CH,≡,NaNH,2,/NH,3,,CH,3,-C CNa,≡,,CH CH,,NaNH,2,/NH,3,,NaC CNa,≡,≡,（二）化学性质,,（,2,）被重金属取代,乙炔和具有,R-C,≡,,CH,结构的端基炔与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，与氯化亚铜的氨溶液作用生成棕红色沉淀，此反应可用来鉴定乙炔及端基炔CH CH+[Ag(NH,3,),2,]NO,3,AgC CAg+NH,3,+NH,4,NO,3,CH,3,C CH+[Cu(NH,3,),2,]Cl,CH,3,C CCu+NH,3,+NH,4,NO,3,,炔烃中最重要的是乙炔，它是基本的有机合成原料工业上用煤做原料，也可以用石油或天然气做原料生产乙炔三,,,炔烃的制法与用途,乙炔通过叁键加成可以转变为许多工业上有用的原料或单体乙炔是有机合成的重要基本原料。